T. 5. S. 495-496

ETILENO (eteno) CH 2 = CH 2, peso molecular 28,05; gás incolor com leve odor; ponto de fusão -169,15°C, ponto de ebulição -103,71°C; d -104 4 0,566; t crítico 9,2°C, p crítico 5,042 MPa; η (líquidos) 0,161 mPa·s; γ (líquidos) 16,4 mN/m; pressão de vapor (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Média 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 combustão -1400 kJ/mol. Solubilidade (ml em 100 ml de solvente a 0°C): água 25,6, etanol 359; altamente solúvel em éter dietílico e hidrocarbonetos.

O etileno praticamente não ocorre na natureza. É formado em pequenas quantidades nos tecidos de plantas e animais como produto metabólico intermediário. Tem propriedades de fitohormônios - retarda o crescimento, acelera o envelhecimento celular, o amadurecimento e a queda dos frutos.

De acordo com propriedades químicas - representante típico olefinas, possui alta reatividade, principalmente em reações de adição eletrofílica. Quando o etileno reage com o cloro, forma-se o dicloroetano, que, ao ser desidroclorado, se transforma em cloreto de vinila; este último pode ser obtido em um estágio na presença de siliceto de silício a 450-550°C. A hidratação do etileno leva ao álcool etílico, hidrohalogenação - ao cloreto de etila, interação com SCl 2 ou S 2 Cl 2 - ao gás mostarda S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidação com oxigênio ou ar na presença de óxido de Ag a 200 -300°C - a óxido de etileno; oxidação em fase líquida com oxigênio em soluções aquosas de PdCl 2 e CuCl 2 a 130°C e 0,3 MPa - a acetaldeído; nas mesmas condições na presença de CH 3 COOH, forma-se acetato de vinila.

O etileno é um agente alquilante, amplamente utilizado para a alquilação do benzeno; a reação é realizada em fase gasosa a 400-450°C e pressão de 1,4 MPa na presença de AlCl 3 em uma camada estacionária de kieselguhr impregnada com H 3 PO 4 (é possível usar BF 3 e zeólitas) .

O etileno é o composto inicial para a produção de polietileno de alta e alta qualidade pressão baixa e oligômeros de etileno, que são a base de vários óleos lubrificantes sintéticos. A copolimerização de etileno com propileno em catalisadores Ziegler-Natta produz borrachas de etileno-propileno que apresentam maior resistência à oxidação e abrasão. Copolímeros de etileno com estireno e acetato de vinila também são produzidos na indústria.

O principal método de produção de etileno é a pirólise de destilados líquidos de petróleo ou hidrocarbonetos de parafina inferior. A reação é geralmente realizada em fornos tubulares a 750-900°C e uma pressão de 0,3 MPa. Na Rússia, Europa Ocidental e no Japão, a matéria-prima é a gasolina simples; o rendimento de etileno é de cerca de 30% com a formação simultânea de uma quantidade significativa de produtos líquidos, incluindo hidrocarbonetos aromáticos. Ao pirolisar o gasóleo, o rendimento de etileno é de 15-25%. Nos EUA, as principais matérias-primas são os alcanos leves (etano, propano, butano), devido ao seu alto teor em jazidas de gás natural. América do Norte; o rendimento de etileno é de cerca de 50%.

Foi desenvolvido um método para produzir etileno a partir do metano: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2; a reação é realizada em óxidos de Mn, Tl, Cd ou Pb a 500-900°C na presença de oxigênio. Os gases de pirólise são separados por absorção fracionada, resfriamento profundo e retificação sob pressão. O etileno mais puro é obtido pela desidratação do etanol a 400-450°C sobre Al 2 O 3. Este método é adequado para a produção laboratorial de etileno;

O etileno é utilizado na síntese orgânica industrial (em vários processos substitui o acetileno) e também como regulador do crescimento das plantas, para acelerar o amadurecimento dos frutos, desfolhar as plantas e reduzir a queda prematura dos frutos.

O etileno é explosivo, CPV 3-34% (por volume), ponto de inflamação 136,1°C, temperatura de autoignição 540°C, concentração máxima permitida no ar atmosférico 3 mg/m 3 , no ar da área de trabalho 100 mg/ m 3 .

Produção mundial 50 milhões de toneladas por ano (1988).

Aceso.: Enciclopédia Kirk-Othmer, 3 ed., v. 9, NY, 1980, p. 393-431.

