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Heller Vertreter ungesättigte Kohlenwasserstoffe - Ethen (Ethylen). Physikalische Eigenschaften: farbloses brennbares Gas, explosiv in Mischung mit Sauerstoff und Luft. Ethylen wird in erheblichen Mengen aus Erdöl für die anschließende Synthese wertvoller organischer Substanzen (einwertige und zweiatomige Alkohole, Polymere, Essigsäure und andere Verbindungen) gewonnen.

Ethylen, sp2-Hybridisierung

Kohlenwasserstoffe, die in Struktur und Eigenschaften Ethen ähneln, werden Alkene genannt. Historisch gesehen hat sich für diese Gruppe ein anderer Begriff etabliert – Olefine. Die allgemeine Formel C n H 2n spiegelt die Zusammensetzung der gesamten Stoffklasse wider. Sein erster Vertreter ist Ethylen, in dessen Molekül die Kohlenstoffatome nicht drei, sondern nur zwei x-Bindungen mit Wasserstoff eingehen. Alkene sind ungesättigte oder ungesättigte Verbindungen, ihre Formel lautet C 2 H 4. Nur 2 p- und 1 s-Elektronenwolken des Kohlenstoffatoms werden in Form und Energie gemischt, insgesamt werden drei õ-Bindungen gebildet. Dieser Zustand wird als sp2-Hybridisierung bezeichnet. Die vierte Wertigkeit des Kohlenstoffs bleibt erhalten und es entsteht eine π-Bindung im Molekül. Das Strukturmerkmal spiegelt sich in der Strukturformel wider. Sondern die zu repräsentierenden Symbole verschiedene Typen Die Verbindungen in den Diagrammen sind normalerweise gleich – Striche oder Punkte. Die Struktur von Ethylen bestimmt seine aktive Wechselwirkung mit Substanzen verschiedener Klassen. Die Anlagerung von Wasser und anderen Partikeln erfolgt durch den Bruch der schwachen π-Bindung. Die freigesetzten Valenzen werden durch die Elektronen von Sauerstoff, Wasserstoff und Halogenen abgesättigt.

Ethylen: physikalische Eigenschaften des Stoffes

Ethen unter normalen Bedingungen (normal Luftdruck und Temperatur 18°C) ist ein farbloses Gas. Es hat einen süßen (ätherischen) Geruch und seine Inhalation hat eine narkotische Wirkung auf den Menschen. Erstarrt bei -169,5°C, schmilzt dabei Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei -103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Herstellung und Eigenschaften von Ethylen

Der deutsche Chemiker Johann Becher verwendete es versehentlich in Experimenten mit konzentrierter Schwefelsäure. Auf diese Weise wurde Ethen erstmals unter Laborbedingungen gewonnen (1680). IN Mitte des 19. Jahrhunderts Jahrhundert A.M. Butlerov gab der Verbindung den Namen Ethylen. Die physikalischen Eigenschaften wurden auch von dem berühmten russischen Chemiker beschrieben. Butlerov schlug eine Strukturformel vor, die die Struktur der Substanz widerspiegelt. Methoden zur Gewinnung im Labor:

1. Katalytische Hydrierung von Acetylen.
2. Dehydrohalogenierung von Chlorethan in Reaktion mit einer konzentrierten Alkohollösung einer starken Base (Alkali) beim Erhitzen.
3. Die Abspaltung von Wasser aus Ethylmolekülen erfolgt in Gegenwart von Schwefelsäure. Seine Gleichung: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrielle Produktion:

• Ölraffinierung – Cracken und Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen;
• Dehydrierung von Ethan in Gegenwart eines Katalysators. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Die Struktur von Ethylen erklärt seine typischen chemischen Reaktionen – die Anlagerung von Partikeln durch C-Atome, die in einer Mehrfachbindung stehen:

1. Halogenierung und Hydrohalogenierung. Die Produkte dieser Reaktionen sind Halogenderivate.
2. Hydrierung (Sättigung von Ethan.
3. Oxidation zum zweiwertigen Alkohol Ethylenglykol. Seine Formel lautet OH-H2C-CH2-OH.
4. Polymerisation nach dem Schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Anwendungsgebiete von Ethylen

Bei der Fraktionierung in großen Mengen ermöglichen die physikalischen Eigenschaften, die Struktur und die chemische Natur des Stoffes seine Verwendung bei der Herstellung von Ethylalkohol, Halogenderivaten, Alkoholen, Oxiden, Essigsäure und anderen Verbindungen. Ethen ist ein Monomer von Polyethylen und auch die Ausgangsverbindung für Polystyrol.

