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Representante brilhante hidrocarbonetos insaturados - eteno (etileno). Propriedades físicas: gás inflamável incolor, explosivo quando misturado com oxigênio e ar. O etileno é obtido em quantidades significativas do petróleo para a posterior síntese de substâncias orgânicas valiosas (álcoois monohídricos e diatômicos, polímeros, ácido acético e outros compostos).

etileno, hibridização sp 2

Hidrocarbonetos semelhantes em estrutura e propriedades ao eteno são chamados alcenos. Historicamente, outro termo foi estabelecido para este grupo - olefinas. A fórmula geral C n H 2n reflete a composição de toda a classe de substâncias. Seu primeiro representante é o etileno, em cuja molécula os átomos de carbono formam não três, mas apenas duas ligações X com o hidrogênio. Alcenos são compostos insaturados ou insaturados, sua fórmula é C 2 H 4. Apenas 2 nuvens de elétrons p e 1 s do átomo de carbono são misturadas em forma e energia no total, três ligações õ são formadas; Esta condição é chamada de hibridização sp2. A quarta valência do carbono é retida e uma ligação π aparece na molécula. A característica estrutural é refletida na fórmula estrutural. Mas os símbolos para representar tipos diferentes As conexões nos diagramas são geralmente as mesmas - traços ou pontos. A estrutura do etileno determina sua interação ativa com substâncias de diferentes classes. A adição de água e outras partículas ocorre devido à ruptura da ligação π fraca. As valências liberadas são saturadas pelos elétrons de oxigênio, hidrogênio e halogênios.

Etileno: propriedades físicas da substância

Eteno em condições normais (normal pressão atmosférica e temperatura 18°C) é um gás incolor. Tem um odor adocicado (etéreo) e sua inalação tem efeito narcótico em humanos. Solidifica a -169,5°C, derrete ao mesmo condições de temperatura. O eteno ferve a -103,8°C. Inflama quando aquecido a 540°C. O gás queima bem, a chama é luminosa, com fuligem fraca. O etileno se dissolve em éter e acetona, muito menos em água e álcool. A massa molar arredondada da substância é 28 g/mol. O terceiro e quarto representantes da série homóloga do eteno também são substâncias gasosas. As propriedades físicas do quinto alceno e dos alcenos subsequentes são diferentes;

Preparação e propriedades do etileno

O químico alemão Johann Becher usou-o acidentalmente em experimentos com ácido sulfúrico concentrado. Foi assim que o eteno foi obtido pela primeira vez em laboratório (1680). EM meados do século XIX século A.M. Butlerov deu ao composto o nome de etileno. As propriedades físicas também foram descritas pelo famoso químico russo. Butlerov propôs uma fórmula estrutural que refletia a estrutura da substância. Métodos para obtê-lo em laboratório:

1. Hidrogenação catalítica do acetileno.
2. Desidrohalogenação de cloroetano em reação com uma solução concentrada de álcool de uma base forte (álcali) quando aquecido.
3. A eliminação da água das moléculas de etila. A reação ocorre na presença de ácido sulfúrico. Sua equação: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Produção industrial:

• refino de petróleo - craqueamento e pirólise de hidrocarbonetos;
• desidrogenação de etano na presença de um catalisador. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

A estrutura do etileno explica suas reações químicas típicas - a adição de partículas por átomos de C que estão em ligação múltipla:

1. Halogenação e hidrohalogenação. Os produtos dessas reações são derivados de halogênio.
2. Hidrogenação (saturação de etano.
3. Oxidação em álcool diídrico etilenoglicol. Sua fórmula é OH-H2C-CH2-OH.
4. Polimerização de acordo com o esquema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Áreas de aplicação de etileno

Quando fracionada em grandes volumes, as propriedades físicas, estrutura e natureza química da substância permitem que ela seja utilizada na produção de álcool etílico, derivados halógenos, álcoois, óxidos, ácido acético e outros compostos. O eteno é um monômero de polietileno e também o composto original do poliestireno.

