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Representante brilhante hidrocarbonetos insaturados - eteno (etileno). Propriedades físicas: Gás inflamável incolor, explosivo quando misturado com oxigênio e ar. O etileno é obtido em quantidades significativas a partir do petróleo para a síntese subsequente de substâncias orgânicas valiosas (álcoois monohídricos e dihídricos, polímeros, ácido acético e outros compostos).

etileno, sp 2 -hibridação

Hidrocarbonetos semelhantes em estrutura e propriedades ao eteno são chamados de alcenos. Historicamente, outro termo para este grupo foi fixado - olefinas. A fórmula geral C n H 2n reflete a composição de toda a classe de substâncias. Seu primeiro representante é o etileno, em cuja molécula os átomos de carbono formam não três, mas apenas duas ligações x com hidrogênio. Os alcenos são compostos insaturados ou insaturados, sua fórmula é C 2 H 4 . Apenas as nuvens de elétrons 2 p e 1 s do átomo de carbono se misturam em forma e energia, no total são formadas três ligações õ. Este estado é chamado de hibridização sp2. A quarta valência do carbono é preservada, uma ligação π aparece na molécula. Na fórmula estrutural, a característica da estrutura é refletida. Mas símbolos para representar tipos diferentes conexões em diagramas geralmente são usadas da mesma forma - traços ou pontos. A estrutura do etileno determina sua interação ativa com substâncias de diferentes classes. A fixação de água e outras partículas ocorre devido à quebra de uma ligação π frágil. As valências liberadas são saturadas devido aos elétrons de oxigênio, hidrogênio, halogênios.

Etileno: propriedades físicas da matéria

Eteno em condições normais (normal pressão atmosférica e temperatura 18°C) é um gás incolor. Tem um odor doce (etéreo), sua inalação tem um efeito narcótico em uma pessoa. Solidifica a -169,5°C, derrete ao mesmo condições de temperatura. O eteno ferve a -103,8°C. Acende quando aquecido a 540°C. O gás queima bem, a chama é luminosa, com fuligem fraca. O etileno é solúvel em éter e acetona, muito menos em água e álcool. A massa molar arredondada da substância é 28 g/mol. O terceiro e quarto representantes da série homóloga do eteno também são substâncias gasosas. As propriedades físicas do quinto e seguintes alcenos são diferentes, são líquidos e sólidos.

Preparação e propriedades do etileno

O químico alemão Johann Becher usou acidentalmente ácido sulfúrico concentrado em experimentos. Assim, pela primeira vez, o eteno foi obtido em condições de laboratório (1680). NO meados do século dezenove século A.M. Butlerov chamou o composto de etileno. Propriedades físicas e também foram descritas por um famoso químico russo. Butlerov propôs uma fórmula estrutural refletindo a estrutura da matéria. Métodos para obtê-lo em laboratório:

1. Hidrogenação catalítica do acetileno.
2. Desidrohalogenação de cloroetano em reação com uma solução alcoólica concentrada de uma base forte (álcali) quando aquecida.
3. Clivagem da água das moléculas de etila A reação ocorre na presença de ácido sulfúrico. Sua equação é: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Recepção industrial:

• refino de petróleo - craqueamento e pirólise de matérias-primas de hidrocarbonetos;
• desidrogenação do etano na presença de um catalisador. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

A estrutura do etileno explica suas reações químicas típicas - a adição de partículas por átomos de C, que estão em uma ligação múltipla:

1. Halogenação e hidrohalogenação. Os produtos dessas reações são derivados de halogênio.
2. Hidrogenação (saturação de etano.
3. Oxidação a álcool di-hídrico etilenoglicol. Sua fórmula é: OH-H2C-CH2-OH.
4. Polimerização de acordo com o esquema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Aplicações de etileno

Quando fracionado em grandes volumes As propriedades físicas, estrutura, natureza química da substância possibilitam sua utilização na produção de álcool etílico, derivados de halogênio, álcoois, óxidos, ácido acético e outros compostos. O eteno é um monômero de polietileno e também o composto original do poliestireno.