Propriedades físicas etileno:
O etileno é um gás incolor com leve odor, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool e altamente solúvel em éter dietílico. Quando misturado com o ar forma uma mistura explosiva.
Propriedades químicas do etileno:
O etileno é caracterizado por reações que ocorrem através do mecanismo de adição eletrofílica, substituição radical, oxidação, redução e polimerização.

Halogenação(adição eletrofílica) - a interação do etileno com halogênios, por exemplo, com o bromo, na qual a água de bromo fica descolorida:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

A halogenação do etileno também é possível quando aquecido (300C), neste caso a ligação dupla não se quebra - a reação prossegue de acordo com o mecanismo de substituição radical:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenação - interação do etileno com haletos de hidrogênio (HCl, HBr) com formação de alcanos halogenados:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

A hidratação é a interação do etileno com a água na presença de ácidos minerais (sulfúrico, fosfórico) com formação de álcool monohídrico saturado - etanol:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Entre as reações de adição eletrofílica, destaca-se a adição Ácido Hipocloroso(1), reações de hidroxi e alcoximercuração (2, 3) (produção de compostos organomercúricos) e hidroboração (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

As reações de adição nucleofílica são típicas para derivados de etileno contendo substituintes que retiram elétrons. Entre as reações de adição nucleofílica lugar especial ocupado pelas reações de adição de ácido cianídrico, amônia e etanol. Por exemplo,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

Durante as reações de oxidação do etileno, é possível a formação de vários produtos, e a composição é determinada pelas condições de oxidação. Assim, durante a oxidação do etileno em condições suaves (o agente oxidante é o permanganato de potássio), a ligação π é quebrada e um álcool diídrico, o etilenoglicol, é formado:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

Durante a oxidação severa do etileno com uma solução fervente de permanganato de potássio em ambiente ácido, ocorre uma ruptura completa da ligação (ligação σ) com a formação de ácido fórmico e dióxido de carbono:

A oxidação do etileno com oxigênio a 200C na presença de CuCl2 e PdCl2 leva à formação de acetaldeído:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

Quando o etileno é reduzido, forma-se o etano, um membro da classe dos alcanos. A reação de redução (reação de hidrogenação) do etileno ocorre por um mecanismo radical. A condição para que a reação ocorra é a presença de catalisadores (Ni, Pd, Pt), bem como o aquecimento da mistura reacional:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

O etileno sofre uma reação de polimerização. A polimerização é o processo de formação de um composto de alto peso molecular - um polímero - combinando-se entre si usando as valências básicas das moléculas da substância original de baixo peso molecular - o monômero. A polimerização do etileno ocorre sob a ação de ácidos (mecanismo catiônico) ou radicais (mecanismo radical).

Etileno, propriedades, produção, aplicação

Etileno - composto químico, descrito pela fórmula C2H4. É o alceno mais simples (olefina). Contém uma ligação dupla e, portanto, é classificado como um composto insaturado. Eteno (etileno) CH2 = CH2, é um gás incolor com leve odor; Muito solúvel em éter dietílico e hidrocarbonetos. O principal uso do etileno é como monômero na produção de polietileno. O etileno não é encontrado nos gases naturais (com exceção dos gases vulcânicos). É formado durante a decomposição pirogenética de muitos compostos naturais contendo substâncias.

Alcinos, estrutura, propriedades, preparação. Aplicativo

Alkymnes são hidrocarbonetos contendo uma ligação tripla entre átomos de carbono, com a fórmula geral CnH2n-2. O acetileno (etino) é a matéria-prima química mais importante. É usado para cortar e soldar metais e para a síntese de muitos produtos importantes (etanol, benzeno, acetaldeído, etc.). Os alcinos em suas propriedades físicas se assemelham aos alcenos correspondentes. Mais baixos (até C4) são gases incolores e inodoros que possuem pontos de ebulição mais elevados do que seus análogos em alcenos. Os alcinos são pouco solúveis em água, mas melhor em solventes orgânicos. O principal método industrial para a produção de acetileno é o craqueamento eletro ou térmico do metano, a pirólise do gás natural e o método do carboneto. O primeiro e principal representante da série homóloga de alcinos é o acetileno (etino).

O etileno é o mais simples dos compostos orgânicos conhecidos como alcenos. É incolor e tem sabor e cheiro adocicados. As fontes naturais incluem o gás natural e o petróleo, e também é um hormônio que ocorre naturalmente nas plantas, no qual inibe o crescimento e promove o amadurecimento dos frutos. O uso de etileno é comum na indústria química orgânica. É produzido pelo aquecimento do gás natural, o ponto de fusão é 169,4 °C, o ponto de ebulição é 103,9 °C.