O dicloroetano, produzido a partir de eteno e cloro, é um bom solvente utilizado na produção de cloreto de polivinila (PVC). Filmes, cachimbos, pratos são feitos de polietileno de baixa e alta densidade; as caixas para CDs e outras peças são feitas de poliestireno. O PVC é a base do linóleo e das capas de chuva impermeáveis. EM agricultura As frutas são tratadas com eteno antes da colheita para acelerar o amadurecimento.

DEFINIÇÃO

Etileno (eteno)- o primeiro representante de uma série de alcenos - hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla.

Fórmula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Peso molecular (massa de um mol) – 28 g/mol.

O radical hidrocarboneto formado a partir do etileno é denominado vinil (-CH = CH 2). Os átomos de carbono na molécula de etileno estão em hibridização sp 2.

Propriedades químicas do etileno

O etileno é caracterizado por reações que ocorrem através do mecanismo de adição eletrofílica, substituição radical, oxidação, redução e polimerização.

Halogenação(adição eletrofílica) - a interação do etileno com halogênios, por exemplo, com o bromo, na qual a água de bromo fica descolorida:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

A halogenação do etileno também é possível quando aquecido (300C), neste caso a ligação dupla não se rompe - a reação prossegue de acordo com o mecanismo de substituição radical:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenação- interação do etileno com haletos de hidrogênio (HCl, HBr) com a formação de alcanos halogenados:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidratação- interação do etileno com água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico) com formação de álcool monohídrico saturado - etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Entre as reações de adição eletrofílica, destaca-se a adição Ácido Hipocloroso(1), reações hidroxi- E alcoximercuração(2, 3) (produção de compostos organomercúricos) e hidroboração (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

As reações de adição nucleofílica são típicas para derivados de etileno contendo substituintes que retiram elétrons. Entre as reações de adição nucleofílica lugar especial ocupado pelas reações de adição de ácido cianídrico, amônia e etanol. Por exemplo,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Durante reações de oxidação etileno, é possível a formação de vários produtos, e a composição é determinada pelas condições de oxidação. Assim, durante a oxidação do etileno em condições leves(agente oxidante - permanganato de potássio) a ligação π é quebrada e um álcool diídrico - etilenoglicol é formado:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

No oxidação severa etileno com uma solução fervente de permanganato de potássio em ambiente ácido, ocorre uma ruptura completa da ligação (ligação σ) com a formação de ácido fórmico e dióxido de carbono:

Oxidação etileno oxigênio a 200C na presença de CuCl 2 e PdCl 2 leva à formação de acetaldeído:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

No restauração O etileno produz etano, um representante da classe dos alcanos. A reação de redução (reação de hidrogenação) do etileno ocorre por um mecanismo radical. A condição para que a reação ocorra é a presença de catalisadores (Ni, Pd, Pt), bem como o aquecimento da mistura reacional:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Etileno entra reação de polimerização. A polimerização é o processo de formação de um composto de alto peso molecular - um polímero - combinando-se entre si usando as valências básicas das moléculas da substância original de baixo peso molecular - o monômero. A polimerização do etileno ocorre sob a ação de ácidos (mecanismo catiônico) ou radicais (mecanismo radical):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Propriedades físicas do etileno

O etileno é um gás incolor com leve odor, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool e altamente solúvel em éter dietílico. Forma uma mistura explosiva quando misturado com ar

Produção de etileno

Os principais métodos de produção de etileno:

— desidrohalogenação de alcanos halogenados sob a influência de soluções alcoólicas de álcalis

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— desalogenação de derivados dihalogênicos de alcanos sob a influência de metais ativos

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— desidratação do etileno por aquecimento com ácido sulfúrico (t >150 C) ou passagem do seu vapor sobre um catalisador

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— desidrogenação do etano por aquecimento (500C) na presença de um catalisador (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Aplicações de etileno

O etileno é um dos compostos mais importantes produzidos em grande escala industrial. É utilizado como matéria-prima para a produção de uma ampla gama de diversos compostos orgânicos (etanol, etilenoglicol, ácido acético, etc.). Etileno serve matéria-prima para a produção de polímeros (polietileno, etc.). É utilizado como substância que acelera o crescimento e o amadurecimento de vegetais e frutas.

Exemplos de resolução de problemas

EXEMPLO 1

EXEMPLO 2

Com um amigo existe uma conexão dupla.

