T. 5. pp. 495-496

ETHYLENE (ethene) CH 2 = CH 2, molekular na timbang 28.05; walang kulay na gas na may bahagyang amoy; punto ng pagkatunaw -169.15°C, punto ng kumukulo -103.71°C; d -104 4 0.566; t crit 9.2°C, p crit 5.042 MPa; η (mga likido) 0.161 mPa s; γ (mga likido) 16.4 mN/m; presyon ng singaw (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Cp 62.16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 nasunog -1400 kJ / mol. Solubility (ml sa 100 ml solvent sa 0°C): tubig 25.6, ethanol 359; malayang natutunaw sa diethyl ether at hydrocarbons.

Ang ethylene ay halos hindi matatagpuan sa kalikasan. Sa maliit na dami, ito ay nabuo sa mga tisyu ng mga halaman at hayop bilang isang intermediate na produkto ng metabolismo. Mayroon itong mga katangian ng phytohormones - pinapabagal nito ang paglaki, pinabilis ang pagtanda ng cell, pagkahinog at pagbagsak ng mga prutas.

Ayon sa mga katangian ng kemikal - tipikal na kinatawan olefins, ay lubos na reaktibo, lalo na sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic. Kapag ang ethylene ay tumutugon sa chlorine, ang dichloroethane ay nabuo, na, sa dehydrochlorination, ay nagiging vinyl chloride; ang huli ay maaaring makuha sa isang yugto sa pagkakaroon ng silicon silicide sa 450-550°C. Ang hydration ng ethylene ay humahantong sa ethyl alcohol, hydrohalogenation sa ethyl chloride, pakikipag-ugnayan sa SCl 2 o S 2 Cl 2 - sa mustard gas S (CH 2 CH 2 Cl) 2, oksihenasyon sa oxygen o hangin sa presensya ng Ag oxide sa 200- 300 ° C - sa ethylene oxide; liquid-phase oxidation na may oxygen sa mga may tubig na solusyon ng PdCl 2 at CuCl 2 sa 130°C at 0.3 MPa sa acetaldehyde; sa ilalim ng parehong mga kondisyon, ang vinyl acetate ay nabuo sa pagkakaroon ng CH 3 COOH.

Ang ethylene ay isang alkylating agent na malawakang ginagamit para sa benzene alkylation; ang reaksyon ay isinasagawa sa gas phase sa 400-450 ° C at isang presyon ng 1.4 MPa sa pagkakaroon ng AlCl 3 sa isang nakatigil na layer ng diatomaceous earth na pinapagbinhi ng H 3 RO 4 (maaari mong gamitin ang BF 3 at zeolites).

Ang ethylene ay ang paunang tambalan para sa produksyon ng mataas at mababang presyon at mga ethylene oligomer, na siyang batayan ng isang bilang ng mga synthetic na lubricating oils. Sa pamamagitan ng copolymerization ng ethylene na may propylene sa Ziegler-Natta catalysts, ang ethylene-propylene rubbers ay nakuha, na nadagdagan ang pagtutol sa oksihenasyon at abrasion. Sa industriya, ang mga copolymer ng ethylene na may styrene at vinyl acetate ay nakuha din.

Ang pangunahing paraan para sa paggawa ng ethylene ay ang pyrolysis ng mga likidong distillate ng petrolyo o mas mababang paraffinic hydrocarbons. Ang reaksyon ay karaniwang isinasagawa sa mga hurno ng tubo sa 750-900 ° C at isang presyon ng 0.3 MPa. Sa Russia, Kanlurang Europa at Japan, ang raw material ay straight-run na gasolina; ang ani ng ethylene ay humigit-kumulang 30% na may sabay-sabay na pagbuo ng isang makabuluhang halaga ng mga likidong produkto, kabilang ang mga aromatic hydrocarbon. Sa panahon ng pyrolysis ng gas oil, ang yield ng ethylene ay 15-25%. Sa USA, ang mga pangunahing hilaw na materyales ay mga light alkanes (ethane, propane, butane), na dahil sa mataas na nilalaman ng mga ito sa natural gas field. Hilagang Amerika; ethylene yield ay tungkol sa 50%.

