T. 5. S. 495-496

ETHYLEN (Ethen) CH 2 = CH 2, Molekulargewicht 28,05; farbloses Gas mit schwachem Geruch; Schmelzpunkt -169,15°C, Siedepunkt -103,71°C; d -104 4 0,566; t krit 9,2 °C, p krit 5,042 MPa; η (Flüssigkeiten) 0,161 mPa·s; γ (Flüssigkeiten) 16,4 mN/m; Dampfdruck (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Durchschnittlich 62,16 J/(mol K) (-193 °C); ΔH 0 Verbrennung -1400 kJ/mol. Löslichkeit (ml in 100 ml Lösungsmittel bei 0 °C): Wasser 25,6, Ethanol 359; gut löslich in Diethylether und Kohlenwasserstoffen.

Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es wird in geringen Mengen im Gewebe von Pflanzen und Tieren als Stoffwechselzwischenprodukt gebildet. Es hat die Eigenschaften von Phytohormonen – es verlangsamt das Wachstum, beschleunigt die Zellalterung, Reifung und den Fruchtfall.

Nach chemischen Eigenschaften - typischer Vertreter Olefine weisen eine hohe Reaktivität auf, insbesondere bei elektrophilen Additionsreaktionen. Bei der Reaktion von Ethylen mit Chlor entsteht Dichlorethan, das bei Dehydrochlorierung in Vinylchlorid umgewandelt wird; Letzteres kann in einer Stufe in Gegenwart von Siliziumsilizid bei 450–550 °C erhalten werden. Hydratisierung von Ethylen führt zu Ethylalkohol, Hydrohalogenierung – zu Ethylchlorid, Wechselwirkung mit SCl 2 oder S 2 Cl 2 – zu Senfgas S(CH 2 CH 2 Cl) 2, Oxidation mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart von Ag-Oxid bei 200 -300°C – zu Ethylenoxid; Flüssigphasenoxidation mit Sauerstoff in wässrigen Lösungen von PdCl 2 und CuCl 2 bei 130°C und 0,3 MPa – zu Acetaldehyd; unter den gleichen Bedingungen entsteht in Gegenwart von CH 3 COOH Vinylacetat.

Ethylen ist ein Alkylierungsmittel, das häufig zur Alkylierung von Benzol verwendet wird. Die Reaktion wird in der Gasphase bei 400-450°C und einem Druck von 1,4 MPa in Gegenwart von AlCl 3 in einer stationären Schicht aus Kieselgur, imprägniert mit H 3 PO 4 (es ist möglich, BF 3 und Zeolithe zu verwenden) durchgeführt. .

Ethylen ist die Ausgangsverbindung zur Herstellung von Hoch- und Hochpolyethylen Niederdruck und Ethylenoligomere, die die Grundlage einer Reihe synthetischer Schmieröle bilden. Durch die Copolymerisation von Ethylen mit Propylen auf Ziegler-Natta-Katalysatoren entstehen Ethylen-Propylen-Kautschuke mit erhöhter Oxidations- und Abriebbeständigkeit. Auch Copolymere aus Ethylen mit Styrol und Vinylacetat werden industriell hergestellt.

Die Hauptmethode zur Herstellung von Ethylen ist die Pyrolyse von flüssigen Erdöldestillaten oder niederen Paraffin-Kohlenwasserstoffen. Die Reaktion wird üblicherweise in Röhrenöfen bei 750–900 °C und einem Druck von 0,3 MPa durchgeführt. In Russland, Westeuropa und Japan ist der Rohstoff reines Benzin; Die Ausbeute an Ethylen beträgt etwa 30 % bei gleichzeitiger Bildung einer erheblichen Menge flüssiger Produkte, einschließlich aromatischer Kohlenwasserstoffe. Bei der Pyrolyse von Gasöl beträgt die Ethylenausbeute 15-25 %. In den USA sind leichte Alkane (Ethan, Propan, Butan) die Hauptrohstoffe, was auf ihren hohen Gehalt in Erdgasvorkommen zurückzuführen ist Nordamerika; Die Ethylenausbeute beträgt etwa 50 %.

Es wurde eine Methode zur Herstellung von Ethylen aus Methan entwickelt: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; Die Reaktion wird an Mn-, Tl-, Cd- oder Pb-Oxiden bei 500–900 °C in Gegenwart von Sauerstoff durchgeführt. Pyrolysegase werden durch fraktionierte Absorption, Tiefenkühlung und Rektifikation unter Druck getrennt. Das reinste Ethylen wird durch Dehydratisierung von Ethanol bei 400–450 °C über Al 2 O 3 gewonnen; diese Methode eignet sich für die Laborproduktion von Ethylen.

Ethylen wird in der industriellen organischen Synthese (in einer Reihe von Prozessen ersetzt es Acetylen) und auch als Pflanzenwachstumsregulator verwendet, um die Fruchtreife zu beschleunigen, Pflanzen zu entlauben und vorzeitigen Fruchtabfall zu reduzieren.