Etileno: características estruturais e propriedades

Hidrocarbonetos são moléculas que contêm hidrogênio e carbono. Eles variam muito em termos do número de ligações simples e duplas e da orientação estrutural de cada componente. Um dos hidrocarbonetos mais simples, mas biologicamente e economicamente benéficos, é o etileno. Apresenta-se na forma gasosa, é incolor e inflamável. Consiste em dois átomos duplos de carbono ligados a átomos de hidrogênio. Fórmula química tem a forma C 2 H 4 . A forma estrutural da molécula é linear devido à presença de uma ligação dupla no centro.
O etileno tem um odor adocicado e almiscarado que facilita a identificação da substância no ar. Isso se aplica ao gás forma pura: O odor pode desaparecer quando misturado com outros produtos químicos.

Esquema de aplicação de etileno

O etileno é usado em duas categorias principais: como monômero a partir do qual são construídas grandes cadeias de carbono e como material de partida para outros compostos de dois carbonos. Polimerizações são combinações repetidas de muitas moléculas pequenas de etileno em moléculas maiores. Este processo ocorre em altas pressões e temperaturas. As áreas de aplicação do etileno são numerosas. O polietileno é um polímero utilizado principalmente em grandes quantidades na produção de filmes para embalagens, coberturas de arame e garrafas plásticas. Outro uso do etileno como monômero diz respeito à formação de α-olefinas lineares. O etileno é o material de partida para a preparação de vários compostos de dois carbonos, como etanol (álcool industrial), (anticongelante e filme), acetaldeído e cloreto de vinila. Além desses compostos, o etileno e o benzeno formam o etilbenzeno, que é utilizado na produção de plásticos e a substância em questão é um dos hidrocarbonetos mais simples. No entanto, as propriedades do etileno tornam-no biologicamente e economicamente significativo.

Uso comercial

As propriedades do etileno proporcionam uma boa base comercial para grande quantidade materiais orgânicos (contendo carbono e hidrogênio). Moléculas únicas de etileno podem ser unidas para formar polietileno (o que significa muitas moléculas de etileno). O polietileno é usado para fazer plásticos. Além disso, pode ser utilizado na fabricação de detergentes e lubrificantes sintéticos, que são substancias químicas, usado para reduzir o atrito. O uso de etileno para produzir estireno é importante no processo de criação de borracha e embalagens protetoras. Além disso, é utilizado na indústria calçadista, principalmente calçados esportivos, bem como na produção de pneus de automóveis. O uso de etileno é comercialmente importante, e o próprio gás é um dos hidrocarbonetos mais comumente produzidos em todo o mundo.

Perigo à saúde

O etileno representa um perigo para a saúde principalmente porque é inflamável e explosivo. Também pode atuar como narcótico em baixas concentrações, causando náuseas, tonturas, dores de cabeça e perda de coordenação. Em concentrações mais elevadas atua como anestésico, causando perda de consciência e outros irritantes. Todos esses aspectos negativos podem ser motivo de preocupação, principalmente para quem trabalha diretamente com gás. A quantidade de etileno que a maioria das pessoas encontra em Vida cotidiana, via de regra, relativamente pequeno.

Reações de etileno

1) Oxidação. Esta é a adição de oxigênio, por exemplo, na oxidação do etileno em óxido de etileno. É utilizado na produção de etilenoglicol (1,2-etanodiol), que é utilizado como líquido anticongelante, e na produção de poliésteres por polimerização por condensação.

2) Halogenação - reações com etileno de flúor, cloro, bromo, iodo.

3) Cloração do etileno na forma de 1,2-dicloroetano e posterior conversão do 1,2-dicloroetano em monômero de cloreto de vinila. O 1,2-dicloroetano é um solvente orgânico útil e também um precursor valioso na síntese do cloreto de vinila.

4) Alquilação - adição de hidrocarbonetos em ligação dupla, por exemplo, síntese de etilbenzeno a partir de etileno e benzeno, seguida de conversão em estireno. O etilbenzeno é um intermediário para a produção de estireno, um dos monômeros vinílicos mais utilizados. O estireno é um monômero usado para produzir poliestireno.

5) Combustão de etileno. O gás é produzido por aquecimento e ácido sulfúrico concentrado.

