T. 5. pp. 495-496

ETILENO (eteno) CH 2 = CH 2, peso molecular 28,05; gás incolor com leve odor; ponto de fusão -169,15°C, ponto de ebulição -103,71°C; d -104 4 0,566; tcrit 9,2°C, pcrit 5,042 MPa; η (líquidos) 0,161 mPa s; γ (líquidos) 16,4 mN/m; pressão de vapor (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Cp 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH0 queimado -1400 kJ/mol. Solubilidade (ml em 100 ml de solvente a 0°C): água 25,6, etanol 359; livremente solúvel em éter dietílico e hidrocarbonetos.

O etileno praticamente não é encontrado na natureza. Em pequenas quantidades, é formado nos tecidos de plantas e animais como produto intermediário do metabolismo. Tem as propriedades dos fitohormônios - retarda o crescimento, acelera o envelhecimento celular, o amadurecimento e a queda dos frutos.

De acordo com as propriedades químicas - representante típico olefinas, é altamente reativo, especialmente em reações de adição eletrofílica. Quando o etileno reage com o cloro, forma-se o dicloroetano que, por desidrocloração, transforma-se em cloreto de vinilo; o último pode ser obtido em um estágio na presença de silício de silício a 450-550°C. A hidratação do etileno leva ao álcool etílico, hidrohalogenação a cloreto de etila, interação com SCl 2 ou S 2 Cl 2 - ao gás mostarda S (CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidação com oxigênio ou ar na presença de óxido de Ag a 200- 300 ° C - para óxido de etileno; oxidação em fase líquida com oxigênio em soluções aquosas de PdCl 2 e CuCl 2 a 130°C e 0,3 MPa para acetaldeído; nas mesmas condições, o acetato de vinilo é formado na presença de CH3COOH.

O etileno é um agente alquilante amplamente utilizado para a alquilação do benzeno; a reação é realizada na fase gasosa a 400-450°C e uma pressão de 1,4 MPa na presença de AlCl 3 em uma camada estacionária de terra diatomácea impregnada com H 3 RO 4 (você pode usar BF 3 e zeólitos).

O etileno é o composto inicial para a produção de alta e pressão baixa e oligômeros de etileno, que são a base de vários óleos lubrificantes sintéticos. Por copolimerização de etileno com propileno em catalisadores Ziegler-Natta, obtêm-se borrachas de etileno-propileno, que apresentam maior resistência à oxidação e abrasão. Na indústria, também são obtidos copolímeros de etileno com estireno e acetato de vinila.

O principal método de produção de etileno é a pirólise de destilados líquidos de petróleo ou hidrocarbonetos parafínicos inferiores. A reação é geralmente realizada em fornos tubulares a 750-900°C e uma pressão de 0,3 MPa. Na Rússia, Europa Ocidental e no Japão, a matéria-prima é a gasolina pura; o rendimento de etileno é de cerca de 30% com a formação simultânea de uma quantidade significativa de produtos líquidos, incluindo hidrocarbonetos aromáticos. Durante a pirólise do gasóleo, o rendimento de etileno é de 15-25%. Nos EUA, as principais matérias-primas são os alcanos leves (etano, propano, butano), devido ao seu alto teor em campos de gás natural América do Norte; o rendimento de etileno é de cerca de 50%.

Foi desenvolvido um método para a produção de etileno a partir de metano: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; a reação é realizada nos óxidos de Mn, Tl, Cd ou Pb a 500-900°C na presença de oxigênio. Os gases de pirólise são separados por absorção fracionada, resfriamento profundo e destilação sob pressão. O etileno mais puro é obtido por desidratação de etanol a 400-450°C sobre Al 2 O 3 , este método é adequado para a produção laboratorial de etileno.

O etileno é usado na síntese orgânica industrial (em vários processos ele substitui o acetileno), bem como um regulador de crescimento de plantas, para acelerar o amadurecimento dos frutos, a desfolha das plantas e reduzir a queda prematura dos frutos.

O etileno é explosivo, CPV 3-34% (em volume), ponto de inflamação 136,1°C, temperatura de auto-ignição 540°C, MPC no ar atmosférico 3 mg/m 3 , no ar da área de trabalho 100 mg/m 3 .

Produção mundial 50 milhões de toneladas por ano (1988).

Aceso.: Enciclopédia Kirk-Othmer, 3ª ed., v. 9, N.Y., 1980, p. 393-431.