1. Propriedades físicas

O etileno é um gás incolor com um leve odor agradável. É ligeiramente mais leve que o ar. É ligeiramente solúvel em água, mas solúvel em álcool e outros solventes orgânicos.

2. Estrutura

Fórmula molecular C 2 H 4. Estrutural e fórmula eletrônica:

3. Propriedades químicas

Ao contrário do metano, o etileno é quimicamente bastante ativo. É caracterizada por reações de adição no local da ligação dupla, reações de polimerização e reações de oxidação. Nesse caso, uma das ligações duplas é quebrada e uma ligação simples simples permanece em seu lugar, e devido às valências liberadas, outros átomos ou grupos atômicos são adicionados. Vejamos isso usando exemplos de algumas reações. Quando o etileno é passado em água de bromo (uma solução aquosa de bromo), esta fica descolorida como resultado da interação do etileno com o bromo para formar dibromoetano (brometo de etileno) C 2 H 4 Br 2:

Como pode ser visto no diagrama desta reação, o que ocorre aqui não é a substituição de átomos de hidrogênio por átomos de halogênio, como nos hidrocarbonetos saturados, mas sim a adição de átomos de bromo no local da ligação dupla. O etileno também descolora facilmente roxo solução aquosa de manganato de potássio KMnO 4 mesmo em temperatura normal. O próprio etileno é oxidado em etilenoglicol C 2 H 4 (OH) 2. Este processo pode ser representado pela seguinte equação:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

As reações do etileno com bromo e manganato de potássio servem para abrir hidrocarbonetos insaturados. O metano e outros hidrocarbonetos saturados, como já observado, não interagem com o manganato de potássio.

O etileno reage com o hidrogênio. Assim, quando uma mistura de etileno e hidrogênio é aquecida na presença de um catalisador (pó de níquel, platina ou paládio), eles se combinam para formar etano:

As reações nas quais o hidrogênio é adicionado a uma substância são chamadas de reações de hidrogenação ou hidrogenação. As reações de hidrogenação têm um grande significado prático. Eles são frequentemente usados ​​na indústria. Ao contrário do metano, o etileno queima com uma chama rodopiante no ar porque contém mais carbono que o metano. Portanto, nem todo carbono queima ao mesmo tempo e suas partículas ficam muito quentes e brilham. Estas partículas de carbono são então queimadas na parte externa da chama:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

O etileno, assim como o metano, forma misturas explosivas com o ar.

4. Recibo

O etileno não ocorre na natureza, com exceção de pequenas impurezas no gás natural. Em condições de laboratório, o etileno é geralmente produzido pela ação do ácido sulfúrico concentrado sobre o álcool etílico quando aquecido. Este processo pode ser representado pela seguinte equação resumida:

Durante a reação, os elementos água são subtraídos da molécula de álcool e as duas valências removidas saturam-se para formar uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Para fins industriais, o etileno é obtido a partir de grandes quantidades provenientes de gases de craqueamento de petróleo.

5. Aplicação

Na indústria moderna, o etileno é amplamente utilizado para a síntese de álcool etílico e a produção de importantes materiais poliméricos(polietileno, etc.), bem como para a síntese de outras substâncias orgânicas. Uma propriedade muito interessante do etileno é acelerar o amadurecimento de muitos vegetais e frutas de jardim (tomates, melões, peras, limões, etc.). Com isso, os frutos podem ser transportados ainda verdes e, em seguida, levados ao estado maduro no ponto de consumo, através da introdução de pequenas quantidades de etileno no ar do armazém.

O etileno é usado para produzir cloreto de vinila e cloreto de polivinila, butadieno e borrachas sintéticas, óxido de etileno e polímeros à base dele, etilenoglicol, etc.

Notas

Fontes

• F. A. Derkach "Química" L. 1968

Etileno(outro nome - eteno) — composto químico, descrito pela fórmula C 2 H 4. O etileno praticamente não ocorre na natureza. É um gás incolor, inflamável e com leve odor. Parcialmente Solúvel em água(25,6 ml em 100 ml de água a 0°C), etanol (359 ml nas mesmas condições). É altamente solúvel em éter dietílico e hidrocarbonetos.