O dicloroetano, obtido a partir do eteno e do cloro, é um bom solvente utilizado na produção de cloreto de polivinila (PVC). Filmes, tubos, pratos são feitos de polietileno de baixa e alta pressão, estojos para CDs e outras peças são feitas de poliestireno. O PVC é a base do linóleo, capas de chuva impermeáveis. NO agricultura os frutos são tratados com eteno antes da colheita para acelerar o amadurecimento.

DEFINIÇÃO

Etileno (eteno)- o primeiro representante de vários alcenos - hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla.

Fórmula - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Peso molecular (massa de um mol) - 28 g / mol.

O radical hidrocarboneto formado a partir do etileno é chamado vinil (-CH = CH 2). Os átomos de carbono na molécula de etileno estão em hibridização sp2.

Propriedades químicas do etileno

O etileno é caracterizado por reações que ocorrem pelo mecanismo de reações eletrofílicas, de adição, de substituição radicalar, oxidação, redução e polimerização.

Halogenação(adição eletrofílica) - a interação do etileno com halogênios, por exemplo, com bromo, na qual a água de bromo fica descolorida:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

A halogenação do etileno também é possível quando aquecido (300C), neste caso, a ligação dupla não se rompe - a reação prossegue de acordo com o mecanismo de substituição radical:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenação- a interação de etileno com haletos de hidrogênio (HCl, HBr) com a formação de alcanos halogenados:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidratação- interação do etileno com a água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico) com a formação de álcool monohídrico saturado - etanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Entre as reações de adição eletrofílica, destaca-se a adição Ácido Hipocloroso(1), reações hidroxi- e alcoximercuração(2, 3) (obtenção de compostos de organomercúrio) e hidroboração (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

As reações de adição nucleofílica são características de derivados de etileno contendo substituintes que retiram elétrons. Entre as reações de adição nucleofílica lugar especial ocupam as reações de adição de ácido cianídrico, amônia, etanol. Por exemplo,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Durante reações de oxidação etileno, a formação de vários produtos é possível, e a composição é determinada pelas condições da oxidação. Por exemplo, durante a oxidação do etileno em condições suaves(agente oxidante - permanganato de potássio), ocorre a quebra da ligação π e a formação de álcool di-hídrico - etilenoglicol:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

No oxidação dura etileno com uma solução fervente de permanganato de potássio em meio ácido, ocorre uma clivagem completa da ligação (ligação σ) com a formação de ácido fórmico e dióxido de carbono:

Oxidação etileno oxigênio a 200C na presença de CuCl 2 e PdCl 2 leva à formação de acetaldeído:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

No recuperação etileno é a formação de etano, um representante da classe dos alcanos. A reação de redução (reação de hidrogenação) do etileno ocorre por um mecanismo radicalar. A condição para que a reação prossiga é a presença de catalisadores (Ni, Pd, Pt), bem como o aquecimento da mistura reacional:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

O etileno entra reação de polimerização. Polimerização - o processo de formação de um composto de alto peso molecular - um polímero - combinando-se entre si usando as principais valências das moléculas da substância original de baixo peso molecular - um monômero. A polimerização do etileno ocorre sob a ação de ácidos (mecanismo catiônico) ou radicais (mecanismo radical):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Propriedades físicas do etileno

O etileno é um gás incolor com um leve odor, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool e facilmente solúvel em éter dietílico. Forma uma mistura explosiva quando misturado com ar

Produção de etileno

Os principais métodos para a produção de etileno:

— desidrohalogenação de derivados de halogênio de alcanos sob a ação de soluções alcoólicas de álcalis

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— desalogenação de alcanos dihalogenados sob a ação de metais ativos

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- desidratação do etileno quando aquecido com ácido sulfúrico (t > 150 C) ou quando seu vapor passa sobre o catalisador

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— desidrogenação do etano por aquecimento (500C) na presença de um catalisador (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Aplicação de etileno

O etileno é um dos compostos mais importantes produzidos em grande escala industrial. É utilizado como matéria-prima para a produção de toda uma gama de diferentes compostos orgânicos (etanol, etilenoglicol, ácido acético, etc.). O etileno serve matéria-prima para a produção de polímeros (polietileno, etc.). É usado como uma substância que acelera o crescimento e amadurecimento de vegetais e frutas.