6) Hidratação - reação com adição de água à ligação dupla. O mais importante aplicações industriais Esta reação é a conversão de etileno em etanol.

Etileno e combustão

O etileno é um gás incolor e pouco solúvel em água. A combustão do etileno no ar é acompanhada pela formação de dióxido de carbono e água. Na sua forma pura, o gás queima com uma leve chama de difusão. Misturado com uma pequena quantidade de ar, produz uma chama composta por três camadas distintas - um núcleo interno de gás não queimado, uma camada azul esverdeada e um cone externo onde o produto parcialmente oxidado da camada pré-misturada é queimado em difusão. chama. A chama resultante mostra uma série complexa de reações e, se mais ar for adicionado à mistura gasosa, a camada de difusão desaparece gradualmente.

Fatos úteis

1) O etileno é um hormônio vegetal natural, afeta o crescimento, desenvolvimento, maturação e envelhecimento de todas as plantas.

2) O gás não é prejudicial ou tóxico para os seres humanos em uma determinada concentração (100-150 mg).

3) É utilizado na medicina como anestésico.

4) A ação do etileno diminui em baixas temperaturas.

5) Propriedade característicaé uma boa penetração na maioria das substâncias, como caixas de embalagens de papelão, madeira e até paredes de concreto.

6) Embora seja inestimável pela sua capacidade de iniciar o processo de amadurecimento, também pode ser muito prejudicial para muitas frutas, vegetais, flores e plantas, acelerando o processo de envelhecimento e reduzindo a qualidade e o prazo de validade do produto. A extensão dos danos depende da concentração, duração da exposição e temperatura.

7) O etileno é explosivo em altas concentrações.

8) O etileno é usado na produção de vidro propósito especial para a indústria automotiva.

9) Fabricação de metal: O gás é usado como gás oxicorte para corte de metal, soldagem e pulverização térmica de alta velocidade.

10) Refino de petróleo: O etileno é utilizado como refrigerante, principalmente nas indústrias de liquefação de gás natural.

11) Conforme mencionado anteriormente, o etileno é uma substância muito reativa, além de também ser muito inflamável. Por razões de segurança, geralmente é transportado através de um gasoduto especial separado.

12) Um dos produtos mais comuns feitos diretamente do etileno é o plástico.

Propriedades físicas

Ethan sob n. y é um gás incolor e inodoro. Massa molar - 30,07. Ponto de fusão -182,81 °C, ponto de ebulição -88,63 °C. . Densidade ρ gás. =0,001342 g/cm³ ou 1,342 kg/m³ (nº), ρ líquido. =0,561 g/cm³ (T=-100°C). Constante de dissociação 42 (em água, padrão) [ fonte?] . Pressão de vapor a 0 °C - 2,379 MPa.

Propriedades quimicas

Fórmula química C 2 H 6 (CH 3 CH 3 racional). As reações mais típicas são a substituição do hidrogênio por halogênios, que ocorrem através de um mecanismo de radicais livres. A desidrogenação térmica do etano a 550-650 °C leva ao ceteno, a temperaturas acima de 800 °C - ao caetileno (também se forma benzenosage). Cloração direta a 300-450 °C - cloreto de etila, nitração em fase gasosa dá uma mistura (3:1) de nitroetano e trometano.

Recibo

Na industria

Na indústria é obtido a partir do petróleo e dos gases naturais, onde representa até 10% em volume. Na Rússia, o teor de etano nos gases petrolíferos é muito baixo. Nos EUA e no Canadá (onde seu conteúdo em petróleo e gases naturais é elevado) serve como principal matéria-prima para a produção de eteno.

Em condições de laboratório

Obtido do iodometano pela reação de Wurtz, do acetato de sódio por eletrólise pela reação de Kolbe, pela fusão do propionato de sódio com álcali, do brometo de etila pela reação de Grignard, pela hidrogenação do eteno (sobre Pd) ou acetileno (na presença de Raney Níquel).

Aplicativo

O principal uso industrial do etano é a produção de eteno.

