Tulong sa Tele2, mga taripa, mga tanong

Maliwanag na kinatawan unsaturated hydrocarbons - ethene (ethylene). Mga katangiang pisikal: walang kulay na nasusunog na gas, sumasabog kapag hinaluan ng oxygen at hangin. Ang ethylene ay nakukuha sa malaking dami mula sa langis para sa kasunod na synthesis ng mahahalagang organikong sangkap (monohydric at diatomic alcohols, polymers, acetic acid at iba pang mga compound).

ethylene, sp 2 hybridization

Ang mga hydrocarbon na katulad ng istraktura at mga katangian sa ethene ay tinatawag na alkenes. Sa kasaysayan, ang isa pang termino para sa pangkat na ito ay itinatag - mga olefin. Ang pangkalahatang formula C n H 2n ay sumasalamin sa komposisyon ng buong klase ng mga sangkap. Ang unang kinatawan nito ay ethylene, sa molekula kung saan ang mga carbon atom ay hindi bumubuo ng tatlo, ngunit dalawang x-bond lamang na may hydrogen. Ang mga alkenes ay unsaturated o unsaturated compound, ang kanilang formula ay C 2 H 4. Tanging 2 p- at 1 s-electron na ulap ng carbon atom ang magkakahalo sa hugis at enerhiya sa kabuuan, tatlong õ-bond ang nabuo. Ang kundisyong ito ay tinatawag na sp2 hybridization. Ang ikaapat na valence ng carbon ay pinanatili, at isang π bond ang lilitaw sa molekula. Ang tampok na istruktura ay makikita sa formula ng istruktura. Ngunit ang mga simbolo na kinakatawan iba't ibang uri Ang mga koneksyon sa mga diagram ay karaniwang pareho - mga gitling o tuldok. Tinutukoy ng istraktura ng ethylene ang aktibong pakikipag-ugnayan nito sa mga sangkap ng iba't ibang klase. Ang pagdaragdag ng tubig at iba pang mga particle ay nangyayari dahil sa pagkalagot ng mahinang π bond. Ang mga inilabas na valences ay puspos ng mga electron ng oxygen, hydrogen, at halogens.

Ethylene: pisikal na katangian ng sangkap

Ethene sa ilalim ng normal na kondisyon (normal presyon ng atmospera at temperatura na 18°C) ay isang walang kulay na gas. Mayroon itong matamis (ethereal) na amoy, at ang paglanghap nito ay may narcotic effect sa mga tao. Nagpapatigas sa -169.5°C, natutunaw nang sabay mga kondisyon ng temperatura. Ang Ethene ay kumukulo sa -103.8°C. Nag-aapoy kapag pinainit hanggang 540°C. Ang gas ay nasusunog nang maayos, ang apoy ay maliwanag, na may mahinang uling. Ang ethylene ay natutunaw sa eter at acetone, mas mababa sa tubig at alkohol. Ang bilugan na molar mass ng substance ay 28 g/mol. Ang ikatlo at ikaapat na kinatawan ng homologous na serye ng ethene ay mga gaseous substance din. Ang mga pisikal na katangian ng ikalimang at kasunod na mga alkena ay magkaiba;

Paghahanda at mga katangian ng ethylene

Ang German chemist na si Johann Becher ay hindi sinasadyang ginamit ito sa mga eksperimento na may puro sulfuric acid. Ito ay kung paano unang nakuha ang ethene sa mga kondisyon ng laboratoryo (1680). SA kalagitnaan ng ika-19 na siglo siglo A.M. Binigyan ni Butlerov ang tambalan ng pangalang ethylene. Ang mga pisikal na katangian ay inilarawan din ng sikat na Russian chemist. Iminungkahi ni Butlerov ang isang pormula sa istruktura na sumasalamin sa istraktura ng sangkap. Mga pamamaraan para sa pagkuha nito sa laboratoryo:

1. Catalytic hydrogenation ng acetylene.
2. Dehydrohalogenation ng chloroethane bilang reaksyon sa isang puro alkohol na solusyon ng isang malakas na base (alkali) kapag pinainit.
3. Ang pag-aalis ng tubig mula sa mga molekulang ethyl Ang reaksyon ay nagaganap sa pagkakaroon ng sulfuric acid. Ang equation nito: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Produksyon sa industriya:

• pagdadalisay ng langis - pag-crack at pyrolysis ng hydrocarbons;
• dehydrogenation ng ethane sa pagkakaroon ng isang katalista. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Ang istraktura ng ethylene ay nagpapaliwanag ng mga tipikal na kemikal na reaksyon nito - ang pagdaragdag ng mga particle ng mga C atom na nasa maraming bono:

1. Halogenation at hydrohalogenation. Ang mga produkto ng mga reaksyong ito ay halogen derivatives.
2. Hydrogenation (saturation ng ethane.
3. Oxidation sa dihydric alcohol ethylene glycol. Ang formula nito ay OH-H2C-CH2-OH.
4. Polymerization ayon sa scheme: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Mga lugar ng aplikasyon ng ethylene

Kapag na-fractionated sa malalaking volume, pinapayagan ito ng pisikal na katangian, istraktura, at kemikal na katangian ng substance na magamit sa paggawa ng ethyl alcohol, halogen derivatives, alcohols, oxide, acetic acid at iba pang compounds. Ang Ethene ay isang monomer ng polyethylene at din ang parent compound para sa polystyrene.

Ang dichloroethane, na ginawa mula sa ethene at chlorine, ay isang mahusay na solvent na ginagamit sa paggawa ng polyvinyl chloride (PVC). Ang pelikula, mga tubo, mga pinggan ay ginawa mula sa low- at high-density polyethylene na mga kaso para sa mga CD at iba pang mga bahagi ay ginawa mula sa polystyrene; Ang PVC ay ang batayan ng linoleum at waterproof raincoat. SA agrikultura Ang mga prutas ay ginagamot ng ethene bago anihin upang mapabilis ang pagkahinog.

DEPINISYON

Ethylene (ethene)- ang unang kinatawan ng isang serye ng mga alkenes - unsaturated hydrocarbons na may isang double bond.

Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molecular weight (mass ng isang mole) – 28 g/mol.

Ang hydrocarbon radical na nabuo mula sa ethylene ay tinatawag na vinyl (-CH = CH 2). Ang mga carbon atom sa ethylene molecule ay nasa sp 2 hybridization.

Mga kemikal na katangian ng ethylene

Ang ethylene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng electrophilic na karagdagan, radikal na pagpapalit, oksihenasyon, pagbabawas, at polimerisasyon.

Halogenation(electrophilic karagdagan) - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa mga halogens, halimbawa, sa bromine, kung saan ang tubig ng bromine ay nagiging kupas:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Posible rin ang halogenation ng ethylene kapag pinainit (300C), sa kasong ito ang dobleng bono ay hindi masira - ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng radikal na pagpapalit:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenation- pakikipag-ugnayan ng ethylene sa hydrogen halides (HCl, HBr) sa pagbuo ng halogenated alkanes:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hydration- pakikipag-ugnayan ng ethylene sa tubig sa pagkakaroon ng mga mineral acid (sulfuric, phosphoric) na may pagbuo ng saturated monohydric alcohol - ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic, ang pagdaragdag ay nakikilala hypochlorous acid(1), reaksyon hydroxy- At alkoxymercuration(2, 3) (paggawa ng mga organomercury compound) at hydroboration (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Ang mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic ay tipikal para sa mga derivatives ng ethylene na naglalaman ng mga substituent na nag-withdraw ng elektron. Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic espesyal na lugar inookupahan ng mga reaksyon ng karagdagan ng hydrocyanic acid, ammonia, at ethanol. Halimbawa,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Sa panahon ng mga reaksyon ng oksihenasyon ethylene, ang pagbuo ng iba't ibang mga produkto ay posible, at ang komposisyon ay tinutukoy ng mga kondisyon ng oksihenasyon. Kaya, sa panahon ng oksihenasyon ng ethylene sa banayad na mga kondisyon(oxidizing agent - potassium permanganate) ang π-bond ay nasira at isang dihydric alcohol - ethylene glycol ay nabuo:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Sa matinding oksihenasyon ethylene na may kumukulong solusyon ng potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran, isang kumpletong pagkalagot ng bono (σ-bond) ay nangyayari sa pagbuo ng formic acid at carbon dioxide:

Oksihenasyon ethylene oxygen sa 200C sa pagkakaroon ng CuCl 2 at PdCl 2 ay humahantong sa pagbuo ng acetaldehyde:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Sa pagpapanumbalik Ang ethylene ay gumagawa ng ethane, isang kinatawan ng klase ng mga alkanes. Ang reduction reaction (hydrogenation reaction) ng ethylene ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Ang kundisyon para maganap ang reaksyon ay ang pagkakaroon ng mga katalista (Ni, Pd, Pt), pati na rin ang pag-init ng pinaghalong reaksyon:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Pumasok si Ethylene reaksyon ng polimerisasyon. Ang polymerization ay ang proseso ng pagbuo ng high-molecular compound - isang polymer - sa pamamagitan ng pagsasama-sama sa isa't isa gamit ang mga pangunahing valence ng mga molecule ng orihinal na low-molecular substance - ang monomer. Ang polymerization ng ethylene ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng mga acid (cationic mechanism) o radicals (radical mechanism):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Mga pisikal na katangian ng ethylene

Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may mahinang amoy, bahagyang natutunaw sa tubig, natutunaw sa alkohol, at lubos na natutunaw sa diethyl eter. Bumubuo ng paputok na timpla kapag hinaluan ng hangin

Produksyon ng ethylene

Ang mga pangunahing pamamaraan para sa paggawa ng ethylene:

— dehydrohalogenation ng halogenated alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga alkohol na solusyon ng alkalis

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— dehalogenation ng dihalogenated alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga aktibong metal

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— dehydration ng ethylene sa pamamagitan ng pag-init nito ng sulfuric acid (t >150 C) o pagpasa ng singaw nito sa isang catalyst

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— dehydrogenation ng ethane sa pamamagitan ng pagpainit (500C) sa pagkakaroon ng isang katalista (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Mga aplikasyon ng ethylene

Ang ethylene ay isa sa pinakamahalagang compound na ginawa sa isang malaking pang-industriya na sukat. Ginagamit ito bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng isang buong hanay ng iba't ibang mga organikong compound (ethanol, ethylene glycol, acetic acid, atbp.). Naghahain si Ethylene feedstock para sa paggawa ng mga polimer (polyethylene, atbp.). Ginagamit ito bilang isang sangkap na nagpapabilis sa paglaki at pagkahinog ng mga gulay at prutas.

Mga halimbawa ng paglutas ng problema

HALIMBAWA 1

HALIMBAWA 2

Sa isang kaibigan mayroong dobleng koneksyon.

1. Mga katangiang pisikal

Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may mahinang kaaya-ayang amoy. Ito ay bahagyang mas magaan kaysa sa hangin. Ito ay bahagyang natutunaw sa tubig, ngunit natutunaw sa alkohol at iba pang mga organikong solvent.

2. Istruktura

Molecular formula C 2 H 4. Structural at elektronikong pormula:

3. Mga katangian ng kemikal

Hindi tulad ng methane, ang ethylene ay medyo aktibo sa kemikal. Ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan sa site ng dobleng bono, mga reaksyon ng polimerisasyon at mga reaksyon ng oksihenasyon. Sa kasong ito, ang isa sa mga dobleng bono ay nasira at ang isang simpleng solong bono ay nananatili sa lugar nito, at dahil sa mga inilabas na valencies, ang iba pang mga atom o atomic na grupo ay idinagdag. Tingnan natin ito gamit ang mga halimbawa ng ilang reaksyon. Kapag ang ethylene ay naipasa sa bromine water (isang may tubig na solusyon ng bromine), ang huli ay nagiging kupas bilang resulta ng interaksyon ng ethylene sa bromine upang bumuo ng dibromoethane (ethylene bromide) C 2 H 4 Br 2:

Tulad ng makikita mula sa diagram ng reaksyong ito, ang nangyayari dito ay hindi ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen na may mga atomo ng halogen, tulad ng sa mga saturated hydrocarbon, ngunit ang pagdaragdag ng mga atomo ng bromine sa lugar ng dobleng bono. Ang ethylene ay madali ring nadidiskulay lila may tubig na solusyon ng potassium manganate KMnO 4 kahit na sa normal na temperatura. Ang ethylene mismo ay na-oxidized sa ethylene glycol C 2 H 4 (OH) 2. Ang prosesong ito ay maaaring katawanin ng sumusunod na equation:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Ang mga reaksyon ng ethylene na may bromine at potassium manganate ay nagsisilbing buksan ang unsaturated hydrocarbons. Ang methane at iba pang saturated hydrocarbons, tulad ng nabanggit na, ay hindi nakikipag-ugnayan sa potassium manganate.