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

EXEMPLO 2

Com um amigo vínculo duplo.

1. Propriedades físicas

O etileno é um gás incolor com um leve odor agradável. É um pouco mais leve que o ar. Ligeiramente solúvel em água, mas solúvel em álcool e outros solventes orgânicos.

2. Estrutura

Fórmula molecular C 2 H 4. Estrutural e fórmula eletrônica:

3. Propriedades químicas

Ao contrário do metano, o etileno é quimicamente bastante ativo. É caracterizada por reações de adição no sítio de uma ligação dupla, reações de polimerização e reações de oxidação. Nesse caso, uma das ligações duplas é quebrada e uma ligação simples simples permanece em seu lugar e, devido às valências descartadas, outros átomos ou grupos atômicos são ligados. Vejamos alguns exemplos de reações. Quando o etileno é passado para a água de bromo (uma solução aquosa de bromo), esta torna-se incolor como resultado da interação do etileno com o bromo para formar dibromoetano (brometo de etileno) C 2 H 4 Br 2:

Como pode ser visto no esquema desta reação, não é a substituição de átomos de hidrogênio por átomos de halogênio, como nos hidrocarbonetos saturados, mas a adição de átomos de bromo no local da ligação dupla. O etileno também descolore facilmente roxo solução aquosa de manganato de potássio KMnO 4 mesmo em temperatura normal. Ao mesmo tempo, o próprio etileno é oxidado a etilenoglicol C 2 H 4 (OH) 2. Este processo pode ser representado pela seguinte equação:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

As reações entre etileno e bromo e manganato de potássio servem para descobrir hidrocarbonetos insaturados. O metano e outros hidrocarbonetos saturados, como já observado, não interagem com o manganato de potássio.

O etileno reage com o hidrogênio. Assim, quando uma mistura de etileno e hidrogênio é aquecida na presença de um catalisador (pó de níquel, platina ou paládio), eles se combinam para formar etano:

As reações nas quais o hidrogênio é adicionado a uma substância são chamadas de hidrogenação ou reações de hidrogenação. As reações de hidrogenação têm uma grande valor prático. eles são bastante usados ​​na indústria. Ao contrário do metano, o etileno queima no ar com uma chama giratória, pois contém mais carbono do que metano. Portanto, nem todo carbono queima imediatamente e suas partículas ficam muito quentes e brilham. Essas partículas de carbono são então queimadas na parte externa da chama:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

O etileno, como o metano, forma misturas explosivas com o ar.

4. Recibo

O etileno não ocorre naturalmente, exceto por pequenas impurezas no gás natural. Em condições de laboratório, o etileno geralmente é obtido pela ação do ácido sulfúrico concentrado sobre o álcool etílico quando aquecido. Este processo pode ser representado pela seguinte equação resumida:

Durante a reação, os elementos água são subtraídos da molécula de álcool, e as duas valências saturam uma à outra com a formação de uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Para fins industriais, o etileno é produzido em grandes quantidades de gases de cracking de petróleo.

5. Aplicação

Na indústria moderna, o etileno é amplamente utilizado para a síntese de álcool etílico e a produção de importantes materiais poliméricos(polietileno, etc.), E também para a síntese de outras substâncias orgânicas. Uma propriedade muito interessante do etileno é acelerar o amadurecimento de muitas frutas de jardim e jardim (tomate, melão, pera, limões, etc.). Com isso, os frutos podem ser transportados ainda verdes e, em seguida, levados ao estado maduro já no local de consumo, introduzindo pequenas quantidades de etileno no ar dos armazéns.

O etileno é usado para produzir cloreto de vinil e cloreto de polivinil, butadieno e borrachas sintéticas, óxido de etileno e polímeros à base dele, etileno glicol, etc.

Notas

Fontes

• F. A. Derkach "Química" L. 1968

Etileno(outro nome - eteno) — composto químico, descrito pela fórmula C 2 H 4 . O etileno praticamente não é encontrado na natureza. É um gás inflamável incolor com um leve odor. Parcialmente Solúvel em água(25,6 ml em 100 ml de água a 0°C), etanol (359 ml nas mesmas condições). Dissolve-se bem em éter dietílico e hidrocarbonetos.