Dichlorethan, das aus Ethen und Chlor hergestellt wird, ist ein gutes Lösungsmittel für die Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC). Folien, Rohre und Schalen bestehen aus Polyethylen niedriger und hoher Dichte; Hüllen für CDs und andere Teile bestehen aus Polystyrol. PVC ist die Basis für Linoleum und wasserdichte Regenmäntel. IN Landwirtschaft Um die Reifung zu beschleunigen, werden die Früchte vor der Ernte mit Ethen behandelt.

DEFINITION

Ethylen (Ethen)- der erste Vertreter einer Reihe von Alkenen - ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung.

Formel – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulargewicht (Masse eines Mols) – 28 g/mol.

Der aus Ethylen gebildete Kohlenwasserstoffrest wird Vinyl (-CH = CH 2) genannt. Die Kohlenstoffatome im Ethylenmolekül befinden sich in sp 2 -Hybridisierung.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- Und Alkoxymercuration(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Zu den nukleophilen Additionsreaktionen spezieller Ort besetzt durch die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol. Zum Beispiel,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Während Oxidationsreaktionen Ethylen ist die Bildung verschiedener Produkte möglich, deren Zusammensetzung durch die Oxidationsbedingungen bestimmt wird. Also bei der Oxidation von Ethylen bei milden Bedingungen(Oxidationsmittel – Kaliumpermanganat) Die π-Bindung wird aufgebrochen und es entsteht ein zweiwertiger Alkohol – Ethylenglykol:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Bei starke Oxidation Ethylen mit einer siedenden Lösung von Kaliumpermanganat in saurer Umgebung kommt es zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Ethylen dringt ein Polymerisationsreaktion. Bei der Polymerisation handelt es sich um den Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Ausnutzung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwachem Geruch, schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und gut löslich in Diethylether. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

— Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— Dehalogenierung von Dihalogenderivaten von Alkanen unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Anwendungen von Ethylen

Ethylen ist eine der wichtigsten Verbindungen, die im großen industriellen Maßstab hergestellt werden. Es dient als Rohstoff für die Herstellung verschiedenster organischer Verbindungen (Ethanol, Ethylenglykol, Essigsäure etc.). Ethylen dient Rohstoff zur Herstellung von Polymeren (Polyethylen etc.). Es wird als Substanz verwendet, die das Wachstum und die Reifung von Gemüse und Obst beschleunigt.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Mit einem Freund besteht eine doppelte Verbindung.

1. Physikalische Eigenschaften

Ethylen ist ein farbloses Gas mit einem schwach angenehmen Geruch. Es ist etwas leichter als Luft. Es ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

2. Struktur

Summenformel C 2 H 4. Strukturelle und elektronische Formel:

3. Chemische Eigenschaften

Im Gegensatz zu Methan ist Ethylen chemisch recht aktiv. Sie zeichnet sich durch Additionsreaktionen an der Stelle der Doppelbindung, Polymerisationsreaktionen und Oxidationsreaktionen aus. Dabei wird eine der Doppelbindungen aufgebrochen und an ihrer Stelle verbleibt eine einfache Einfachbindung, durch die frei werdenden Valenzen kommen weitere Atome oder Atomgruppen hinzu. Schauen wir uns dies anhand einiger Beispiele einiger Reaktionen an. Wenn Ethylen in Bromwasser (eine wässrige Lösung von Brom) eingeleitet wird, verfärbt sich letzteres durch die Wechselwirkung von Ethylen mit Brom unter Bildung von Dibromethan (Ethylenbromid) C 2 H 4 Br 2:

Wie aus dem Diagramm dieser Reaktion hervorgeht, kommt es hier nicht zu einem Austausch von Wasserstoffatomen durch Halogenatome wie in gesättigten Kohlenwasserstoffen, sondern zu einer Addition von Bromatomen an der Stelle der Doppelbindung. Ethylen verfärbt sich auch leicht lila wässrige Lösung von Kaliummanganat KMnO 4 auch bei normaler Temperatur. Ethylen selbst wird zu Ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2 oxidiert. Dieser Prozess kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Die Reaktionen von Ethylen mit Brom und Kaliummanganat dienen der Öffnung ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Methan und andere gesättigte Kohlenwasserstoffe interagieren, wie bereits erwähnt, nicht mit Kaliummanganat.