Propriedades físicas etileno:
O etileno é um gás incolor com um leve odor, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool e facilmente solúvel em éter dietílico. Forma uma mistura explosiva quando misturado com o ar.
Propriedades químicas do etileno:
O etileno é caracterizado por reações que ocorrem pelo mecanismo de reações eletrofílicas, adição, substituição radicalar, oxidação, redução, polimerização.

Halogenação(adição eletrofílica) - a interação do etileno com halogênios, por exemplo, com bromo, na qual a água de bromo fica descolorida:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

A halogenação do etileno também é possível quando aquecido (300C), neste caso, a ligação dupla não se rompe - a reação prossegue de acordo com o mecanismo de substituição radical:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenação - a interação de etileno com haletos de hidrogênio (HCl, HBr) para formar alcanos halogenados:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratação - a interação do etileno com a água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico) com a formação de um álcool monohídrico limitante - etanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Entre as reações de adição eletrofílica, destaca-se a adição Ácido Hipocloroso(1), reações de hidroxi- e alcoximercuração (2, 3) (obtenção de compostos de organomercúrio) e hidroboração (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

As reações de adição nucleofílica são características de derivados de etileno contendo substituintes que retiram elétrons. Entre as reações de adição nucleofílica lugar especial ocupam as reações de adição de ácido cianídrico, amônia, etanol. Por exemplo,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

No decorrer das reações de oxidação do etileno, é possível a formação de vários produtos e a composição é determinada pelas condições da oxidação. Assim, durante a oxidação do etileno em condições brandas (o agente oxidante é o permanganato de potássio), ocorre a quebra da ligação π e a formação do álcool di-hídrico - etilenoglicol:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Durante a oxidação dura do etileno com uma solução em ebulição de permanganato de potássio em meio ácido, a ligação (σ-ligação) é completamente quebrada com a formação de ácido fórmico e dióxido de carbono:

A oxidação do etileno com oxigênio a 200C na presença de CuCl2 e PdCl2 leva à formação de acetaldeído:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Quando o etileno é reduzido, forma-se etano, um representante da classe dos alcanos. A reação de redução (reação de hidrogenação) do etileno ocorre por um mecanismo radicalar. A condição para que a reação prossiga é a presença de catalisadores (Ni, Pd, Pt), bem como o aquecimento da mistura reacional:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

O etileno entra na reação de polimerização. Polimerização - o processo de formação de um composto de alto peso molecular - um polímero - combinando-se entre si usando as principais valências das moléculas da substância original de baixo peso molecular - um monômero. A polimerização do etileno ocorre sob a ação de ácidos (mecanismo catiônico) ou radicais (mecanismo radical).

Etileno, propriedades, produção, aplicação

Etileno -- composto químico, descrito pela fórmula C2H4. É o alceno mais simples (olefina). Ele contém uma ligação dupla e, portanto, pertence a compostos insaturados. Eteno (etileno) CH2 \u003d CH2, é um gás incolor com um leve odor; Vamos bem dissolver em éter dietílico e hidrocarbonetos. O principal uso do etileno é como monômero na produção de polietileno. O etileno não ocorre em gases naturais (com exceção de gases vulcânicos). É formado durante a decomposição pirogenética de muitos compostos naturais contendo substâncias.

Alcinos, estrutura, propriedades, preparação. Inscrição

Alquimnos são hidrocarbonetos contendo uma ligação tripla entre átomos de carbono, com a fórmula geral CnH2n-2. Acetileno (Etino) é a matéria-prima química mais importante. É utilizado para cortar e soldar metais e para a síntese de muitos produtos importantes (etanol, benzeno, acetaldeído, etc.) Os alcinos assemelham-se aos alcenos correspondentes nas suas propriedades físicas. Os mais baixos (até C4) são gases incolores e inodoros com pontos de ebulição mais elevados do que os seus homólogos em alcenos. Os alcinos são pouco solúveis em água, melhor em solventes orgânicos. O principal método industrial para a produção de acetileno é o craqueamento eletro ou térmico do metano, a pirólise do gás natural e o método do carboneto. O primeiro e principal representante da série homóloga de alcinos é o acetileno (etino).