Butano(C 4 H 10) - composto orgânico da classe alcanos. Em química, o nome é usado principalmente para se referir ao n-butano. A mistura de n-butano e seu isômero isobutano CH(CH 3) 3 . O nome vem da raiz "but-" (nome em inglês ácido butírico - ácido butírico) e o sufixo “-an” (pertencente aos alcanos). EM altas concentrações venenoso, a inalação de butano causa disfunção do sistema respiratório pulmonar. Contido em gás natural, é formado quando rachaduras produtos petrolíferos, ao dividir o associado gás de petróleo, "gordo" gás natural. Como representante dos gases hidrocarbonetos, é inflamável e explosivo, pouco tóxico, possui odor característico específico e possui propriedades narcóticas. De acordo com o grau de impacto no corpo, o gás pertence a substâncias da 4ª classe de perigo (baixo risco) de acordo com GOST 12.1.007-76. Efeito prejudicial sobre sistema nervoso .

Isomeria

Butano tem dois isômero:

Propriedades físicas

O butano é um gás inflamável, incolor, com odor específico, facilmente liquefeito (abaixo de 0 °C e pressão normal ou a pressão elevada e temperatura normal - um líquido altamente volátil). Ponto de congelamento -138°C (à pressão normal). Solubilidade em água - 6,1 mg em 100 ml de água (para n-butano, a 20 °C, muito melhor solúvel em solventes orgânicos ). Pode formar azeotrópico mistura com água a uma temperatura de cerca de 100 °C e uma pressão de 10 atm.

Encontrar e receber

Contido em condensado de gás e gás de petróleo (até 12%). É um produto de processos catalíticos e hidrocatalíticos rachaduras frações de óleo. Pode ser obtido em laboratório por Reações de Wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Dessulfurização (desmercaptanização) da fração butano

A fração de butano de destilação direta deve ser purificada de compostos de enxofre, que são representados principalmente por metil e etil mercaptanos. O método de purificação da fração butano dos mercaptanos consiste na extração alcalina dos mercaptanos da fração hidrocarbonada e posterior regeneração do álcali na presença de catalisadores homogêneos ou heterogêneos com oxigênio atmosférico com liberação de óleo dissulfeto.

Aplicações e reações

Durante a cloração radical livre forma uma mistura de 1-cloro e 2-clorobutano. O relacionamento deles é bem explicado pela diferença de força S-N ligações nas posições 1 e 2 (425 e 411 kJ/mol). Após combustão completa no ar, forma-se dióxido de carbono e água. Butano é usado em mistura com propano em isqueiros, em cilindros de gás em estado liquefeito, onde apresenta odor, pois contém adição especial odorantes. Neste caso, são utilizadas misturas de “inverno” e “verão” com composições diferentes. Calor de combustão 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Quando há falta de oxigênio, forma-se fuligem ou monóxido de carbono ou ambos juntos.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Por empresa DuPont foi desenvolvido um método para obter anidrido maleico a partir de n-butano por oxidação catalítica.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butano – matéria-prima para produção buteno, 1,3-butadieno, um componente das gasolinas de alta octanagem. Butano de alta pureza e especialmente isobutano podem ser usados ​​como refrigerante em unidades de refrigeração. O desempenho de tais sistemas é ligeiramente inferior ao dos sistemas Freon. O butano é ecologicamente correto, ao contrário dos refrigerantes freon.

Na indústria alimentar, o butano está registado como aditivos alimentares E943a e isobutano - E943b, Como propulsor, por exemplo, em desodorantes.

Etileno(Por IUPAC: eteno) - orgânico composto químico, descrito pela fórmula C 2 H 4. É o mais simples alceno (olefina). O etileno praticamente não ocorre na natureza. É um gás incolor, inflamável e com leve odor. Parcialmente solúvel em água (25,6 ml em 100 ml de água a 0°C), etanol (359 ml nas mesmas condições). É altamente solúvel em éter dietílico e hidrocarbonetos. Contém uma ligação dupla e, portanto, é classificado como insaturado ou insaturado hidrocarbonetos. Desempenha um papel extremamente importante na indústria e também é fitohormônio. Etileno é o composto orgânico mais produzido no mundo ; produção mundial total de etileno em 2008 totalizou 113 milhões de toneladas e continua crescendo 2-3% ao ano .

Aplicativo

O etileno é o principal produto síntese orgânica básica e é usado para produzir os seguintes compostos (listados em ordem alfabética):

Acetato de vinil;

Dicloroetano / cloreto de vinil(3º lugar, 12% do volume total);

Óxido de etileno(2º lugar, 14-15% do volume total);

Polietileno(1º lugar, até 60% do volume total);

Estireno;

Ácido acético;

Etilbenzeno;

Etilenoglicol;

Etanol.