Ethylen reagiert mit Wasserstoff. Wenn also eine Mischung aus Ethylen und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (Nickel-, Platin- oder Palladiumpulver) erhitzt wird, verbinden sie sich zu Ethan:

Reaktionen, bei denen einem Stoff Wasserstoff zugesetzt wird, nennt man Hydrierung oder Hydrierungsreaktionen. Hydrierungsreaktionen haben eine große praktische Bedeutung. Sie werden häufig in der Industrie eingesetzt. Im Gegensatz zu Methan verbrennt Ethylen mit einer wirbelnden Flamme in der Luft, da es mehr Kohlenstoff als Methan enthält. Daher verbrennt nicht der gesamte Kohlenstoff auf einmal und seine Partikel werden sehr heiß und glühen. Diese Kohlenstoffpartikel werden dann im äußeren Teil der Flamme verbrannt:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Ethylen bildet wie Methan mit Luft explosionsfähige Gemische.

4. Quittung

Ethylen kommt in der Natur nicht vor, mit Ausnahme geringfügiger Verunreinigungen im Erdgas. Unter Laborbedingungen entsteht Ethylen normalerweise durch die Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure auf Ethylalkohol beim Erhitzen. Dieser Prozess kann durch die folgende zusammenfassende Gleichung dargestellt werden:

Während der Reaktion werden Wasserelemente vom Alkoholmolekül abgezogen und die beiden entfernten Valenzen sättigen sich gegenseitig, um eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen zu bilden. Für industrielle Zwecke wird Ethylen aus gewonnen große Mengen aus Erdölspaltgasen.

5. Bewerbung

In der modernen Industrie wird Ethylen in großem Umfang zur Synthese von Ethylalkohol und zur Herstellung wichtiger Alkohole verwendet Polymermaterialien(Polyethylen etc.) sowie zur Synthese anderer organischer Stoffe. Eine sehr interessante Eigenschaft von Ethylen besteht darin, die Reifung vieler Gemüse- und Gartenfrüchte (Tomaten, Melonen, Birnen, Zitronen usw.) zu beschleunigen. Damit können die Früchte im grünen Zustand transportiert und am Ort des Verzehrs durch Einbringen geringer Mengen Ethylen in die Lagerluft in einen reifen Zustand gebracht werden.

Aus Ethylen werden Vinylchlorid und Polyvinylchlorid, Butadien und synthetische Kautschuke, Ethylenoxid und darauf basierende Polymere, Ethylenglykol usw. hergestellt.

Anmerkungen

Quellen

• F. A. Derkach „Chemie“ L. 1968

Ethylen(anderer Name - Ethen) — chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es ist ein farbloses, brennbares Gas mit schwachem Geruch. Teilweise in Wasser löslich(25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es ist in Diethylether und Kohlenwasserstoffen gut löslich.

Ethylen ist das einfachste Alken(Olefin). Enthält eine Doppelbindung und wird daher als ungesättigte Verbindung eingestuft. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon.

Rohstoffe für Polyethylen und mehr

Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt; Die gesamte weltweite Ethylenproduktion betrug im Jahr 2005 107 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 4–6 % pro Jahr. Die Quelle der industriellen Produktion von Ethylen ist die Pyrolyse verschiedener Kohlenwasserstoff-Rohstoffe, beispielsweise Ethan, Propan, Butan, die in Begleitgasen aus der Erdölförderung enthalten sind; aus flüssigen Kohlenwasserstoffen - Fraktionen mit niedriger Oktanzahl aus der Direktdestillation von Öl. Die Ethylenausbeute beträgt etwa 30 %. Gleichzeitig entstehen Propylen und eine Reihe flüssiger Produkte (darunter aromatische Kohlenwasserstoffe).