O etileno é o mais simples dos compostos orgânicos conhecidos como alcenos. É incolor e tem um sabor e cheiro adocicado. As fontes naturais incluem gás natural e petróleo, também é um hormônio natural nas plantas onde inibe o crescimento e promove o amadurecimento dos frutos. O uso de etileno é comum na indústria química orgânica. É produzido por aquecimento de gás natural, o ponto de fusão é 169,4 ° C, o ponto de ebulição é 103,9 ° C.

Etileno: características estruturais e propriedades

Hidrocarbonetos são moléculas que contêm hidrogênio e carbono. Eles variam muito em termos do número de ligações simples e duplas e da orientação estrutural de cada componente. Um dos hidrocarbonetos mais simples, mas biologicamente e economicamente benéficos é o etileno. É fornecido na forma gasosa, é incolor e inflamável. Consiste em dois átomos de carbono com ligações duplas com átomos de hidrogênio. Fórmula química tem a forma C 2 H 4 . A forma estrutural da molécula é linear devido à presença de uma ligação dupla no centro.
O etileno tem um odor doce e almiscarado que facilita a identificação da substância no ar. Isso se aplica ao gás forma pura: O odor pode desaparecer quando misturado com outros produtos químicos.

Esquema de aplicação de etileno

O etileno é usado em duas categorias principais: como monômero a partir do qual são construídas grandes cadeias de carbono e como material de partida para outros compostos de dois carbonos. As polimerizações são combinações repetidas de muitas moléculas pequenas de etileno em moléculas maiores. Este processo ocorre em altas pressões e temperaturas. As aplicações do etileno são inúmeras. O polietileno é um polímero que é utilizado principalmente em grandes quantidades na produção de filmes para embalagens, envoltórios de arame e garrafas plásticas. Outro uso do etileno como monômero diz respeito à formação de α-olefinas lineares. O etileno é o material de partida para a preparação de vários compostos de dois carbonos, como etanol (álcool técnico), (anticongelante e filmes), acetaldeído e cloreto de vinil. Além desses compostos, o etileno com o benzeno forma o etilbenzeno, que é utilizado na produção de plásticos e a substância em questão é um dos hidrocarbonetos mais simples. No entanto, as propriedades do etileno o tornam biologicamente e economicamente significativo.

Uso comercial

As propriedades do etileno fornecem uma boa base comercial para um grande número materiais orgânicos (contendo carbono e hidrogênio). Moléculas únicas de etileno podem ser unidas para formar polietileno (o que significa muitas moléculas de etileno). O polietileno é usado para fazer plásticos. Além disso, pode ser usado para fazer detergentes e lubrificantes sintéticos, que são substancias químicas usado para reduzir o atrito. O uso de etileno para obtenção de estirenos é relevante no processo de criação de borracha e embalagens protetoras. Além disso, é utilizado na indústria de calçados, especialmente calçados esportivos, bem como na produção de pneus de automóveis. O uso do etileno é comercialmente importante, e o próprio gás é um dos hidrocarbonetos mais produzidos em escala global.

perigo à saúde

O etileno é um perigo para a saúde principalmente porque é inflamável e explosivo. Também pode agir como uma droga em baixas concentrações, causando náuseas, tonturas, dores de cabeça e incoordenação. Em concentrações mais altas, atua como anestésico, causando inconsciência e outros irritantes. Todos esses aspectos negativos podem ser motivo de preocupação em primeiro lugar para as pessoas que trabalham diretamente com gás. A quantidade de etileno que a maioria das pessoas encontra em Vida cotidiana geralmente é relativamente pequeno.

Reações de etileno

1) Oxidação. Esta é a adição de oxigênio, por exemplo, na oxidação de etileno a óxido de etileno. É utilizado na produção de etilenoglicol (1,2-etanodiol), que é utilizado como fluido anticongelante, e na produção de poliésteres por polimerização por condensação.

2) Halogenação - reações com etileno de flúor, cloro, bromo, iodo.

3) Cloração de etileno como 1,2-dicloroetano e subsequente conversão de 1,2-dicloroetano em monômero de cloreto de vinila. O 1,2-dicloroetano é um solvente orgânico útil e também um valioso precursor na síntese de cloreto de vinila.

4) Alquilação - a adição de hidrocarbonetos à ligação dupla, por exemplo, a síntese de etilbenzeno a partir de etileno e benzeno, seguida de conversão em estireno. O etilbenzeno é um intermediário para a produção de estireno, um dos monômeros vinílicos mais utilizados. O estireno é um monômero usado para fazer poliestireno.