Isang paraan ang binuo para sa paggawa ng ethylene mula sa methane: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; ang reaksyon ay isinasagawa sa mga oxide ng Mn, Tl, Cd o Pb sa 500-900°C sa pagkakaroon ng oxygen. Ang mga pyrolysis gas ay pinaghihiwalay ng fractional absorption, malalim na paglamig at distillation sa ilalim ng pressure. Ang purest ethylene ay nakukuha sa pamamagitan ng dehydration ng ethanol sa 400-450°C sa ibabaw ng Al 2 O 3 , ang pamamaraang ito ay angkop para sa paggawa ng laboratoryo ng ethylene.

Ang ethylene ay ginagamit sa pang-industriya na organic synthesis (sa ilang mga proseso ay pinapalitan nito ang acetylene), gayundin bilang isang regulator ng paglago ng halaman, upang mapabilis ang pagkahinog ng prutas, pagkabulok ng mga halaman at bawasan ang napaaga na pagbagsak ng prutas.

Ang ethylene ay sumasabog, CPV 3-34% (ayon sa volume), flash point 136.1°C, autoignition temperature 540°C, MPC sa atmospheric air 3 mg/m 3 , sa hangin ng working area 100 mg/m 3 .

Produksyon ng mundo 50 milyong tonelada bawat taon (1988).

Lit.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3rd ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.

Mga Katangiang Pisikal ethylene:
Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may kaunting amoy, bahagyang natutunaw sa tubig, natutunaw sa alkohol, at madaling natutunaw sa diethyl eter. Bumubuo ng paputok na timpla kapag hinaluan ng hangin.
Mga kemikal na katangian ng ethylene:
Ang ethylene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng electrophilic, karagdagan, mga reaksyon ng radikal na pagpapalit, oksihenasyon, pagbawas, polimerisasyon.

Halogenation(electrophilic karagdagan) - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa mga halogens, halimbawa, sa bromine, kung saan ang tubig ng bromine ay nagiging decolorized:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Posible rin ang ethylene halogenation kapag pinainit (300C), sa kasong ito, ang dobleng bono ay hindi nasira - ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng radikal na pagpapalit:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenation - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa hydrogen halides (HCl, HBr) upang bumuo ng mga halogenated alkanes:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydration - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa tubig sa pagkakaroon ng mga mineral acid (sulfuric, phosphoric) na may pagbuo ng isang limitadong monohydric alcohol - ethanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Kabilang sa mga reaksyon ng electrophilic na karagdagan, ang karagdagan ay nakikilala hypochlorous acid(1), mga reaksyon ng hydroxy- at alkoxymercuration (2, 3) (pagkuha ng mga organomercury compound) at hydroboration (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Ang mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic ay katangian ng mga derivatives ng ethylene na naglalaman ng mga substituent na nag-withdraw ng elektron. Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic espesyal na lugar sakupin ang mga reaksyon ng karagdagan ng hydrocyanic acid, ammonia, ethanol. Halimbawa,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

Sa kurso ng mga reaksyon ng oksihenasyon ng ethylene, ang pagbuo ng iba't ibang mga produkto ay posible, at ang komposisyon ay tinutukoy ng mga kondisyon ng oksihenasyon. Kaya, sa panahon ng oksihenasyon ng ethylene sa ilalim ng banayad na mga kondisyon (ang oxidizing agent ay potassium permanganate), ang π-bond break at ang pagbuo ng dihydric alcohol - ethylene glycol ay nangyayari:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Sa panahon ng matapang na oksihenasyon ng ethylene na may kumukulong solusyon ng potassium permanganate sa isang acidic medium, ang bono (σ-bond) ay ganap na nasira sa pagbuo ng formic acid at carbon dioxide:

Ang oksihenasyon ng ethylene na may oxygen sa 200C sa pagkakaroon ng CuCl2 at PdCl2 ay humahantong sa pagbuo ng acetaldehyde:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Kapag ang ethylene ay nabawasan, ang ethane, isang kinatawan ng klase ng alkane, ay nabuo. Ang reduction reaction (hydrogenation reaction) ng ethylene ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Ang kundisyon para magpatuloy ang reaksyon ay ang pagkakaroon ng mga katalista (Ni, Pd, Pt), pati na rin ang pag-init ng pinaghalong reaksyon:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Ang ethylene ay pumapasok sa reaksyon ng polimerisasyon. Polymerization - ang proseso ng pagbuo ng isang high molecular weight compound - isang polymer - sa pamamagitan ng pagsasama-sama sa isa't isa gamit ang mga pangunahing valencies ng mga molecule ng orihinal na low molecular weight substance - isang monomer. Ang ethylene polymerization ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng mga acid (cationic mechanism) o radicals (radical mechanism).