Bei der Chlorierung von Ethylen entsteht 1,2-Dichlorethan, Hydratisierung führt zu Ethylalkohol, Wechselwirkung mit HCl führt zu Ethylchlorid. Bei der Oxidation von Ethylen mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators entsteht Ethylenoxid. Bei der katalytischen Flüssigphasenoxidation mit Sauerstoff entsteht Acetaldehyd und unter den gleichen Bedingungen in Gegenwart von Essigsäure Vinylacetat. Ethylen ist ein Alkylierungsmittel und kann unter Friedel-Crafts-Reaktionsbedingungen beispielsweise Benzol und andere aromatische Verbindungen alkylieren. Ethylen ist in der Lage, in Gegenwart von Katalysatoren entweder unabhängig oder als Comonomer zu polymerisieren und eine breite Palette von Polymeren mit unterschiedlichen Eigenschaften zu bilden.

Anwendung

Ethylen ist eines der Grundprodukte der industriellen Chemie und bildet die Basis zahlreicher Syntheseketten. Die Hauptverwendung von Ethylen ist als Monomer bei der Herstellung von Polyethylen(das am weitesten verbreitete Polymer der Weltproduktion). Abhängig von den Polymerisationsbedingungen werden Polyethylene erhalten niedriger Druck und Hochdruckpolyethylen.

Polyethylen wird auch verwendet für Herstellung einer Reihe von Copolymeren, einschließlich Propylen, Styrol, Vinylacetat und andere. Ethylen ist der Rohstoff für die Herstellung von Ethylenoxid; als Alkylierungsmittel - bei der Herstellung von Ethylbenzol, Diethylbenzol, Triethylbenzol.

Als Ausgangsstoff dient Ethylen Herstellung von Acetaldehyd und synthetischem Ethylalkohol. Es wird auch für die Synthese von Ethylacetat, Styrol, Vinylacetat und Vinylchlorid verwendet; bei der Herstellung von 1,2-Dichlorethan, Ethylchlorid.

Ethylen wird verwendet für Beschleunigung der Fruchtreife- zum Beispiel Tomaten, Melonen, Orangen, Mandarinen, Zitronen, Bananen; Entlaubung der Pflanzen, Reduzierung des Fruchtabfalls vor der Ernte, um die Bindungsstärke der Früchte an den Mutterpflanzen zu verringern, was die maschinelle Ernte erleichtert.

In hohen Konzentrationen wirkt sich Ethylen auf Mensch und Tier aus narkotische Wirkung.

Antwort: Ethylen ist der wichtigste Vertreter einer Reihe ungesättigter Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung: Formel -
Das Gas ist nahezu geruchlos und in Wasser schlecht löslich. In der Luft brennt es mit leuchtender Flamme. Dank der Verfügbarkeit
- Ethylenbindungen gehen leicht Additionsreaktionen ein:
(Dibromethan)
(Ethylalkohol) Aufgrund des Vorhandenseins einer Doppelbindung können sich Ethylenmoleküle miteinander verbinden und lange Ketten bilden (aus vielen Tausend ursprünglichen Molekülen). Diese Reaktion wird als Polymerisationsreaktion bezeichnet:
Polyethylen wird in der Industrie und im Alltag häufig verwendet. Es ist sehr inaktiv, geht nicht kaputt und ist gut verarbeitet. Beispiele: Rohre, Behälter (Fässer, Kisten), Isoliermaterial, Verpackungsfolie, Glas, Spielzeug und vieles mehr. Ein weiterer einfacher ungesättigter Kohlenwasserstoff ist Polypropylen:
Bei der Polymerisation entsteht Polypropylen – ein Polymer. Das Polymer ähnelt in seinen Gesamteigenschaften und seiner Anwendung dem Polyethylen.

Polypropylen ist fester als Polyethylen, daher werden daraus viele Teile für eine Vielzahl von Maschinen hergestellt, aber auch viele Präzisionsteile, beispielsweise für Bagger. Ungefähr 40 % des Polypropylens werden zu Fasern verarbeitet.