5) Combustão do etileno. O gás é obtido por aquecimento e ácido sulfúrico concentrado.

6) Hidratação - uma reação com adição de água à dupla ligação. mais importante aplicação industrial esta reação é a conversão de etileno em etanol.

Etileno e combustão

O etileno é um gás incolor pouco solúvel em água. A combustão do etileno no ar é acompanhada pela formação de dióxido de carbono e água. Em sua forma pura, o gás queima com uma chama de difusão leve. Misturado com uma pequena quantidade de ar, produz uma chama composta por três camadas separadas - um núcleo interno - gás não queimado, uma camada azul-esverdeada e um cone externo onde o produto parcialmente oxidado da camada pré-misturada é queimado em uma chama de difusão. A chama resultante mostra uma série complexa de reações e, se mais ar for adicionado à mistura de gases, a camada de difusão desaparece gradualmente.

Fatos úteis

1) O etileno é um hormônio vegetal natural, afeta o crescimento, desenvolvimento, maturação e envelhecimento de todas as plantas.

2) O gás não é nocivo e não tóxico para humanos em uma determinada concentração (100-150 mg).

3) É usado na medicina como anestésico.

4) A ação do etileno diminui a baixas temperaturas.

5) propriedade característicaé boa penetração através da maioria das substâncias, por exemplo, através de caixas de embalagens de papelão, madeira e até paredes de concreto.

6) Embora seja inestimável por sua capacidade de iniciar o processo de amadurecimento, também pode ser muito prejudicial para muitas frutas, legumes, flores e plantas, acelerando o processo de envelhecimento e reduzindo a qualidade do produto e a vida útil. O grau de dano depende da concentração, duração da exposição e temperatura.

7) O etileno é explosivo em altas concentrações.

8) O etileno é usado na produção de vidro propósito especial para a indústria automotiva.

9) Fabricação de metal: O gás é usado como gás oxi-combustível para corte de metal, soldagem e pulverização térmica de alta velocidade.

10) Refino de Petróleo: O etileno é utilizado como refrigerante, principalmente na liquefação do gás natural.

11) Como mencionado anteriormente, o etileno é uma substância muito reativa, além disso, também é muito inflamável. Por razões de segurança, geralmente é transportado através de um gasoduto especial separado.

12) Um dos produtos mais comuns feitos diretamente do etileno é o plástico.

Propriedades físicas

Ethan em n. y.- gás incolor, inodoro. Massa molar - 30.07. Ponto de fusão -182,81 °C, ponto de ebulição -88,63 °C. . Densidade do gás ρ. \u003d 0,001342 g / cm³ ou 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Constante de dissociação 42 (em água, seg.) [ fonte?] . Pressão de vapor a 0 ° C - 2,379 MPa.

Propriedades quimicas

Fórmula química C 2 H 6 (CH 3 CH 3 racional). As reações mais características são a substituição do hidrogênio por halogênios, que se processam de acordo com o mecanismo dos radicais livres. A desidrogenação térmica do etano a 550-650 °C leva ao ceteno, em temperaturas acima de 800 °C - ao catacetileno (a benzólise também é formada). Cloração direta a 300-450 ° C - para cloreto de etila, a nitração na fase gasosa dá uma mistura (3: 1) de nitroetano-nitrometano.

Recibo

Na industria

Na indústria, é obtido a partir de petróleo e gases naturais, onde chega a 10% em volume. Na Rússia, o teor de etano nos gases de petróleo é muito baixo. Nos EUA e Canadá (onde seu teor de petróleo e gases naturais é alto) é a principal matéria-prima para a produção de eteno.

Em vitro

Obtido do iodometano pela reação de Wurtz, do acetato de sódio pela eletrólise pela reação de Kolbe, pela fusão de propionato de sódio com álcali, do brometo de etila pela reação de Grignard, pela hidrogenação do eteno (sobre Pd) ou acetileno (na presença de níquel de Raney ).

Inscrição

O principal uso do etano na indústria é a produção de etileno.