Ethylene, mga katangian, produksyon, aplikasyon

Ethylene -- tambalang kemikal, na inilarawan ng formula C2H4. Ito ang pinakasimpleng alkene (olefin). Naglalaman ito ng dobleng bono at samakatuwid ay kabilang sa mga unsaturated compound. Ang Ethene (ethylene) CH2 \u003d CH2, ay isang walang kulay na gas na may bahagyang amoy; Matunaw tayong mabuti sa diethyl ether at hydrocarbons. Ang pangunahing paggamit ng ethylene ay bilang isang monomer sa paggawa ng polyethylene. Ang ethylene ay hindi nangyayari sa mga natural na gas (maliban sa mga bulkan na gas). Ito ay nabuo sa panahon ng pyrogenetic decomposition ng maraming natural na compound na naglalaman ng mga sangkap.

Alkynes, istraktura, mga katangian, paghahanda. Aplikasyon

Ang mga alkymnes ay mga hydrocarbon na naglalaman ng triple bond sa pagitan ng mga carbon atom, na may pangkalahatang formula na CnH2n-2. Ang Acetylene (Ethine) ay ang pinakamahalagang kemikal na hilaw na materyal. Ito ay ginagamit para sa pagputol at pagwelding ng mga metal, at para sa synthesis ng maraming mahahalagang produkto (ethanol, benzene, acetaldehyde, atbp.) Ang mga alkynes ay kahawig ng mga kaukulang alkenes sa kanilang mga pisikal na katangian. Ang mga mas mababa (hanggang sa C4) ay walang kulay at walang amoy na mga gas na may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa kanilang mga katapat sa alkenes. Ang mga alkynes ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, mas mahusay sa mga organikong solvent. Ang pangunahing pamamaraan ng industriya para sa paggawa ng acetylene ay ang electro- o thermal cracking ng methane, ang pyrolysis ng natural gas, at ang carbide method. Ang una at pangunahing kinatawan ng homologous na serye ng mga alkynes ay acetylene (ethyne).

Ang ethylene ay ang pinakasimple sa mga organikong compound na kilala bilang alkenes. Ito ay walang kulay at may matamis na lasa at amoy. Kabilang sa mga likas na mapagkukunan ang natural na gas at langis, ito rin ay isang natural na hormone sa mga halaman kung saan pinipigilan nito ang paglaki at nagtataguyod ng pagkahinog ng prutas. Ang paggamit ng ethylene ay karaniwan sa industriya organikong kimika. Ginagawa ito sa pamamagitan ng pag-init ng natural na gas, ang punto ng pagkatunaw ay 169.4 °C, ang punto ng kumukulo ay 103.9 °C.

Ethylene: mga tampok at katangian ng istruktura

Ang mga hydrocarbon ay mga molekula na naglalaman ng hydrogen at carbon. Malaki ang pagkakaiba ng mga ito sa mga tuntunin ng bilang ng mga single at double bond at ang oryentasyong istruktura ng bawat bahagi. Ang isa sa pinakasimpleng, ngunit biologically at economically beneficial hydrocarbons ay ethylene. Ito ay ibinibigay sa gas na anyo, walang kulay at nasusunog. Binubuo ito ng dalawang double bonded carbon atoms na may hydrogen atoms. Formula ng kemikal ay may anyong C 2 H 4 . Ang istrukturang anyo ng molekula ay linear dahil sa pagkakaroon ng double bond sa gitna.
Ang Ethylene ay may matamis at musky na amoy na nagpapadali sa pagtukoy ng substance sa hangin. Nalalapat ito sa gas purong anyo: Maaaring mawala ang amoy kapag inihalo sa ibang mga kemikal.