O etileno é o alceno mais simples(olefina). Ele contém uma ligação dupla e, portanto, pertence a compostos insaturados. Desempenha um papel extremamente importante na indústria, e também é um fitohormônio.

Matérias-primas para polietileno e muito mais

O etileno é o composto orgânico mais produzido no mundo; a produção mundial total de eteno em 2005 foi de 107 milhões de toneladas e continua a crescer de 4 a 6% ao ano. A fonte de produção industrial de etileno é a pirólise de diversas matérias-primas de hidrocarbonetos, por exemplo, etano, propano, butano, contidos em gases associados à produção de petróleo; de hidrocarbonetos líquidos - frações de baixa octanagem de destilação direta de petróleo. O rendimento de etileno é de cerca de 30%. Simultaneamente, propileno e vários produtos líquidos (incluindo hidrocarbonetos aromáticos) são formados.

A cloração do etileno produz 1,2-dicloroetano, a hidratação leva ao álcool etílico, a interação com o HCl leva ao cloreto de etila. Quando o etileno é oxidado com oxigênio atmosférico na presença de um catalisador, o óxido de etileno é formado. Na oxidação catalítica em fase líquida com oxigênio, obtém-se o acetaldeído, nas mesmas condições na presença de ácido acético, obtém-se o acetato de vinila. O etileno é um agente alquilante, por exemplo, sob condições de reação de Friedel-Crafts, é capaz de alquilar benzeno e outros compostos aromáticos. O etileno é capaz de polimerizar na presença de catalisadores tanto independentemente quanto atuar como comonômero, formando uma ampla gama de polímeros com diferentes propriedades.

Inscrição

O etileno é um dos produtos básicos da química industrial e está na base de várias cadeias de síntese. O principal uso do etileno é como monômero na produção de polietileno(o maior polímero da produção mundial). Dependendo das condições de polimerização, os polietilenos são obtidos pressão baixa e polietileno de alta pressão.

O polietileno também é usado para produção de vários copolímeros, inclusive com propileno, estireno, acetato de vinil e outros. O etileno é a matéria-prima para a produção de óxido de eteno; como agente alquilante - na produção de etilbenzeno, dietilbenzeno, trietilbenzeno.

O etileno é usado como matéria-prima para produção de acetaldeído e álcool etílico sintético. Também é usado para a síntese de acetato de etila, estireno, acetato de vinila, cloreto de vinila; na produção de 1,2-dicloroetano, cloreto de etila.

O etileno é usado para aceleração do amadurecimento dos frutos- por exemplo, tomates, melões, laranjas, tangerinas, limões, bananas; desfolha das plantas, reduzindo a abscisão pré-colheita dos frutos, para reduzir a força de fixação dos frutos às plantas-mãe, o que facilita a colheita mecanizada.

Em altas concentrações, o etileno tem um efeito negativo em humanos e animais. efeito narcótico.

Responda: O etileno é o representante mais importante de vários hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla: fórmula -
Gás, quase inodoro, pouco solúvel em água. No ar, queima com uma chama luminosa. Graças à presença
- liga o etileno facilmente entra em reações de adição:
(dibromoetano)
(álcool etílico) Devido à presença de uma ligação dupla, as moléculas de etileno podem combinar-se entre si, formando cadeias de grande comprimento (a partir de muitos milhares de moléculas iniciais). Essa reação é chamada de reação de polimerização:
O polietileno é amplamente utilizado na indústria e na vida cotidiana. É muito inativo, não bate, é bem processado. Exemplos: tubos, recipientes (barris, caixas), material isolante, filme de embalagem, vidro, brinquedos e muito mais. Outro hidrocarboneto insaturado simples é o polipropileno:
Durante sua polimerização, o polipropileno é formado - um polímero. O polímero é semelhante em suas propriedades cumulativas e aplicação ao polietileno.

O polipropileno é mais forte que o polietileno, por isso são feitas muitas peças para uma variedade de máquinas, bem como muitas peças de precisão, por exemplo, para escadas rolantes. Aproximadamente 40% do polipropileno é processado em fibras.