Butano(C 4 H 10) - composto orgânico de classe alcanos. Em química, o nome é usado principalmente para se referir ao n-butano. O mesmo nome tem uma mistura de n-butano e seus isômero isobutano CH(CH3)3. O nome vem da raiz "but-" (nome em inglês ácido butírico - ácido butírico) e o sufixo "-an" (pertencente aos alcanos). NO altas concentrações venenoso, a inalação de butano causa disfunção do aparelho pulmonar-respiratório. Contido em gás natural, é formado quando quebrando produtos petrolíferos, ao separar os associados gás de petróleo, "gordinho" gás natural. Como representante dos gases de hidrocarbonetos, é inflamável e explosivo, tem baixa toxicidade, possui odor característico específico e possui propriedades narcóticas. De acordo com o grau de impacto no corpo, o gás pertence a substâncias da 4ª classe de perigo (baixo risco) de acordo com GOST 12.1.007-76. Efeito prejudicial sobre sistema nervoso .

isomeria

Butão tem dois isômero:

Propriedades físicas

O butano é um gás combustível incolor, de odor específico, facilmente liquefeito (abaixo de 0 °C e pressão normal, ou a pressão elevada e temperatura normal - um líquido altamente volátil). Ponto de congelamento -138°C (à pressão normal). Solubilidade em água - 6,1 mg em 100 ml de água (para n-butano, a 20 ° C, dissolve-se muito melhor em solventes orgânicos ). Pode formar azeotrópico mistura com água a uma temperatura de cerca de 100°C e uma pressão de 10 atm.

Encontrar e receber

Contido em condensado de gás e gás de petróleo (até 12%). É um produto de catalisadores e hidrocatalíticos quebrando frações de óleo. No laboratório pode ser obtido a partir de reações de wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Dessulfurização (desmercaptanização) da fração butano

A fração de butano puro deve ser purificada a partir de compostos de enxofre, que são representados principalmente por metil e etil mercaptanos. O método de limpeza da fração butano dos mercaptanos consiste na extração alcalina dos mercaptanos da fração hidrocarbonada e posterior regeneração do álcali na presença de catalisadores homogêneos ou heterogêneos com oxigênio atmosférico com liberação de óleo dissulfeto.

Aplicações e reações

Com a cloração por radicais livres, forma uma mistura de 1-cloro e 2-clorobutano. Sua relação é bem explicada pela diferença de força S-N ligações nas posições 1 e 2 (425 e 411 kJ/mol). Combustão completa em formas de ar dióxido de carbono e água. Butano é usado em combinação com propano em isqueiros, cilindros de gás no estado liquefeito, onde tem odor, pois contém especialmente odorantes. Nesse caso, são usadas misturas de "inverno" e "verão" com composições diferentes. O poder calorífico de 1 kg é 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Na ausência de oxigênio, forma-se fuligem ou monóxido de carbono ou ambos juntos.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

empresa dupont desenvolveu um método para obter anidrido maleico do n-butano durante a oxidação catalítica.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butano - matéria prima para produção buteno, 1,3-butadieno, um componente de gasolinas de alta octanagem. Butano de alta pureza e especialmente isobutano podem ser usados ​​como refrigerante em aplicações de refrigeração. O desempenho de tais sistemas é ligeiramente inferior ao dos freon. O butano é ecologicamente correto, ao contrário dos refrigerantes freon.

Na indústria alimentícia, o butano é registrado como aditivo alimentar E943a, e isobutano - E943b, Como as propulsor, por exemplo, em desodorantes.

Etileno(sobre IUPAC: eteno) - orgânico composto químico, descrito pela fórmula C 2 H 4 . é o mais simples alceno (olefina). O etileno praticamente não é encontrado na natureza. É um gás inflamável incolor com um leve odor. Parcialmente solúvel em água (25,6 ml em 100 ml de água a 0°C), etanol (359 ml nas mesmas condições). Dissolve-se bem em éter dietílico e hidrocarbonetos. Contém uma ligação dupla e, portanto, é classificado como insaturado ou insaturado hidrocarbonetos. Desempenha um papel extremamente importante na indústria, e também é fitohormônio. O etileno é o composto orgânico mais produzido no mundo ; produção mundial total de etileno em 2008 totalizou 113 milhões de toneladas e continua a crescer 2-3% ao ano .

Inscrição

O etileno é o principal produto síntese orgânica básica e é usado para obter os seguintes compostos (listados em ordem alfabética):

Acetato de vinil;

Dicloroetano / cloreto de vinil(3º lugar, 12% do volume total);

Óxido de etileno(2º lugar, 14-15% do volume total);

Polietileno(1º lugar, até 60% do volume total);

estireno;

Ácido acético;

Etilbenzeno;

etilenoglicol;

Etanol.