Scheme ng aplikasyon ng ethylene

Ang ethylene ay ginagamit sa dalawang pangunahing kategorya: bilang isang monomer kung saan itinayo ang malalaking carbon chain, at bilang panimulang materyal para sa iba pang dalawang-carbon compound. Ang mga polymerization ay paulit-ulit na kumbinasyon ng maraming maliliit na molekula ng ethylene sa mas malaki. Ang prosesong ito ay nagaganap sa mataas na presyon at temperatura. Ang mga aplikasyon para sa ethylene ay marami. Ang polyethylene ay isang polymer na ginagamit lalo na sa malalaking dami sa paggawa ng mga packaging film, wire wrap at plastic na bote. Ang isa pang paggamit ng ethylene bilang monomer ay may kinalaman sa pagbuo ng mga linear na α-olefin. Ang ethylene ay ang panimulang materyal para sa paghahanda ng isang bilang ng dalawang-carbon compound tulad ng ethanol (teknikal na alkohol), (antifreeze, at mga pelikula), acetaldehyde, at vinyl chloride. Bilang karagdagan sa mga compound na ito, ang ethylene na may benzene ay bumubuo ng ethylbenzene, na ginagamit sa paggawa ng mga plastik at ang pinag-uusapang sangkap ay isa sa pinakasimpleng hydrocarbons. Gayunpaman, ang mga katangian ng ethylene ay ginagawa itong biologically at economically makabuluhan.

Komersyal na paggamit

Ang mga katangian ng ethylene ay nagbibigay ng magandang komersyal na batayan para sa isang malaking bilang organic (naglalaman ng carbon at hydrogen) na materyales. Ang mga solong molekula ng ethylene ay maaaring pagsamahin upang makagawa ng polyethylene (na nangangahulugang maraming mga molekula ng ethylene). Ang polyethylene ay ginagamit sa paggawa ng mga plastik. Bilang karagdagan, maaari itong magamit upang gumawa ng mga detergent at sintetikong pampadulas, na mga kemikal na sangkap ginagamit upang mabawasan ang alitan. Ang paggamit ng ethylene upang makakuha ng mga styrene ay may kaugnayan sa proseso ng paglikha ng goma at proteksiyon na packaging. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa industriya ng sapatos, lalo na sa mga sapatos na pang-sports, gayundin sa paggawa ng mga gulong ng kotse. Ang paggamit ng ethylene ay mahalaga sa komersyo, at ang gas mismo ay isa sa mga pinakakaraniwang ginawang hydrocarbon sa pandaigdigang saklaw.

panganib sa kalusugan

Ang ethylene ay isang panganib sa kalusugan pangunahin dahil ito ay nasusunog at sumasabog. Maaari rin itong kumilos na parang gamot sa mababang konsentrasyon, na nagiging sanhi ng pagduduwal, pagkahilo, pananakit ng ulo, at kawalan ng koordinasyon. Sa mas mataas na konsentrasyon, ito ay gumaganap bilang isang pampamanhid, na nagiging sanhi ng kawalan ng malay, at iba pang mga irritant. Ang lahat ng mga negatibong aspeto na ito ay maaaring maging sanhi ng pag-aalala sa unang lugar para sa mga taong direktang nagtatrabaho sa gas. Ang dami ng ethylene na nakakaharap ng karamihan sa mga tao Araw-araw na buhay ay karaniwang medyo maliit.

Mga reaksyon ng ethylene

1) Oksihenasyon. Ito ang pagdaragdag ng oxygen, halimbawa, sa oksihenasyon ng ethylene sa ethylene oxide. Ginagamit ito sa paggawa ng ethylene glycol (1,2-ethanediol), na ginagamit bilang isang likidong antifreeze, at sa paggawa ng mga polyester sa pamamagitan ng condensation polymerization.

2) Halogenation - mga reaksyon sa ethylene ng fluorine, chlorine, bromine, yodo.

3) Chlorination ng ethylene bilang 1,2-dichloroethane at kasunod na conversion ng 1,2-dichloroethane sa vinyl chloride monomer. Ang 1,2-dichloroethane ay isang kapaki-pakinabang na organikong solvent at isa ring mahalagang precursor sa synthesis ng vinyl chloride.

4) Alkylation - ang pagdaragdag ng hydrocarbons sa double bond, halimbawa, ang synthesis ng ethylbenzene mula sa ethylene at benzene, na sinusundan ng conversion sa styrene. Ang Ethylbenzene ay isang intermediate para sa paggawa ng styrene, isa sa mga pinakakaraniwang ginagamit na vinyl monomer. Ang Styrene ay isang monomer na ginagamit sa paggawa ng polystyrene.