O etileno misturado com oxigênio tem sido usado na medicina para anestesia até meados da década de 80 do século XX na URSS e no Oriente Médio. O etileno é fitohormônio em quase todas as plantas , entre outras coisas é responsável pela queda de agulhas nas coníferas.

Propriedades químicas básicas

O etileno é uma substância quimicamente ativa. Como existe uma ligação dupla entre os átomos de carbono da molécula, um deles, que é menos forte, é facilmente quebrado, e no local da quebra da ligação ocorre a ligação, oxidação e polimerização das moléculas.

Halogenação:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

A água de bromo fica descolorida. Esta é uma reação qualitativa a compostos insaturados.

Hidrogenação:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sob a influência de Ni)

Hidrohalogenação:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratação:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sob a influência de um catalisador)

Esta reação foi descoberta por A.M. Butlerov, e é utilizado para a produção industrial de álcool etílico.

Oxidação:

O etileno oxida facilmente. Se o etileno passar por uma solução de permanganato de potássio, ele ficará descolorido. Esta reação é usada para distinguir entre compostos saturados e insaturados.

O óxido de etileno é uma substância frágil; a ponte de oxigênio se rompe e a água se junta, resultando na formação; etilenoglicol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerização:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isopreno CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadieno-1,3 - hidrocarboneto insaturado série dieno (C n H 2n−2 ) . Em condições normais, líquido incolor. Ele é monômero Para borracha natural E unidade estrutural para muitas moléculas de outros compostos naturais - isoprenóides, ou terpenóides. . Solúvel em álcool. O isopreno polimeriza para dar isopreno borrachas. O isopreno também reage polimerização com compostos vinílicos.

Encontrar e receber

A borracha natural é um polímero de isopreno - mais comumente cis-1,4-poliisopreno com peso molecular de 100.000 a 1.000.000. Contém vários por cento de outros materiais como impurezas, tais como esquilos, ácido graxo, resinas e substâncias inorgânicas. Algumas fontes de borracha natural são chamadas guta-percha e consiste em trans-1,4-poliisopreno, estrutural isômero, que possui propriedades semelhantes, mas não idênticas. O isopreno é produzido e liberado na atmosfera por diversos tipos de árvores (a principal delas é carvalho) A produção anual de isopreno pela vegetação é de cerca de 600 milhões de toneladas, sendo metade produzida por árvores tropicais de folha larga e o restante produzido por arbustos. Uma vez liberado na atmosfera, o isopreno é convertido por radicais livres (como os radicais hidroxila (OH)) e, em menor extensão, pelo ozônio em diversas substâncias, como aldeídos, hidroxiperóxidos, nitratos orgânicos e epóxidos, que se misturam com gotículas de água para formar aerossóis ou confusão. As árvores utilizam esse mecanismo não só para evitar o superaquecimento das folhas pelo Sol, mas também para proteger contra os radicais livres, principalmente ozônio. O isopreno foi obtido pela primeira vez por tratamento térmico de borracha natural. Mais disponível industrialmente como produto térmico rachaduras nafta ou óleos, e também como subproduto na produção etileno. Produziu cerca de 20.000 toneladas por ano. Cerca de 95% da produção de isopreno é usada para fabricar cis-1,4-poliisopreno, uma versão sintética da borracha natural.

Butadieno-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - insaturado Hidrocarbonetos, o representante mais simples hidrocarbonetos dieno.

Propriedades físicas

Butadieno - incolor gás com um odor característico, temperatura de ebulição−4,5°C, temperatura de fusão−108,9°C, ponto de inflamação−40°C, concentração máxima permitida no ar (concentração máxima permitida) 0,1 g/m³, densidade 0,650 g/cm³ a ​​−6 °C.

Pouco solúvel em água, altamente solúvel em álcool, querosene com ar na quantidade de 1,6-10,8%.

Propriedades quimicas

O butadieno é propenso a polimerização, oxida facilmente ar com educação peróxido compostos que aceleram a polimerização.

Recibo

O butadieno é produzido pela reação Lebedeva transmissão Álcool etílico através catalisador:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ou desidrogenação do normal butileno:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Aplicativo

A polimerização do butadieno produz sintético borracha. Copolimerização com acrilonitrila E estireno pegar Plástico ABS.

Benzeno (C 6 H 6 , Ph. H) - composto químico orgânico, incolor líquido com um adocicado agradável cheiro. mais simples hidrocarboneto aromático. O benzeno está incluído em Gasolina, amplamente utilizado em indústria, é matéria-prima para produção medicamentos, vários plásticos, sintético borracha, corantes. Embora o benzeno esteja incluído óleo cru, em escala industrial é sintetizado a partir de seus demais componentes. Tóxico, cancerígeno.