Etileno misturado com oxigênio tem sido usado na medicina para anestesia até meados da década de 1980 na URSS e no Oriente Médio. O etileno é fitohormônio quase todas as plantas , entre outros responsável pela queda de agulhas em coníferas.

Propriedades químicas básicas

O etileno é uma substância quimicamente ativa. Como há uma ligação dupla entre os átomos de carbono na molécula, um deles, menos forte, é facilmente rompido e, no local da quebra da ligação, as moléculas são unidas, oxidadas e polimerizadas.

Halogenação:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

A água de bromo fica descolorida. Esta é uma reação qualitativa a compostos insaturados.

Hidrogenação:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sob a ação de Ni)

Hidrohalogenação:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratação:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sob a ação de um catalisador)

Esta reação foi descoberta por A.M. Butlerov, e é usado para a produção industrial de álcool etílico.

Oxidação:

O etileno é facilmente oxidado. Se o etileno for passado por uma solução de permanganato de potássio, ele se tornará incolor. Esta reação é usada para distinguir entre compostos saturados e insaturados.

O óxido de etileno é uma substância frágil, a ponte de oxigênio se rompe e a água se junta, resultando na formação de etilenoglicol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerização:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isopreno CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadieno-1,3 - hidrocarboneto insaturado série dieno (C n H 2n−2 ) . Em condições normais, um líquido incolor. Ele é monômero por borracha natural e unidade estrutural para muitas moléculas de outros compostos naturais - isoprenóides, ou terpenóides. . Solúvel em álcool. O isopreno polimeriza para dar isopreno borrachas. O isopreno também reage polimerização com conexões de vinil.

Encontrar e receber

A borracha natural é um polímero de isopreno - mais comumente cis-1,4-poliisopreno com um peso molecular de 100.000 a 1.000.000. Contém uma pequena porcentagem de outros materiais como impurezas, como esquilos, ácido graxo, resina e substâncias inorgânicas. Algumas fontes de borracha natural são chamadas de guta-percha e consiste em trans-1,4-poliisopreno, isômero, que tem propriedades semelhantes, mas não idênticas. O isopreno é produzido e liberado na atmosfera por diversos tipos de árvores (a principal delas é a carvalho) A produção anual de isopreno pela vegetação é de cerca de 600 milhões de toneladas, metade das quais é produzida por árvores tropicais de folha larga, o restante é produzido por arbustos. Após a exposição à atmosfera, o isopreno é convertido por radicais livres (como o radical hidroxila (OH)) e, em menor grau, pelo ozônio. em várias substâncias, como aldeídos, hidroxiperóxidos, nitratos orgânicos e epóxis, que se misturam com gotículas de água para formar aerossóis ou confusão. As árvores utilizam esse mecanismo não apenas para evitar o superaquecimento das folhas pelo sol, mas também para proteger contra os radicais livres, principalmente ozônio. O isopreno foi obtido pela primeira vez por tratamento térmico de borracha natural. Mais comercialmente disponível como um produto de quebrando nafta ou óleos, bem como um subproduto na produção etileno. Aproximadamente 20.000 toneladas por ano são produzidas. Cerca de 95% da produção de isopreno é usada para produzir cis-1,4-poliisopreno, uma versão sintética da borracha natural.

Butadieno-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - insaturado Hidrocarbonetos, o representante mais simples hidrocarbonetos dieno.

Propriedades físicas

Butadieno - incolor gás com odor característico temperatura de ebulição-4,5°C temperatura de fusão-108,9°C, ponto de inflamação-40°C concentração máxima permitida no ar (MAC) 0,1 g/m³, densidade 0,650 g/cm³ a ​​-6°C.

Dissolveremos levemente em água, dissolveremos bem em álcool, querosene com ar em uma quantidade de 1,6 a 10,8%.

Propriedades quimicas

O butadieno tende a polimerização, facilmente oxidado ar com educação peróxido compostos que aceleram a polimerização.

Recibo

O butadieno é obtido pela reação Lebedev transmissão Álcool etílico Através dos catalisador:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ou desidrogenação do normal butileno:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Inscrição

A polimerização do butadieno produz um borracha. Copolimerização com acrilonitrila e estireno receber Plástico ABS.