5) Pagkasunog ng ethylene. Ang gas ay nakukuha sa pamamagitan ng pag-init at puro sulfuric acid.

6) Hydration - isang reaksyon sa pagdaragdag ng tubig sa double bond. pinaka importante pang-industriya na aplikasyon ang reaksyong ito ay ang conversion ng ethylene sa ethanol.

Ethylene at pagkasunog

Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na hindi gaanong natutunaw sa tubig. Ang pagkasunog ng ethylene sa hangin ay sinamahan ng pagbuo ng carbon dioxide at tubig. Sa dalisay nitong anyo, ang gas ay nasusunog na may magaan na diffusion flame. Hinaluan ng kaunting hangin, gumagawa ito ng apoy na binubuo ng tatlong magkahiwalay na layer - isang panloob na core - hindi nasusunog na gas, isang blue-green na layer at isang panlabas na kono kung saan ang bahagyang na-oxidized na produkto mula sa premixed layer ay nasusunog sa isang diffusion flame. Ang nagresultang apoy ay nagpapakita ng isang kumplikadong serye ng mga reaksyon, at kung mas maraming hangin ang idinagdag sa pinaghalong gas, ang diffusion layer ay unti-unting nawawala.

Mga kapaki-pakinabang na katotohanan

1) Ang ethylene ay isang natural na hormone ng halaman, nakakaapekto ito sa paglaki, pag-unlad, pagkahinog at pagtanda ng lahat ng halaman.

2) Ang gas ay hindi nakakapinsala at hindi nakakalason sa mga tao sa isang tiyak na konsentrasyon (100-150 mg).

3) Ginagamit ito sa medisina bilang pampamanhid.

4) Bumabagal ang pagkilos ng ethylene sa mababang temperatura.

5) katangian ng ari-arian ay mahusay na pagtagos sa karamihan ng mga sangkap, halimbawa sa pamamagitan ng mga karton na packaging box, kahoy at kahit kongkretong mga dingding.

6) Bagama't napakahalaga nito para sa kakayahang simulan ang proseso ng pagkahinog, maaari rin itong maging lubhang nakakapinsala sa maraming prutas, gulay, bulaklak at halaman, na nagpapabilis sa proseso ng pagtanda at nagpapababa ng kalidad ng produkto at buhay ng istante. Ang antas ng pinsala ay depende sa konsentrasyon, tagal ng pagkakalantad at temperatura.

7) Ang ethylene ay sumasabog sa mataas na konsentrasyon.

8) Ang ethylene ay ginagamit sa paggawa ng salamin espesyal na layunin para sa industriya ng sasakyan.

9) Metal fabrication: Ang gas ay ginagamit bilang oxy-fuel gas para sa metal cutting, welding at high speed thermal spraying.

10) Pagpino ng Petroleum: Ang ethylene ay ginagamit bilang nagpapalamig, lalo na sa natural gas liquefaction.

11) Tulad ng nabanggit kanina, ang ethylene ay isang napaka-reaktibong sangkap, bilang karagdagan, ito ay napaka-nasusunog. Para sa mga kadahilanang pangkaligtasan, kadalasang dinadala ito sa pamamagitan ng isang espesyal na hiwalay na pipeline ng gas.

12) Ang isa sa mga pinakakaraniwang produkto na direktang ginawa mula sa ethylene ay plastic.

Mga Katangiang Pisikal

Ethan at n. y.- walang kulay na gas, walang amoy. Mass ng molar - 30.07. Punto ng pagkatunaw -182.81 °C, punto ng kumukulo -88.63 °C. . Densidad ρ gas. \u003d 0.001342 g / cm³ o 1.342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0.561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissociation constant 42 (sa tubig, acc.) [ pinagmulan?] . Ang presyon ng singaw sa 0 ° C - 2.379 MPa.