Propriedades físicas

Líquido incolor com odor pungente peculiar. Ponto de fusão = 5,5 °C, ponto de ebulição = 80,1 °C, densidade = 0,879 g/cm³, massa molar = 78,11 g/mol. Como todos os hidrocarbonetos, o benzeno queima e produz muita fuligem. Forma misturas explosivas com o ar, mistura-se bem com éteres, Gasolina e outros solventes orgânicos, forma uma mistura azeotrópica com água com ponto de ebulição de 69,25 °C (91% de benzeno). Solubilidade em água 1,79 g/l (a 25 °C).

Propriedades quimicas

O benzeno é caracterizado por reações de substituição - o benzeno reage com alcenos, cloro alcanos, halogênios, azoto E ácidos sulfúricos. As reações de clivagem do anel de benzeno ocorrem sob condições adversas (temperatura, pressão).

Interação com cloro na presença de um catalisador:

De 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → De 6 H 5 Cl + HCl o clorobenzeno é formado

Os catalisadores promovem a criação de uma espécie eletrofílica ativa por polarização entre átomos de halogênio.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Na ausência de um catalisador, ocorre uma reação de substituição radical quando aquecido ou iluminado.

Com 6 H 6 + 3Cl 2 - (iluminação) → C 6 H 6 Cl 6 uma mistura de isômeros de hexaclorociclohexano é formada vídeo

Reação com bromo (puro):

Interação com derivados halogênio de alcanos ( Reação de Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzeno é formado

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Estrutura

O benzeno tem composição insaturada. hidrocarbonetos(série homóloga C n H 2n-6), mas ao contrário dos hidrocarbonetos da série etileno C 2 H 4 exibe propriedades inerentes aos hidrocarbonetos insaturados (eles são caracterizados por reações de adição) apenas sob condições adversas, mas o benzeno é mais propenso a reações de substituição. Este “comportamento” do benzeno é explicado pela sua estrutura especial: a localização de todas as ligações e moléculas no mesmo plano e a presença de uma nuvem conjugada de elétrons 6π na estrutura. A compreensão moderna da natureza eletrônica das ligações no benzeno é baseada na hipótese Linus Pauling, que propôs representar a molécula de benzeno como um hexágono com um círculo inscrito, enfatizando assim a ausência de ligações duplas fixas e a presença de uma única nuvem de elétrons cobrindo todos os seis átomos de carbono do ciclo.

Produção

Hoje, existem três métodos fundamentalmente diferentes para a produção de benzeno.

Coqueificação carvão. Este processo foi historicamente o primeiro e serviu como principal fonte de benzeno até a Segunda Guerra Mundial. Atualmente, a participação do benzeno produzido por este método é inferior a 1%. Deve-se acrescentar que o benzeno obtido do alcatrão de carvão contém uma quantidade significativa de tiofeno, o que torna esse benzeno uma matéria-prima inadequada para diversos processos tecnológicos.

Reforma catalítica(aromatizante) frações de gasolina de óleo. Este processo é a principal fonte de benzeno nos Estados Unidos. Na Europa Ocidental, Rússia e Japão, 40-60% da quantidade total da substância é obtida por este método. Neste processo, além do benzeno, tolueno E xilenos. Devido ao fato de o tolueno ser produzido em quantidades superiores à demanda, ele também é parcialmente processado em:

benzeno - pelo método de hidrodesalquilação;

uma mistura de benzeno e xilenos - pelo método de desproporção;

Pirólise gasolina e frações mais pesadas do petróleo. Até 50% do benzeno é produzido por este método. Junto com o benzeno, formam-se tolueno e xilenos. Em alguns casos, toda essa fração é enviada para a etapa de desalquilação, onde tanto o tolueno quanto os xilenos são convertidos em benzeno.

Aplicativo

O benzeno é uma das dez substâncias mais importantes da indústria química. [ fonte não especificada 232 dias ] A maior parte do benzeno produzido é utilizada para a síntese de outros produtos:

• cerca de 50% do benzeno é convertido em etilbenzeno (alquilação benzeno etileno);

  cerca de 25% do benzeno é convertido em cumeno (alquilação benzeno propileno);

  aproximadamente 10-15% de benzeno hidrogenar V ciclohexano;

  cerca de 10% do benzeno é gasto na produção nitrobenzeno;

  2-3% de benzeno é convertido em alquilbenzenos lineares;

  aproximadamente 1% de benzeno é usado para síntese clorobenzeno.