Ethylen ist explosiv, CPV 3–34 % (Volumen), Flammpunkt 136,1 °C, Selbstentzündungstemperatur 540 °C, maximal zulässige Konzentration in der atmosphärischen Luft 3 mg/m 3 , in der Luft des Arbeitsbereichs 100 mg/ m 3 .

Weltproduktion 50 Millionen Tonnen pro Jahr (1988).

Wörtlich: Kirk-Othmer-Enzyklopädie, 3. Auflage, V. 9, N.Y., 1980, S. 393-431.

Physikalische Eigenschaften Ethylen:
Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwachem Geruch, schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und gut löslich in Diethylether. Mit Luft vermischt entsteht ein explosionsfähiges Gemisch.
Chemische Eigenschaften von Ethylen:
Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenierung – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung von halogenierten Alkanen:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydratation ist die Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol – Ethanol:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Hydroxy- und Al(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Zu den nukleophilen Additionsreaktionen besonderer Ort besetzt durch die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol. Zum Beispiel,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

Bei Ethylenoxidationsreaktionen ist die Bildung verschiedener Produkte möglich, deren Zusammensetzung durch die Oxidationsbedingungen bestimmt wird. So wird bei der Oxidation von Ethylen unter milden Bedingungen (das Oxidationsmittel ist Kaliumpermanganat) die π-Bindung aufgebrochen und ein zweiwertiger Alkohol, Ethylenglykol, gebildet:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

Bei der starken Oxidation von Ethylen mit einer siedenden Kaliumpermanganatlösung in saurer Umgebung kommt es zum vollständigen Aufbrechen der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Die Oxidation von Ethylen mit Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl2 und PdCl2 führt zur Bildung von Acetaldehyd:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

Bei der Reduktion von Ethylen entsteht Ethan, ein Mitglied der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Ethylen unterliegt einer Polymerisationsreaktion. Bei der Polymerisation handelt es sich um den Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Ausnutzung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (radikalischer Mechanismus).

Ethylen, Eigenschaften, Herstellung, Anwendung

Ethylen – chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C2H4. Es ist das einfachste Alken (Olefin). Enthält eine Doppelbindung und wird daher als ungesättigte Verbindung eingestuft. Ethen (Ethylen) CH2 = CH2, ist ein farbloses Gas mit schwachem Geruch; Sehr gut löslich in Diethylether und Kohlenwasserstoffen. Ethylen wird hauptsächlich als Monomer bei der Herstellung von Polyethylen verwendet. Ethylen kommt in Erdgasen (mit Ausnahme vulkanischer Gase) nicht vor. Es entsteht bei der pyrogenetischen Zersetzung vieler natürlich vorkommender Stoffe.

Alkine, Struktur, Eigenschaften, Herstellung. Anwendung

Alkymne sind Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen und der allgemeinen Formel CnH2n-2. Acetylen (Ethin) ist der wichtigste chemische Rohstoff. Es wird zum Schneiden und Schweißen von Metallen sowie zur Synthese vieler wichtiger Produkte (Ethanol, Benzol, Acetaldehyd usw.) verwendet. Alkine ähneln in ihren physikalischen Eigenschaften den entsprechenden Alkenen. Niedriger (bis C4) sind farb- und geruchlose Gase, die höhere Siedepunkte haben als ihre Analoga in Alkenen. Alkine sind in Wasser schlecht löslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch besser. Die wichtigste industrielle Methode zur Herstellung von Acetylen ist das elektro- oder thermische Cracken von Methan, die Pyrolyse von Erdgas und das Carbidverfahren. Der erste und wichtigste Vertreter der homologen Reihe der Alkine ist Acetylen (Ethin).

Ethylen ist die einfachste organische Verbindung, die als Alkene bekannt ist. Es ist farblos und hat einen süßlichen Geschmack und Geruch. Zu den natürlichen Quellen gehören Erdgas und Erdöl, außerdem ist es ein natürlich vorkommendes Hormon in Pflanzen, wo es das Wachstum hemmt und die Fruchtreife fördert. Die Verwendung von Ethylen ist in der Industrie üblich organische Chemie. Es entsteht durch Erhitzen von Erdgas, der Schmelzpunkt liegt bei 169,4 °C, der Siedepunkt bei 103,9 °C.

Ethylen: Strukturmerkmale und Eigenschaften

Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, die Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten. Sie variieren stark hinsichtlich der Anzahl der Einfach- und Doppelbindungen und der strukturellen Ausrichtung der einzelnen Komponenten. Einer der einfachsten, aber biologisch und wirtschaftlich vorteilhaften Kohlenwasserstoffe ist Ethylen. Es liegt gasförmig vor, ist farblos und brennbar. Es besteht aus zwei doppelten Kohlenstoffatomen, an die Wasserstoffatome gebunden sind. Chemische Formel hat die Form C 2 H 4 . Die Strukturform des Moleküls ist aufgrund der Anwesenheit einer Doppelbindung im Zentrum linear.
Ethylen hat einen süßen, moschusartigen Geruch, der die Identifizierung der Substanz in der Luft erleichtert. Dies gilt für Gas reine Form: Beim Mischen mit anderen Chemikalien kann der Geruch verschwinden.