Mga katangian ng kemikal

Formula ng kemikal C 2 H 6 (makatuwirang CH 3 CH 3). Ang pinaka-katangian na mga reaksyon ay ang pagpapalit ng hydrogen ng mga halogens, na nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng libreng radikal. Ang thermal dehydrogenation ng ethane sa 550-650 °C ay humahantong sa ketene, sa mga temperatura na higit sa 800 °C - sa catacetylene (nabubuo din ang benzolysis). Direktang chlorination sa 300-450 ° C - sa ethyl chloride, ang nitration sa gas phase ay nagbibigay ng halo (3: 1) ng nitroethane-nitromethane.

Resibo

Sa industriya

Sa industriya, ito ay nakuha mula sa petrolyo at natural na mga gas, kung saan ito ay hanggang sa 10% sa dami. Sa Russia, ang nilalaman ng ethane sa mga gas na petrolyo ay napakababa. Sa USA at Canada (kung saan ang nilalaman nito sa langis at natural na mga gas ay mataas) ito ay nagsisilbing pangunahing hilaw na materyal para sa produksyon ng ethene.

Sa vitro

Nakuha mula sa iodomethane sa pamamagitan ng reaksyon ng Wurtz, mula sa sodium acetate sa pamamagitan ng electrolysis ng reaksyon ng Kolbe, sa pamamagitan ng pagsasanib ng sodium propionate sa alkali, mula sa ethyl bromide ng reaksyon ng Grignard, sa pamamagitan ng hydrogenation ng ethene (over Pd) o acetylene (sa presensya ng Raney nickel ).

Aplikasyon

Ang pangunahing gamit ng ethane sa industriya ay ang paggawa ng ethylene.

Butane(C 4 H 10) - klase ng organic compound alkanes. Sa kimika, ang pangalan ay pangunahing ginagamit upang sumangguni sa n-butane. Ang parehong pangalan ay may pinaghalong n-butane at nito isomer isobutane CH(CH3)3. Ang pangalan ay nagmula sa salitang-ugat na "ngunit-" (pangalan sa Ingles butyric acid - butyric acid) at ang panlaping "-an" (pag-aari ng alkanes). AT mataas na konsentrasyon nakakalason, ang paglanghap ng butane ay nagdudulot ng dysfunction ng pulmonary-respiratory apparatus. Nakapaloob sa natural na gas, ay nabuo kapag pagbibitak mga produktong langis, kapag pinaghihiwalay ang nauugnay petrolyo gas, "mataba" natural na gas. Bilang isang kinatawan ng mga hydrocarbon gas, ito ay nasusunog at sumasabog, may mababang toxicity, may isang tiyak na katangian ng amoy, at may mga narcotic na katangian. Ayon sa antas ng epekto sa katawan, ang gas ay kabilang sa mga sangkap ng ika-4 na klase ng peligro (mababang mapanganib) ayon sa GOST 12.1.007-76. Mapanganib na epekto sa sistema ng nerbiyos .

isomerismo

May dalawa ang Bhutan isomer:

Mga Katangiang Pisikal

Ang butane ay isang walang kulay na nasusunog na gas, na may tiyak na amoy, madaling matunaw (sa ibaba 0 °C at normal na presyon, o sa mataas na presyon at normal na temperatura - isang lubhang pabagu-bagong likido). Nagyeyelong punto -138°C (sa normal na presyon). Solubility sa tubig - 6.1 mg sa 100 ml ng tubig (para sa n-butane, sa 20 ° C, mas mahusay itong natutunaw sa mga organikong solvent ). Maaaring bumuo azeotropic pinaghalong tubig sa temperatura na humigit-kumulang 100 °C at presyon na 10 atm.

Paghahanap at pagtanggap

Nakapaloob sa gas condensate at petrolyo gas (hanggang sa 12%). Ito ay isang produkto ng catalytic at hydrocatalytic pagbibitak mga fraction ng langis. Sa laboratoryo ay maaaring makuha mula sa mga reaksyon ng wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Desulfurization (demercaptanization) ng butane fraction

Ang straight-run butane fraction ay dapat na purified mula sa sulfur compounds, na pangunahing kinakatawan ng methyl at ethyl mercaptans. Ang paraan ng paglilinis ng butane fraction mula sa mercaptans ay binubuo sa alkaline extraction ng mercaptans mula sa hydrocarbon fraction at kasunod na pagbabagong-buhay ng alkali sa pagkakaroon ng homogenous o heterogenous catalysts na may atmospheric oxygen na may paglabas ng disulfide oil.