Ang ethylene ay tumutugon sa hydrogen. Kaya, kapag ang isang pinaghalong ethylene at hydrogen ay pinainit sa pagkakaroon ng isang katalista (nickel, platinum o palladium powder), sila ay pinagsama upang bumuo ng ethane:

Ang mga reaksyon kung saan ang hydrogen ay idinagdag sa isang sangkap ay tinatawag na hydrogenation o hydrogenation reactions. Ang mga reaksyon ng hydrogenation ay may malaki praktikal na kahalagahan. Madalas silang ginagamit sa industriya. Hindi tulad ng methane, nasusunog ang ethylene na may umiikot na apoy sa hangin dahil naglalaman ito ng mas maraming carbon kaysa methane. Samakatuwid, hindi lahat ng carbon ay nasusunog nang sabay-sabay at ang mga particle nito ay nagiging napakainit at kumikinang. Ang mga carbon particle na ito ay sinusunog sa panlabas na bahagi ng apoy:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Ang ethylene, tulad ng methane, ay bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin.

4. Resibo

Ang ethylene ay hindi nangyayari sa kalikasan, maliban sa mga maliliit na dumi sa natural na gas. Sa mga kondisyon ng laboratoryo, ang ethylene ay kadalasang nagagawa ng pagkilos ng concentrated sulfuric acid sa ethyl alcohol kapag pinainit. Ang prosesong ito ay maaaring katawanin ng sumusunod na summary equation:

Sa panahon ng reaksyon, ang mga elemento ng tubig ay ibinabawas mula sa molekula ng alkohol, at ang dalawang valence na inalis ay nagbabad sa isa't isa upang bumuo ng isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon. Para sa mga layuning pang-industriya, ang ethylene ay nakuha mula sa malalaking dami mula sa petroleum cracking gases.

5. Paglalapat

Sa modernong industriya, ang ethylene ay ginagamit nang malawakan para sa synthesis ng ethyl alcohol at sa paggawa ng importante mga materyales na polimer(polyethylene, atbp.), pati na rin para sa synthesis ng iba pang mga organikong sangkap. Ang isang napaka-kagiliw-giliw na pag-aari ng ethylene ay upang mapabilis ang pagkahinog ng maraming mga gulay at prutas sa hardin (mga kamatis, melon, peras, limon, atbp.). Gamit ito, ang mga prutas ay maaaring dalhin habang berde pa, at pagkatapos ay dalhin sa isang hinog na estado sa punto ng pagkonsumo sa pamamagitan ng pagpapasok ng maliit na halaga ng ethylene sa hangin ng bodega.

Ang vinyl chloride at polyvinyl chloride, butadiene at synthetic rubbers, ethylene oxide at polymers batay dito, ethylene glycol, atbp. ay ginawa mula sa ethylene.

Mga Tala

Mga pinagmumulan

• F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968

Ethylene(isa pang pangalan ay ethene) — tambalang kemikal, na inilarawan ng formula C 2 H 4. Ang ethylene ay halos hindi nangyayari sa kalikasan. Ito ay isang walang kulay, nasusunog na gas na may mahinang amoy. Bahagyang natutunaw sa tubig(25.6 ml sa 100 ml na tubig sa 0°C), ethanol (359 ml sa parehong mga kondisyon). Ito ay lubos na natutunaw sa diethyl ether at hydrocarbons.

Si Ethylene ay ang pinakasimpleng alkene(olefin). Naglalaman ng double bond at samakatuwid ay inuri bilang unsaturated compound. Ito ay gumaganap ng isang napakahalagang papel sa industriya at isa ring phytohormone.

Mga hilaw na materyales para sa polyethylene at higit pa

Ang ethylene ay ang pinaka-nagawa na organic compound sa mundo; kabuuang pandaigdigang produksyon ng ethylene noong 2005 ay 107 milyong tonelada at patuloy na lumalaki sa 4–6% bawat taon. Ang pinagmumulan ng pang-industriyang produksyon ng ethylene ay ang pyrolysis ng iba't ibang hydrocarbon na hilaw na materyales, halimbawa, ethane, propane, butane na nakapaloob sa mga nauugnay na gas mula sa produksyon ng langis; mula sa likidong hydrocarbons - mababang-octane fractions ng direktang paglilinis ng langis. Ang ani ng ethylene ay halos 30%. Kasabay nito, ang propylene at isang bilang ng mga likidong produkto (kabilang ang mga aromatic hydrocarbons) ay nabuo.