Schema der Ethylenanwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Prozess findet bei hohen Drücken und Temperaturen statt. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das besonders häufig bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Drahtummantelungen und Kunststoffflaschen verwendet wird. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist das Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol (Industriealkohol), (Frostschutzmittel und Film), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen verwendet wird und bei dem es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe handelt. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Kommerzielle Nutzung

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage dafür große Menge organische (kohlenstoff- und wasserstoffhaltige) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus können daraus Waschmittel und synthetische Schmierstoffe hergestellt werden Chemikalien, wird verwendet, um die Reibung zu reduzieren. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie bei der Herstellung von Autoreifen eingesetzt. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Gesundheitsgefährdung

Ethylen stellt vor allem deshalb eine Gesundheitsgefährdung dar, weil es brennbar und explosiv ist. In geringen Konzentrationen kann es auch wie ein Narkotikum wirken und Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Koordinationsverlust verursachen. In höheren Konzentrationen wirkt es als Anästhetikum und führt zu Bewusstlosigkeit und anderen Reizstoffen. All diese negativen Aspekte können Anlass zur Sorge geben, vor allem für Menschen, die direkt mit Gas arbeiten. Die Menge an Ethylen, mit der die meisten Menschen in Kontakt kommen Alltag, in der Regel relativ klein.

Ethylenreaktionen

1) Oxidation. Dabei handelt es sich um die Anlagerung von Sauerstoff, beispielsweise bei der Oxidation von Ethylen zu Ethylenoxid. Es wird bei der Herstellung von Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) verwendet, das als Frostschutzflüssigkeit verwendet wird, und bei der Herstellung von Polyestern durch Kondensationspolymerisation.

2) Halogenierung – Reaktionen von Fluor, Chlor, Brom, Jod mit Ethylen.

3) Chlorierung von Ethylen in Form von 1,2-Dichlorethan und anschließende Umwandlung von 1,2-Dichlorethan in Vinylchloridmonomer. 1,2-Dichlorethan ist ein nützliches organisches Lösungsmittel und auch ein wertvoller Vorläufer bei der Synthese von Vinylchlorid.

4) Alkylierung – Anlagerung von Kohlenwasserstoffen an eine Doppelbindung, zum Beispiel die Synthese von Ethylbenzol aus Ethylen und Benzol, gefolgt von der Umwandlung in Styrol. Ethylbenzol ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Styrol, einem der am häufigsten verwendeten Vinylmonomere. Styrol ist ein Monomer, das zur Herstellung von Polystyrol verwendet wird.

5) Verbrennung von Ethylen. Das Gas entsteht durch Erhitzen und konzentrierte Schwefelsäure.

6) Hydratation – eine Reaktion unter Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung. Das Wichtigste industrielle Anwendungen Bei dieser Reaktion handelt es sich um die Umwandlung von Ethylen in Ethanol.

Ethylen und Verbrennung

Ethylen ist ein farbloses Gas, das in Wasser schlecht löslich ist. Bei der Verbrennung von Ethylen in der Luft entstehen Kohlendioxid und Wasser. In seiner reinen Form verbrennt das Gas mit einer leichten Diffusionsflamme. Mit einer kleinen Menge Luft vermischt, entsteht eine Flamme, die aus drei separaten Schichten besteht – einem inneren Kern aus unverbranntem Gas, einer blaugrünen Schicht und einem äußeren Kegel, in dem das teilweise oxidierte Produkt aus der vorgemischten Schicht in einer Diffusion verbrannt wird Flamme. Die entstehende Flamme zeigt eine komplexe Reihe von Reaktionen, und wenn dem Gasgemisch mehr Luft hinzugefügt wird, verschwindet die Diffusionsschicht allmählich.

Nützliche Fakten

1) Ethylen ist ein natürliches Pflanzenhormon, es beeinflusst das Wachstum, die Entwicklung, die Reifung und den Alterungsprozess aller Pflanzen.

2) Das Gas ist in einer bestimmten Konzentration (100-150 mg) für den Menschen weder schädlich noch giftig.

3) Es wird in der Medizin als Anästhetikum verwendet.

4) Die Wirkung von Ethylen verlangsamt sich bei niedrigen Temperaturen.

5) Charakteristische Eigenschaft dringt gut in die meisten Materialien ein, beispielsweise in Kartons, Holz und sogar Betonwände.