Mga aplikasyon at reaksyon

Sa free radical chlorination, ito ay bumubuo ng pinaghalong 1-chloro- at 2-chlorobutane. Ang kanilang relasyon ay mahusay na ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaiba sa lakas S-N mga bono sa mga posisyon 1 at 2 (425 at 411 kJ/mol). Kumpletuhin ang pagkasunog sa mga anyo ng hangin carbon dioxide at tubig. Ginagamit ang butane kasabay ng propane sa mga lighter, mga silindro ng gas sa isang tunaw na estado, kung saan ito ay may amoy, dahil naglalaman ito ng espesyal na idinagdag mga amoy. Sa kasong ito, ginagamit ang mga paghahalo ng "taglamig" at "tag-init" na may iba't ibang komposisyon. Ang calorific value ng 1 kg ay 45.7 MJ (12.72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Sa kawalan ng oxygen, ito ay bumubuo uling o carbon monoxide o pareho silang magkasama.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

matatag dupont bumuo ng isang paraan para sa pagkuha maleic anhydride mula sa n-butane sa panahon ng catalytic oxidation.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butane - hilaw na materyales para sa produksyon butene, 1,3-butadiene, isang bahagi ng mataas na octane na mga gasolina. Ang mataas na kadalisayan ng butane at lalo na ang isobutane ay maaaring gamitin bilang isang nagpapalamig sa mga aplikasyon ng pagpapalamig. Ang pagganap ng mga naturang sistema ay bahagyang mas mababa kaysa sa mga freon. Ang butane ay environment friendly, hindi tulad ng freon refrigerants.

Sa industriya ng pagkain, ang butane ay nakarehistro bilang pampalasa E943a, at isobutane - E943b, bilang propellant, halimbawa, sa mga deodorant.

Ethylene(sa IUPAC: ethene) - organic tambalang kemikal, na inilarawan ng formula C 2 H 4 . Ay ang pinakasimpleng alkene (olefin). Ang ethylene ay halos hindi matatagpuan sa kalikasan. Ito ay isang walang kulay na nasusunog na gas na may bahagyang amoy. Bahagyang natutunaw sa tubig (25.6 ml sa 100 ml ng tubig sa 0°C), ethanol (359 ml sa ilalim ng parehong mga kondisyon). Mahusay itong natutunaw sa diethyl ether at hydrocarbons. Naglalaman ng double bond at samakatuwid ay inuri bilang unsaturated o unsaturated haydrokarbon. Gumaganap ng napakahalagang papel sa industriya, at gayundin phytohormone. Ang Ethylene ay ang pinaka-nagawa na organic compound sa mundo ; kabuuang produksyon ng mundo ng ethylene sa 2008 umabot sa 113 milyong tonelada at patuloy na lumalaki ng 2-3% bawat taon .

Aplikasyon

Ang Ethylene ay ang nangungunang produkto pangunahing organic synthesis at ginagamit upang makuha ang mga sumusunod na compound (nakalista sa alpabetikong pagkakasunud-sunod):

Vinyl acetate;

Dichloroethane / Vinyl chloride(Ikatlong puwesto, 12% ng kabuuang dami);

Ethylene oxide(2nd place, 14-15% ng kabuuang volume);

Polyethylene(1st place, hanggang 60% ng kabuuang volume);

Styrene;

Acetic acid;

Ethylbenzene;

ethylene glycol;

Ethanol.

Ang ethylene na may halong oxygen ay ginamit sa gamot para sa kawalan ng pakiramdam hanggang sa kalagitnaan ng 1980s sa USSR at sa Gitnang Silangan. Ang Ethylene ay phytohormone halos lahat ng halaman , Bukod sa iba pa responsable para sa pagbagsak ng mga karayom ​​sa conifers.

Mga pangunahing katangian ng kemikal

Ang ethylene ay isang chemically active substance. Dahil mayroong isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon sa molekula, ang isa sa kanila, na hindi gaanong malakas, ay madaling masira, at sa lugar ng pagkasira ng bono, ang mga molekula ay pinagsama, na-oxidized, at na-polymerized.

Halogenation:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Nagiging decolorized ang bromine water. Ito ay isang husay na reaksyon sa mga unsaturated compound.