Benzeno (C 6 H 6 , Doutorado H) - composto químico orgânico, incolor líquido com uma doçura agradável cheiro. Protozoários hidrocarboneto aromático. O benzeno faz parte Gasolina, amplamente utilizado em indústria, é matéria-prima para produção medicamentos, vários plásticos, sintético borracha, corantes. Embora o benzeno faça parte óleo cru, em escala industrial, é sintetizado a partir de seus outros componentes. tóxico, cancerígeno.

Propriedades físicas

Líquido incolor com odor pungente peculiar. Ponto de fusão = 5,5 °C, Ponto de ebulição = 80,1 °C, Densidade = 0,879 g/cm³, Massa molar = 78,11 g/mol. Como todos os hidrocarbonetos, o benzeno queima e forma muita fuligem. Forma misturas explosivas com o ar, mistura-se bem com éteres, Gasolina e outros solventes orgânicos, com a água forma uma mistura azeotrópica com ponto de ebulição de 69,25°C (91% benzeno). Solubilidade em água 1,79 g/l (a 25°C).

Propriedades quimicas

As reações de substituição são características do benzeno - o benzeno reage com alcenos, cloro alcanos, halogênios, nítrico e ácido sulfúrico. As reações de clivagem do anel de benzeno ocorrem sob condições adversas (temperatura, pressão).

Interação com cloro na presença de um catalisador:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl forma clorobenzeno

Catalisadores promovem a criação de uma espécie eletrofílica ativa por polarização entre átomos de halogênio.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Na ausência de um catalisador, quando aquecido ou iluminado, ocorre uma reação de substituição radical.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (iluminação) → C 6 H 6 Cl 6 uma mistura de isômeros de hexaclorociclohexano é formada vídeo

Interação com bromo (puro):

Interação com derivados de halogênio de alcanos ( Reação de Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzeno é formado

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Estrutura

O benzeno é classificado como insaturado hidrocarbonetos(série homóloga C n H 2n-6), mas ao contrário dos hidrocarbonetos da série etileno O C 2 H 4 exibe propriedades inerentes aos hidrocarbonetos insaturados (eles são caracterizados por reações de adição) apenas sob condições adversas, mas o benzeno é mais propenso a reações de substituição. Esse "comportamento" do benzeno é explicado por sua estrutura especial: a localização de todas as ligações e moléculas no mesmo plano e a presença de uma nuvem de elétrons 6π conjugada na estrutura. A ideia moderna da natureza eletrônica das ligações no benzeno é baseada na hipótese Linus Pauling, que propôs descrever a molécula de benzeno como um hexágono com um círculo inscrito, enfatizando assim a ausência de ligações duplas fixas e a presença de uma única nuvem eletrônica cobrindo todos os seis átomos de carbono do ciclo.

Produção

Até o momento, existem três métodos fundamentalmente diferentes para a produção de benzeno.

Coqueificação carvão. Este processo foi historicamente o primeiro e serviu como principal fonte de benzeno até a Segunda Guerra Mundial. Atualmente, a proporção de benzeno obtida por este método é inferior a 1%. Deve-se acrescentar que o benzeno obtido a partir do alcatrão de carvão contém uma quantidade significativa de tiofeno, o que torna esse benzeno uma matéria-prima inadequada para vários processos tecnológicos.

reforma catalítica(aromatizantes) frações de óleo de gasolina. Este processo é a principal fonte de benzeno nos EUA. Na Europa Ocidental, Rússia e Japão, 40-60% da quantidade total da substância é obtida dessa maneira. Nesse processo, além do benzeno, tolueno e xilenos. Devido ao fato de que o tolueno é produzido em quantidades superiores à demanda, também é parcialmente processado em:

benzeno - pelo método de hidrodesalquilação;

uma mistura de benzeno e xilenos - por desproporção;

Pirólise gasolina e frações mais pesadas de óleo. Até 50% do benzeno é produzido por este método. Junto com benzeno, tolueno e xilenos são formados. Em alguns casos, toda essa fração é enviada para a etapa de desalquilação, onde tanto o tolueno quanto os xilenos são convertidos em benzeno.

Inscrição

O benzeno é uma das dez substâncias mais importantes da indústria química. [ fonte não especificada 232 dias ] A maior parte do benzeno resultante é usada para a síntese de outros produtos:

• cerca de 50% do benzeno é convertido em etilbenzeno (alquilação benzeno etileno);

  cerca de 25% do benzeno é convertido em cumeno (alquilação benzeno propileno);

  cerca de 10-15% de benzeno hidrogenar dentro ciclohexano;

  cerca de 10% do benzeno é usado para a produção nitrobenzeno;

  2-3% de benzeno é convertido em alquilbenzenos lineares;

  aproximadamente 1% de benzeno é usado para a síntese clorobenzeno.