6) Obwohl es aufgrund seiner Fähigkeit, den Reifungsprozess einzuleiten, von unschätzbarem Wert ist, kann es auch für viele Obst-, Gemüse-, Blumen- und Pflanzenarten sehr schädlich sein, den Alterungsprozess beschleunigen und die Produktqualität und Haltbarkeit verkürzen. Das Ausmaß der Schädigung hängt von der Konzentration, der Einwirkungsdauer und der Temperatur ab.

7) Ethylen ist in hohen Konzentrationen explosiv.

8) Ethylen wird bei der Glasherstellung verwendet besonderer Zweck für die Automobilindustrie.

9) Metallverarbeitung: Das Gas wird als Autogengas zum Metallschneiden, Schweißen und Hochgeschwindigkeits-Thermospritzen verwendet.

10) Erdölraffinierung: Ethylen wird als Kältemittel verwendet, insbesondere in der Erdgasverflüssigungsindustrie.

11) Wie bereits erwähnt, ist Ethylen ein sehr reaktiver Stoff, außerdem ist es auch sehr entflammbar. Aus Sicherheitsgründen erfolgt der Transport meist über eine spezielle separate Gasleitung.

12) Eines der am häufigsten direkt aus Ethylen hergestellten Produkte ist Kunststoff.

Physikalische Eigenschaften

Ethan unter n. Y ist ein farb- und geruchloses Gas. Molmasse - 30.07. Schmelzpunkt -182,81 °C, Siedepunkt -88,63 °C. . Dichte ρ Gas. =0,001342 g/cm³ oder 1,342 kg/m³ (Anzahl), ρ Flüssigkeit. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Dissoziationskonstante 42 (in Wasser, Standard) [ Quelle?] . Dampfdruck bei 0 °C – 2,379 MPa.

Chemische Eigenschaften

Chemische Formel C 2 H 6 (rationales CH 3 CH 3). Die typischsten Reaktionen sind der Ersatz von Wasserstoff durch Halogene, der über einen Mechanismus freier Radikale abläuft. Die thermische Dehydrierung von Ethan bei 550-650 °C führt zu Keten, bei Temperaturen über 800 °C zu C-Acetylen (es entsteht auch Benzolyse). Direkte Chlorierung bei 300–450 °C – Ethylchlorid, Nitrierung in der Gasphase ergibt ein Gemisch (3:1) aus Nitroethan und Tromethan.

Quittung

In der Industrie

In der Industrie wird es aus Erdöl und Erdgasen gewonnen und hat dort einen Volumenanteil von bis zu 10 %. In Russland ist der Ethangehalt in Erdölgasen sehr gering. In den USA und Kanada (wo sein Gehalt in Erdöl und Erdgasen hoch ist) dient es als Hauptrohstoff für die Herstellung von Ethen.

Unter Laborbedingungen

Erhalten aus Jodmethan durch die Wurtz-Reaktion, aus Natriumacetat durch Elektrolyse durch die Kolbe-Reaktion, durch Fusion von Natriumpropionat mit Alkali, aus Ethylbromid durch die Grignard-Reaktion, durch Hydrierung von Ethen (über Pd) oder Acetylen (in Gegenwart von Raney). Nickel).

Anwendung

Die wichtigste industrielle Verwendung von Ethan ist die Herstellung von Ethylen.

Butan(C 4 H 10) – organische Verbindung der Klasse Alkane. In der Chemie wird der Name vor allem für n-Butan verwendet. Die Mischung aus n-Butan und dessen Isomer Isobutan CH(CH 3) 3 . Der Name kommt von der Wurzel „but-“ (englischer Name). Buttersäure - Buttersäure) und das Suffix „-an“ (zu Alkanen gehörend). IN hohe Konzentrationen giftig, das Einatmen von Butan führt zu Funktionsstörungen des Lungen- und Atmungssystems. Enthalten in Erdgas, entsteht, wenn knacken Erdölprodukte, wenn das Passieren geteilt wird Ölgas, "fett" Erdgas. Als Vertreter der Kohlenwasserstoffgase ist es feuer- und explosiv, wenig toxisch, hat einen spezifischen charakteristischen Geruch und hat narkotische Eigenschaften. Bezüglich des Ausmaßes der Einwirkung auf den Körper gehört das Gas zu den Stoffen der 4. Gefahrenklasse (gefährlich) gemäß GOST 12.1.007-76. Schädliche Wirkung auf Nervensystem .

Isomerie

Butan hat zwei Isomer:

Physikalische Eigenschaften

Butan ist ein farbloses brennbares Gas mit spezifischem Geruch, das sich leicht verflüssigt (unter 0 °C und Normaldruck oder bei erhöhtem Druck und Normaltemperatur – eine leicht flüchtige Flüssigkeit). Gefrierpunkt -138°C (bei Normaldruck). Löslichkeit in Wasser - 6,1 mg in 100 ml Wasser (für n-Butan, bei 20 °C, viel besser löslich in organischen Lösungsmitteln ). Kann sich bilden azeotrop Mischung mit Wasser bei einer Temperatur von etwa 100 °C und einem Druck von 10 atm.