O etileno é o alceno mais simples(olefina). Contém uma ligação dupla e, portanto, é classificado como um composto insaturado. Desempenha um papel extremamente importante na indústria e também é um fitohormônio.

Matérias-primas para polietileno e muito mais

O etileno é o composto orgânico mais produzido no mundo; A produção global total de etileno em 2005 foi de 107 milhões de toneladas e continua a crescer entre 4–6% ao ano. A fonte da produção industrial de etileno é a pirólise de diversas matérias-primas de hidrocarbonetos, por exemplo, etano, propano, butano contidos em gases associados à produção de petróleo; de hidrocarbonetos líquidos - frações de baixa octanagem de destilação direta de petróleo. O rendimento de etileno é de cerca de 30%. Ao mesmo tempo, formam-se propileno e vários produtos líquidos (incluindo hidrocarbonetos aromáticos).

Quando o etileno é clorado, obtém-se 1,2-dicloroetano, a hidratação leva ao álcool etílico, a interação com o HCl leva ao cloreto de etila. Quando o etileno é oxidado com o oxigênio atmosférico na presença de um catalisador, forma-se óxido de etileno. Durante a oxidação catalítica em fase líquida com oxigênio, obtém-se o acetaldeído e, nas mesmas condições, na presença de ácido acético, obtém-se o acetato de vinila. O etileno é um agente alquilante, por exemplo, nas condições de reação de Friedel-Crafts é capaz de alquilar o benzeno e outros compostos aromáticos. O etileno é capaz de polimerizar na presença de catalisadores de forma independente ou atuando como comonômero, formando uma ampla gama de polímeros com diferentes propriedades.

Aplicativo

O etileno é um dos produtos básicos da química industrial e está na base de diversas cadeias de síntese. O principal uso do etileno é como monômero na produção de polietileno(o polímero de maior escala na produção global). Dependendo das condições de polimerização, são obtidos polietilenos pressão baixa e polietilenos de alta pressão.

O polietileno também é usado para produção de vários copolímeros, incluindo propileno, estireno, acetato de vinil e outros. O etileno é a matéria-prima para a produção do óxido de eteno; como agente alquilante - na produção de etilbenzeno, dietilbenzeno, trietilbenzeno.

O etileno é usado como matéria-prima para produção de acetaldeído e álcool etílico sintético. Também é utilizado para a síntese de acetato de etila, estireno, acetato de vinila, cloreto de vinila; na produção de 1,2-dicloroetano, cloreto de etila.

O etileno é usado para acelerando o amadurecimento dos frutos- por exemplo, tomates, melões, laranjas, tangerinas, limões, bananas; desfolha das plantas, redução da queda dos frutos pré-colheita, para diminuir a força de fixação dos frutos às plantas-mãe, o que facilita a colheita mecanizada.

Em altas concentrações, o etileno afeta humanos e animais efeito narcótico.

Responder: O etileno é o representante mais importante de vários hidrocarbonetos insaturados com uma ligação dupla: fórmula -
O gás é quase inodoro e pouco solúvel em água. No ar arde com uma chama luminosa. Graças à disponibilidade
- as ligações de etileno entram facilmente em reações de adição:
(dibromoetano)
(álcool etílico) Devido à presença de uma ligação dupla, as moléculas de etileno podem se conectar entre si, formando longas cadeias (a partir de muitos milhares de moléculas originais). Esta reação é chamada de reação de polimerização:
O polietileno é amplamente utilizado na indústria e na vida cotidiana. É muito inativo, não quebra e é bem processado. Exemplos: tubos, recipientes (barris, caixas), material isolante, filmes para embalagens, vidros, brinquedos e muito mais. Outro hidrocarboneto insaturado mais simples é o polipropileno:
Quando polimeriza, forma-se o polipropileno - um polímero. O polímero é semelhante em suas propriedades gerais e aplicação ao polietileno.

O polipropileno é mais resistente que o polietileno, por isso são feitas muitas peças para uma variedade de máquinas, bem como muitas peças de precisão, por exemplo, para escavadeiras. Aproximadamente 40% do polipropileno é processado em fibras.