Em quantidades muito menores, o benzeno é usado para a síntese de alguns outros compostos. Ocasionalmente e em casos extremos, devido à sua alta toxicidade, o benzeno é utilizado como solvente. Além disso, o benzeno é Gasolina. Devido à sua alta toxicidade, seu conteúdo é limitado por novos padrões à introdução de até 1%.

Tolueno(a partir de Espanhol Tolú, tolu bálsamo) - o metilbenzeno, um líquido incolor com odor característico, pertence às arenas.

O tolueno foi obtido pela primeira vez por P. Peltier em 1835 durante a destilação da resina de pinheiro. Em 1838, foi isolado por A. Deville de um bálsamo trazido da cidade de Tolú, na Colômbia, do qual recebeu seu nome.

características gerais

Líquido volátil móvel incolor com odor pungente, exibe um efeito narcótico fraco. Miscíveis em extensão ilimitada com hidrocarbonetos, muitos álcoois e éteres, não miscível com água. Índice de refração luz 1,4969 a 20°C. Combustível, queima com uma chama esfumaçada.

Propriedades quimicas

O tolueno é caracterizado por reações de substituição eletrofílica no anel aromático e substituição no grupo metila por um mecanismo radicalar.

Substituição eletrofílica no anel aromático vai predominantemente nas posições orto e para em relação ao grupo metila.

Além das reações de substituição, o tolueno entra em reações de adição (hidrogenação), ozonólise. Alguns agentes oxidantes (uma solução alcalina de permanganato de potássio, ácido nítrico diluído) oxidam o grupo metila em um grupo carboxila. Temperatura de auto-ignição 535 °C. Limite de concentração de propagação da chama, %vol. Limite de temperatura de propagação da chama, °C. Ponto de inflamação 4°C.

Interação com permanganato de potássio em ambiente ácido:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2O formação de ácido benzóico

Recebimento e limpeza

produtos catalítico reformando Gasolina facções óleo. É isolado por extração seletiva e posterior retificação.Bons rendimentos também são alcançados com a desidrogenação catalítica heptano Através dos metilciclohexano. Purifique o tolueno da mesma forma. benzeno, somente se aplicado concentrado ácido sulfúrico não devemos esquecer que o tolueno sulfonado mais leve que o benzeno, o que significa que é necessário manter uma temperatura mais baixa Mistura de reação(menos de 30 °C). O tolueno também forma uma mistura azeotrópica com água. .

O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno Reações de Friedel-Crafts:

Inscrição

Matéria prima para produção benzeno, ácido benzóico, nitrotoluenos(Incluindo trinitrotolueno), diisocianatos de tolueno(via dinitrotolueno e tolueno diamina) cloreto de benzila e outras substâncias orgânicas.

É solvente para muitos polímeros, é um componente de vários solventes comerciais para vernizes e cores. Incluído nos solventes: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Usado como solvente em síntese química.

Naftaleno- C 10 H 8 substância cristalina sólida com uma característica cheiro. Não se dissolve na água, mas é bom - em benzeno, transmissão, álcool, clorofórmio.

Propriedades quimicas

O naftaleno é quimicamente semelhante ao benzeno: facilmente nitrado, sulfonado, interage com halogênios. Difere do benzeno porque reage ainda mais facilmente.

Propriedades físicas

Densidade 1,14 g/cm³, ponto de fusão 80,26 °C, ponto de ebulição 218 °C, solubilidade em água cerca de 30 mg/l, ponto de inflamação 79 - 87 °C, ponto de autoignição 525 °C, massa molar 128,17052 g/mol.

Recibo

Obter naftaleno de alcatrão de carvão. Além disso, o naftaleno pode ser isolado do alcatrão de pirólise pesado (óleo de têmpera), que é usado no processo de pirólise em plantas de etileno.

Os cupins também produzem naftaleno. Coptotermes formosanus para proteger seus ninhos formigas, fungos e nematoides .

Inscrição

Matéria prima importante da indústria química: utilizada para a síntese anidrido ftálico, tetralina, decalina, vários derivados de naftaleno.

Derivados de naftaleno são usados ​​para obter corantes e explosivos, dentro medicamento, Como as inseticida.