Finden und Empfangen

Enthalten in Gaskondensat und Erdölgas (bis zu 12 %). Es ist ein katalytisches und hydrokatalytisches Produkt knackenÖlfraktionen. Kann im Labor bezogen werden Wurtz-Reaktionen.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Entschwefelung (Demercaptanisierung) der Butanfraktion

Die Straight-Run-Butanfraktion muss von Schwefelverbindungen gereinigt werden, die hauptsächlich aus Methyl- und Ethylmercaptanen bestehen. Das Verfahren zur Reinigung der Butanfraktion von Mercaptanen besteht in der alkalischen Extraktion von Mercaptanen aus der Kohlenwasserstofffraktion und der anschließenden Regeneration des Alkalis in Gegenwart homogener oder heterogener Katalysatoren mit Luftsauerstoff unter Freisetzung von Disulfidöl.

Anwendungen und Reaktionen

Bei der radikalischen Chlorierung entsteht ein Gemisch aus 1-Chlor- und 2-Chlorbutan. Ihre Beziehung lässt sich gut durch den Unterschied erklären Stärke S-N Bindungen in den Positionen 1 und 2 (425 und 411 kJ/mol). Bei vollständiger Verbrennung an der Luft entsteht es Kohlendioxid und Wasser. Butan wird im Gemisch mit verwendet Propan in Feuerzeugen, in Gasflaschen in verflüssigtem Zustand, wo es einen Geruch hat, da es speziell zugesetzte Stoffe enthält Duftstoffe. In diesem Fall werden „Winter“- und „Sommer“-Mischungen mit unterschiedlichen Zusammensetzungen verwendet. Verbrennungswärme 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Bei Sauerstoffmangel entsteht es Ruß oder Kohlenmonoxid oder beides zusammen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Nach Firma DuPont Zur Gewinnung wurde eine Methode entwickelt Maleinsäureanhydrid aus n-Butan durch katalytische Oxidation.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan – Rohstoff für die Produktion Buten, 1,3-Butadien, ein Bestandteil von Benzinen mit hoher Oktanzahl. Als Kältemittel in Kühlaggregaten können hochreines Butan und insbesondere Isobutan verwendet werden. Die Leistung solcher Systeme ist etwas geringer als die von Freon-Systemen. Butan ist im Gegensatz zu Freon-Kältemitteln umweltfreundlich.

In der Lebensmittelindustrie ist Butan registriert als Lebensmittelzusatzstoffe E943a und Isobutan - E943b, Wie Treibmittel, zum Beispiel in Deodorants.

Ethylen(Von IUPAC: Ethen) - organisch chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Ist das einfachste Alken (Olefin). Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es ist ein farbloses, brennbares Gas mit schwachem Geruch. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es ist in Diethylether und Kohlenwasserstoffen gut löslich. Enthält eine Doppelbindung und wird daher als ungesättigt oder ungesättigt klassifiziert Kohlenwasserstoffe. Spielt in der Industrie eine äußerst wichtige Rolle und ist es auch Phytohormon. Ethylen ist die am häufigsten produzierte organische Verbindung der Welt ; Gesamte weltweite Ethylenproduktion in 2008 belief sich auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3 % pro Jahr .

Anwendung

Ethylen ist das führende Produkt grundlegende organische Synthese und wird zur Herstellung der folgenden Verbindungen verwendet (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

Vinylacetat;

Dichlorethan / Vinylchlorid(3. Platz, 12 % des Gesamtvolumens);

Ethylenoxid(2. Platz, 14-15 % des Gesamtvolumens);

Polyethylen(1. Platz, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);

Styrol;

Essigsäure;

Ethylbenzol;

Ethylenglykol;

Ethylalkohol.

Mit Sauerstoff vermischtes Ethylen wird in der Medizin verwendet Anästhesie bis Mitte der 80er Jahre des 20. Jahrhunderts in der UdSSR und im Nahen Osten. Ethylen ist Phytohormon in fast allen Pflanzen , unter anderem ist für den Nadelfall bei Nadelbäumen verantwortlich.

Grundlegende chemische Eigenschaften

Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül eine Doppelbindung besteht, kann eines davon, das weniger stark ist, leicht aufgebrochen werden, und an der Stelle des Bindungsbruchs kommt es zur Anlagerung, Oxidation und Polymerisation von Molekülen.

Halogenierung:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromwasser verfärbt sich. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.

Hydrierung:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter dem Einfluss von Ni)

Hydrohalogenierung:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Flüssigkeitszufuhr:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter dem Einfluss eines Katalysators)

Diese Reaktion wurde von A.M. entdeckt. Butlerov, und es wird zur industriellen Herstellung von Ethylalkohol verwendet.

Oxidation:

Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet.