Kapag ang ethylene ay chlorinated, ang 1,2-dichloroethane ay nakuha, ang hydration ay humahantong sa ethyl alcohol, ang pakikipag-ugnayan sa HCl ay humahantong sa ethyl chloride. Kapag ang ethylene ay na-oxidized sa atmospheric oxygen sa pagkakaroon ng isang katalista, ang ethylene oxide ay nabuo. Sa panahon ng liquid-phase catalytic oxidation na may oxygen, ang acetaldehyde ay nakuha, at sa ilalim ng parehong mga kondisyon sa pagkakaroon ng acetic acid, ang vinyl acetate ay nakuha. Ang ethylene ay isang ahente ng alkylating, halimbawa, sa ilalim ng mga kondisyon ng reaksyon ng Friedel-Crafts na ito ay may kakayahang mag-alkylating ng benzene at iba pang mga aromatic compound. Ang Ethylene ay may kakayahang mag-polymerize sa pagkakaroon ng mga catalyst nang nakapag-iisa o kumikilos bilang isang comonomer, na bumubuo ng isang malawak na hanay ng mga polimer na may iba't ibang mga katangian.

Aplikasyon

Ang ethylene ay isa sa mga pangunahing produkto ng pang-industriyang kimika at nasa base ng isang bilang ng mga synthesis chain. Ang pangunahing gamit ng ethylene ay bilang isang monomer sa paggawa ng polyethylene(ang pinaka-malaking toneladang polimer sa pandaigdigang produksyon). Depende sa mga kondisyon ng polymerization, ang polyethylenes ay nakuha mababang presyon at mataas na presyon ng polyethylenes.

Ginagamit din ang polyethylene para sa produksyon ng isang bilang ng mga copolymer, kabilang ang propylene, styrene, vinyl acetate at iba pa. Ang ethylene ay ang hilaw na materyal para sa paggawa ng ethylene oxide; bilang isang ahente ng alkylating - sa paggawa ng ethylbenzene, diethylbenzene, triethylbenzene.

Ang ethylene ay ginagamit bilang panimulang materyal para sa produksyon ng acetaldehyde at synthetic ethyl alcohol. Ginagamit din ito para sa synthesis ng ethyl acetate, styrene, vinyl acetate, vinyl chloride; sa paggawa ng 1,2-dichloroethane, ethyl chloride.

Ang ethylene ay ginagamit para sa pagpapabilis ng pagkahinog ng prutas- halimbawa, mga kamatis, melon, dalandan, tangerines, limon, saging; defoliation ng mga halaman, pagbabawas ng pre-harvest fruit drop, upang mabawasan ang lakas ng attachment ng mga prutas sa mga inang halaman, na nagpapadali sa mekanisadong pag-aani.

Sa mataas na konsentrasyon, ang ethylene ay nakakaapekto sa mga tao at hayop narcotic effect.

Sagot: Ang ethylene ay ang pinakamahalagang kinatawan ng isang bilang ng mga unsaturated hydrocarbon na may isang double bond: formula -
Ang gas ay halos walang amoy at mahinang natutunaw sa tubig. Sa hangin ito ay nasusunog na may maliwanag na apoy. Salamat sa availability
- Ang mga ethylene bond ay madaling pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan:
(dibromoethane)
(ethyl alcohol) Dahil sa pagkakaroon ng double bond, ang mga ethylene molecule ay maaaring kumonekta sa isa't isa, na bumubuo ng mahabang chain (mula sa libu-libong orihinal na molekula). Ang reaksyong ito ay tinatawag na reaksyong polimerisasyon:
Ang polyethylene ay malawakang ginagamit sa industriya at sa pang-araw-araw na buhay. Ito ay napaka hindi aktibo, hindi nasisira, at naproseso nang maayos. Mga halimbawa: mga tubo, lalagyan (barrels, mga kahon), insulating material, packaging film, salamin, mga laruan at marami pang iba. Ang isa pang pinakasimpleng unsaturated hydrocarbon ay polypropylene:
Kapag nag-polymerize ito, nabuo ang polypropylene - isang polimer. Ang polimer ay katulad sa pangkalahatang mga katangian at aplikasyon nito sa polyethylene.

Ang polypropylene ay mas malakas kaysa sa polyethylene, kaya maraming mga bahagi para sa iba't ibang mga makina ang ginawa mula dito, pati na rin ang maraming mga bahagi ng katumpakan, halimbawa, para sa mga excavator. Humigit-kumulang 40% ng polypropylene ay naproseso sa mga hibla.