O benzeno é usado em quantidades significativamente menores para a síntese de alguns outros compostos. Ocasionalmente e em casos extremos, devido à sua elevada toxicidade, o benzeno é utilizado como solvente. Além disso, o benzeno faz parte Gasolina. Devido à sua alta toxicidade, seu conteúdo é limitado pelas novas normas a 1%.

Tolueno(de Espanhol Tolú, bálsamo de Tolu) - o metilbenzeno, líquido incolor e de odor característico, pertence aos arenos.

O tolueno foi obtido pela primeira vez por P. Peltier em 1835 durante a destilação de resina de pinheiro. Em 1838, A. Deville isolou-o de um bálsamo trazido da cidade de Tolu, na Colômbia, que deu origem ao seu nome.

características gerais

Um líquido incolor, móvel, volátil e com odor pungente, apresenta um fraco efeito narcótico. Miscível dentro de limites ilimitados com hidrocarbonetos, muitos álcoois E éteres, não se mistura com água. Índice de refração luz 1,4969 a 20 °C. É inflamável e queima com uma chama fumegante.

Propriedades quimicas

O tolueno é caracterizado por reações de substituição eletrofílica no anel aromático e substituição no grupo metil de acordo com o mecanismo radical.

Substituição eletrofílica no anel aromático ocorre predominantemente nas posições orto e para em relação ao grupo metil.

Além das reações de substituição, o tolueno sofre reações de adição (hidrogenação) e ozonólise. Alguns agentes oxidantes (solução alcalina de permanganato de potássio, ácido nítrico diluído) oxidam o grupo metila em um grupo carboxila. Temperatura de autoignição 535 °C. Limite de concentração de propagação da chama, %vol. Limite de temperatura de propagação da chama, °C. Ponto de inflamação 4 °C.

Interação com permanganato de potássio em ambiente ácido:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O formação de ácido benzóico

Preparação e purificação

produtos catalítico reformando Gasolina facções óleo. Isolado por extração seletiva e subsequente retificação.Também são alcançados bons rendimentos com a desidrogenação catalítica heptano através metilciclohexano. O tolueno é purificado da mesma maneira benzeno, somente se usado concentrado ácido sulfúrico Não devemos esquecer que o tolueno sulfonado mais leve que o benzeno, o que significa que é necessário manter uma temperatura mais baixa Mistura de reação(menos de 30 °C). O tolueno também forma um azeótropo com a água .

O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno por Reações de Friedel-Crafts:

Aplicativo

Matérias-primas para produção benzeno, ácido benzóico, nitrotoluenos(Incluindo trinitrotolueno), diisocianatos de tolueno(via dinitrotolueno e tolueno diamina) cloreto de benzila e outras substâncias orgânicas.

É solvente para muitos polímeros, está incluído em vários solventes comerciais para vernizes E tintas. Incluído em solventes: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Usado como solvente em síntese química.

Naftaleno- substância cristalina sólida C 10 H 8 com característica cheiro. Não se dissolve em água, mas funciona bem em benzeno, no ar, álcool, clorofórmio.

Propriedades quimicas

O naftaleno é semelhante em propriedades químicas ao benzeno: facilmente nitratos, sulfonado, interage com halogênios. Difere do benzeno porque reage ainda mais facilmente.

Propriedades físicas

Densidade 1,14 g/cm³, ponto de fusão 80,26 °C, ponto de ebulição 218 °C, solubilidade em água aproximadamente 30 mg/l, ponto de inflamação 79 - 87 °C, temperatura de autoignição 525 °C, massa molar 128,17052 g/mol.

Recibo

O naftaleno é obtido a partir de alcatrão de carvão. O naftaleno também pode ser isolado de resina de pirólise pesada (óleo de têmpera), que é usada no processo de pirólise em fábricas de etileno.

Os cupins também produzem naftaleno. Coptotermes formosanus para proteger seus ninhos de formigas, fungos e nematóides .

Aplicativo

Importante matéria-prima da indústria química: utilizada para síntese anidrido ftálico, tetralina, decalina, vários derivados de naftaleno.

Derivados de naftaleno são usados ​​para produzir corantes E explosivos, V. medicamento, Como inseticida.