Ethylenoxid ist eine fragile Substanz; die Sauerstoffbrücke bricht und Wasser verbindet sich, was zur Bildung führt Ethylenglykol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisation:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-Methylbutadien-1,3 – ungesättigter Kohlenwasserstoff Dienreihe (C N H 2n−2 ) . Unter normalen Bedingungen farblose Flüssigkeit. Er ist Monomer Für Naturkautschuk Und Struktureinheit für viele Moleküle anderer natürlicher Verbindungen - Isoprenoide oder Terpenoide. . Löslich in Alkohol. Isopren polymerisiert zu Isopren Gummis. Auch Isopren reagiert Polymerisation mit Vinylverbindungen.

Finden und Empfangen

Naturkautschuk ist ein Polymer aus Isopren – am häufigsten cis-1,4-Polyisopren mit einem Molekulargewicht von 100.000 bis 1.000.000. Enthält mehrere Prozent anderer Materialien als Verunreinigungen, wie z Eichhörnchen, Fettsäuren, Harze und anorganische Stoffe. Einige Quellen für Naturkautschuk werden genannt Guttapercha und besteht aus trans-1,4-Polyisopren, strukturell Isomer, das ähnliche, aber nicht identische Eigenschaften hat. Isopren wird von vielen Baumarten produziert und in die Atmosphäre freigesetzt (die wichtigste ist Eiche) Die jährliche Produktion von Isopren durch die Vegetation beträgt etwa 600 Millionen Tonnen, wobei die Hälfte von tropischen Laubbäumen und der Rest von Sträuchern produziert wird. Sobald Isopren in die Atmosphäre gelangt, wird es durch freie Radikale (z. B. Hydroxylradikale (OH)) und in geringerem Maße durch Ozon umgewandelt in verschiedene Stoffe wie z Aldehyde, Hydroxyperoxide, organische Nitrate und Epoxide, die sich mit Wassertröpfchen zu Aerosolen vermischen bzw Dunst. Bäume nutzen diesen Mechanismus nicht nur, um eine Überhitzung der Blätter durch die Sonne zu vermeiden, sondern insbesondere auch zum Schutz vor freien Radikalen Ozon. Isopren wurde zunächst durch Wärmebehandlung von Naturkautschuk gewonnen. Industriell meist als thermisches Produkt erhältlich knacken Naphtha oder Öle, aber auch als Nebenprodukt bei der Produktion Ethylen. Pro Jahr werden rund 20.000 Tonnen produziert. Etwa 95 % der Isoprenproduktion werden zur Herstellung von cis-1,4-Polyisopren verwendet, einer synthetischen Version von Naturkautschuk.

Butadien-1,3(Divinyl) CH 2 =CH-CH=CH2 – ungesättigt Kohlenwasserstoff, der einfachste Vertreter Dienkohlenwasserstoffe.

Physikalische Eigenschaften

Butadien – farblos Gas mit charakteristischem Geruch, Siedepunkt−4,5 °C, Schmelzpunkt−108,9 °C, Flammpunkt−40 °C, maximal zulässige Konzentration in Luft (maximal zulässige Konzentration) 0,1 g/m³, Dichte 0,650 g/cm³ bei −6 °C.

Schwer löslich in Wasser, gut löslich in Alkohol, Kerosin mit Luft in einer Menge von 1,6-10,8 %.

Chemische Eigenschaften

Butadien ist anfällig dafür Polymerisation, oxidiert leicht Luft mit Bildung Peroxid Verbindungen, die die Polymerisation beschleunigen.

Quittung

Bei der Reaktion entsteht Butadien LebedevaÜbertragung Ethylalkohol durch Katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Oder Dehydrierung von Normal Butylen:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Anwendung

Durch die Polymerisation von Butadien entstehen synthetische Stoffe Gummi. Copolymerisation mit Acrylnitril Und Styrol erhalten ABS-Kunststoff.

Benzol (C 6 H 6 , Ph H) - organische chemische Verbindung, farblos flüssig mit angenehm süßlicher Note Geruch. am einfachsten aromatischer Kohlenwasserstoff. Benzol ist enthalten Benzin, weit verbreitet in Industrie, Ist Rohstoff für die Produktion Medikamente, verschieden Kunststoffe, synthetisch Gummi, Farbstoffe. Obwohl Benzol enthalten ist Rohöl Im industriellen Maßstab wird es aus seinen anderen Komponenten synthetisiert. Giftig, krebserregend.

Physikalische Eigenschaften

Farblose Flüssigkeit mit eigenartig stechendem Geruch. Schmelzpunkt = 5,5 °C, Siedepunkt = 80,1 °C, Dichte = 0,879 g/cm³, Molmasse = 78,11 g/mol. Wie alle Kohlenwasserstoffe verbrennt Benzol und erzeugt viel Ruß. Bildet mit Luft explosionsfähige Gemische, gut mischbar mit Äther, Benzin und anderen organischen Lösungsmitteln bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch mit einem Siedepunkt von 69,25 °C (91 % Benzol). Löslichkeit in Wasser 1,79 g/l (bei 25 °C).

Chemische Eigenschaften

Benzol zeichnet sich durch Substitutionsreaktionen aus – Benzol reagiert mit Alkene, Chlor Alkane, Halogene, Stickstoff Und Schwefelsäuren. Spaltungsreaktionen des Benzolrings finden unter rauen Bedingungen (Temperatur, Druck) statt.

Wechselwirkung mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators:

Aus 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Aus 6 H 5 Cl + HCl entsteht Chlorbenzol

Katalysatoren fördern die Bildung einer aktiven elektrophilen Spezies durch Polarisation zwischen Halogenatomen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

In Abwesenheit eines Katalysators findet beim Erhitzen oder Beleuchten eine radikalische Substitutionsreaktion statt.

Mit 6 H 6 + 3Cl 2 - (Beleuchtung) → C 6 H 6 Cl 6 entsteht ein Gemisch aus Hexachlorcyclohexan-Isomeren Video

Reaktion mit Brom (rein):

Wechselwirkung mit Halogenderivaten von Alkanen ( Friedel-Crafts-Reaktion):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl Ethylbenzol entsteht

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzol hat eine ungesättigte Zusammensetzung. Kohlenwasserstoffe(homologe Reihe C n H 2n-6), jedoch im Gegensatz zu Kohlenwasserstoffen der Reihe Ethylen C 2 H 4 zeigt nur unter rauen Bedingungen Eigenschaften, die ungesättigten Kohlenwasserstoffen innewohnen (sie sind durch Additionsreaktionen gekennzeichnet), Benzol ist jedoch anfälliger für Substitutionsreaktionen. Dieses „Verhalten“ von Benzol wird durch seine besondere Struktur erklärt: die Lage aller Bindungen und Moleküle auf derselben Ebene und das Vorhandensein einer konjugierten 6π-Elektronenwolke in der Struktur. Das moderne Verständnis der elektronischen Natur von Bindungen in Benzol basiert auf dieser Hypothese Linus Pauling, der vorschlug, das Benzolmolekül als Sechseck mit einem eingeschriebenen Kreis darzustellen und damit das Fehlen fester Doppelbindungen und das Vorhandensein einer einzelnen Elektronenwolke hervorzuheben, die alle sechs Kohlenstoffatome des Zyklus bedeckt.

Produktion

Heutzutage gibt es drei grundsätzlich unterschiedliche Methoden zur Herstellung von Benzol.

Verkoken Kohle. Dieser Prozess war historisch der erste und diente bis zum Zweiten Weltkrieg als Hauptquelle für Benzol. Derzeit beträgt der Anteil des auf diese Weise hergestellten Benzols weniger als 1 %.

Es sollte hinzugefügt werden, dass aus Kohlenteer gewonnenes Benzol einen erheblichen Anteil an Thiophen enthält, was dieses Benzol zu einem ungeeigneten Rohstoff für eine Reihe technologischer Prozesse macht. Katalytische Reformierung (aromatisierende) Benzinfraktionen von Öl. Dieser Prozess ist die Hauptquelle für Benzol in den Vereinigten Staaten. In Westeuropa, Russland und Japan werden mit dieser Methode 40-60 % der Gesamtmenge des Stoffes gewonnen. Dabei werden neben Benzol auch Toluol Und

Xylole

.

Da Toluol in Mengen anfällt, die den Bedarf übersteigen, wird es teilweise auch zu Folgendem verarbeitet: Benzol – durch Hydrodealkylierungsverfahren;

Anwendung

eine Mischung aus Benzol und Xylolen – durch Disproportionierungsmethode; [ Pyrolyse ] Benzin und schwerere Erdölfraktionen. Bis zu 50 % des Benzols werden auf diese Weise hergestellt. Neben Benzol entstehen Toluol und Xylole. In einigen Fällen wird diese gesamte Fraktion der Dealkylierungsstufe zugeführt, wo sowohl Toluol als auch Xylole in Benzol umgewandelt werden.

• Benzol gehört zu den zehn wichtigsten Stoffen der chemischen Industrie. Quelle nicht angegeben 232 Tage (Der größte Teil des produzierten Benzols wird für die Synthese anderer Produkte verwendet: Es werden etwa 50 % des Benzols umgewandelt Ethylbenzol);

  Alkylierung Benzol (Der größte Teil des produzierten Benzols wird für die Synthese anderer Produkte verwendet: Es werden etwa 50 % des Benzols umgewandelt Ethylen);

  Es werden etwa 25 % des Benzols umgewandelt Cumol Propylen ca. 10-15 % Benzol;

  hydrieren V;

  Cyclohexan Etwa 10 % des Benzols werden für die Produktion aufgewendet;

  Nitrobenzol Chlorbenzol.

Benzol wird in deutlich geringeren Mengen für die Synthese einiger anderer Verbindungen verwendet. Gelegentlich und in extremen Fällen wird Benzol aufgrund seiner hohen Toxizität als verwendet Lösungsmittel. Darüber hinaus ist Benzol Bestandteil Benzin. Aufgrund seiner hohen Toxizität ist sein Gehalt durch neue Normen auf 1 % begrenzt.

Toluol(aus Spanisch Tolu, Tolubalsam) – Methylbenzol, eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, gehört zu den Arenen.

Toluol wurde erstmals 1835 von P. Peltier bei der Destillation von Kiefernharz gewonnen. Im Jahr 1838 isolierte A. Deville es aus einem Balsam, der aus der Stadt Tolu in Kolumbien mitgebracht wurde, woraufhin es seinen Namen erhielt.

Allgemeine Merkmale

Eine farblose, bewegliche, flüchtige Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die eine schwache narkotische Wirkung zeigt. Mit vielen Kohlenwasserstoffen unbegrenzt mischbar Alkohole Und Äther, mischt sich nicht mit Wasser. Brechungsindex leicht 1.4969 bei 20 °C. Es ist brennbar und brennt mit rauchiger Flamme.

Chemische Eigenschaften

Toluol zeichnet sich durch elektrophile Substitutionsreaktionen im aromatischen Ring und Substitution in der Methylgruppe nach dem Radikalmechanismus aus.

Elektrophile Substitution im aromatischen Ring kommt es vorwiegend in ortho- und para-Stellung zur Methylgruppe vor.

Neben Substitutionsreaktionen unterliegt Toluol auch Additionsreaktionen (Hydrierung) und Ozonolyse. Einige Oxidationsmittel (alkalische Lösung von Kaliumpermanganat, verdünnte Salpetersäure) oxidieren die Methylgruppe zu einer Carboxylgruppe. Selbstentzündungstemperatur 535 °C. Konzentrationsgrenze der Flammenausbreitung, %vol. Temperaturgrenze der Flammenausbreitung, °C. Flammpunkt 4 °C.

Wechselwirkung mit Kaliumpermanganat in saurer Umgebung:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O Bildung von Benzoesäure

Vorbereitung und Reinigung

Produkt katalytisch reformieren Benzin Fraktionen Öl. Isoliert durch selektive Extraktion und anschließende Berichtigung Auch mit der katalytischen Dehydrierung werden gute Ausbeuten erzielt Heptan durch Methylcyclohexan. Toluol wird auf die gleiche Weise gereinigt Benzol, nur wenn verwendet konzentriert Schwefelsäure Wir dürfen das Toluol nicht vergessen sulfoniert leichter als Benzol, weshalb eine niedrigere Temperatur eingehalten werden muss Reaktionsmischung(weniger als 30 °C). Toluol bildet mit Wasser auch ein Azeotrop .

Toluol kann aus Benzol gewonnen werden Friedel-Crafts-Reaktionen:

Anwendung

Rohstoffe für die Produktion Benzol, Benzoesäure, Nitrotoluole(einschließlich Trinitrotoluol), Toluoldiisocyanate(über Dinitrotoluol und Toluylendiamin) Benzylchlorid und andere organische Substanzen.

Ist Lösungsmittel für viele Polymere, ist in verschiedenen handelsüblichen Lösungsmitteln enthalten Lacke Und Farben. In den Lösungsmitteln enthalten: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Wird als Lösungsmittel in der chemischen Synthese verwendet.

Naphthalin- C 10 H 8 feste kristalline Substanz mit charakteristischen Eigenschaften Geruch. Es löst sich nicht in Wasser auf, ist aber gut darin Benzol, auf Sendung, Alkohol, Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Naphthalin hat ähnliche chemische Eigenschaften wie Benzol: leicht Nitrate, sulfoniert, interagiert mit Halogene. Es unterscheidet sich von Benzol dadurch, dass es noch leichter reagiert.

Physikalische Eigenschaften

Dichte 1,14 g/cm³, Schmelzpunkt 80,26 °C, Siedepunkt 218 °C, Löslichkeit in Wasser ca. 30 mg/l, Flammpunkt 79 - 87 °C, Selbstentzündungstemperatur 525 °C, Molmasse 128,17052 g/mol.

Quittung

Naphthalin wird gewonnen aus Kohlenteer. Naphthalin kann auch aus schwerem Pyrolyseharz (Abschrecköl) isoliert werden, das im Pyrolyseprozess in Ethylenanlagen verwendet wird.

Termiten produzieren auch Naphthalin. Coptotermes formosanus um ihre Nester davor zu schützen Ameisen, Pilze und Nematoden .

Anwendung

Wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie: Wird zur Synthese verwendet Phthalsäureanhydrid, Tetralin, Dekalin, verschiedene Naphthalin-Derivate.

Zur Herstellung werden Naphthalin-Derivate verwendet Farbstoffe Und Sprengstoffe, V Medizin, Wie Insektizid.