Hydrogenation:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sa ilalim ng pagkilos ng Ni)

Hydrohalogenation:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hydration:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sa ilalim ng pagkilos ng isang katalista)

Ang reaksyong ito ay natuklasan ni A.M. Butlerov, at ginagamit ito para sa pang-industriyang produksyon ng ethyl alcohol.

Oksihenasyon:

Ang ethylene ay madaling ma-oxidized. Kung ang ethylene ay dumaan sa isang solusyon ng potassium permanganate, ito ay magiging walang kulay. Ang reaksyong ito ay ginagamit upang makilala ang pagitan ng saturated at unsaturated compounds.

Ang ethylene oxide ay isang marupok na sangkap, ang oxygen bridge ay nasira at ang tubig ay nagdurugtong, na nagreresulta sa pagbuo ng ethylene glycol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerisasyon:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isoprene CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-methylbutadiene-1,3 - unsaturated hydrocarbon serye ng diene (C n H 2n−2 ) . Sa ilalim ng normal na kondisyon, isang walang kulay na likido. Siya ay monomer para sa natural na goma at yunit ng istruktura para sa maraming mga molecule ng iba pang natural na compounds - isoprenoids, o terpenoids. . Natutunaw sa alak. Isoprene polymerizes upang magbigay ng isoprene mga goma. Nagre-react din si Isoprene polimerisasyon na may mga koneksyon sa vinyl.

Paghahanap at pagtanggap

Ang natural na goma ay isang polymer ng isoprene - pinakakaraniwang cis-1,4-polyisoprene na may molekular na timbang na 100,000 hanggang 1,000,000. Naglalaman ito ng ilang porsyento ng iba pang mga materyales bilang mga dumi, tulad ng mga ardilya, fatty acid, dagta at mga di-organikong sangkap. Ang ilang mga mapagkukunan ng natural na goma ay tinatawag gutta-percha at binubuo ng trans-1,4-polyisoprene, structural isomer, na may magkatulad ngunit hindi magkatulad na mga katangian. Ang isoprene ay ginawa at inilabas sa kapaligiran ng maraming uri ng mga puno (ang pangunahing isa ay oak) Ang taunang produksyon ng isoprene sa pamamagitan ng mga halaman ay humigit-kumulang 600 milyong tonelada, kalahati nito ay ginawa ng tropikal na malapad na mga puno, ang natitira ay ginawa ng mga palumpong. Pagkatapos ng pagkakalantad sa atmospera, ang isoprene ay na-convert ng mga libreng radical (tulad ng hydroxyl (OH) radical) at, sa mas mababang lawak, ozone sa iba't ibang sangkap tulad ng aldehydes, hydroxyperoxides, organic nitrates at epoxies, na humahalo sa mga patak ng tubig upang bumuo ng mga aerosol o manipis na ulap. Ginagamit ng mga puno ang mekanismong ito hindi lamang upang maiwasan ang sobrang pag-init ng mga dahon ng Araw, kundi pati na rin upang maprotektahan laban sa mga libreng radikal, lalo na. ozone. Ang isoprene ay unang nakuha sa pamamagitan ng heat treatment ng natural na goma. Karamihan sa komersyal na magagamit bilang isang produkto ng thermal pagbibitak naphtha o mga langis, pati na rin ang isang by-product sa produksyon ethylene. Humigit-kumulang 20,000 tonelada bawat taon ay ginawa. Humigit-kumulang 95% ng produksyon ng isoprene ay ginagamit upang makagawa ng cis-1,4-polyisoprene, isang sintetikong bersyon ng natural na goma.

Butadiene-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - unsaturated haydrokarbon, ang pinakasimpleng kinatawan diene hydrocarbons.

Mga Katangiang Pisikal

Butadiene - walang kulay gas na may katangiang amoy temperaturang kumukulo-4.5°C Temperaturang pantunaw-108.9°C, flash point-40°C maximum na pinapayagang konsentrasyon sa hangin (MAC) 0.1 g/m³, densidad 0.650 g/cm³ sa -6 °C.

Bahagyang matutunaw tayo sa tubig, matutunaw tayo sa alkohol, kerosene na may hangin sa halagang 1.6-10.8%.

Mga katangian ng kemikal

Butadiene ay may kaugaliang polimerisasyon, madaling ma-oxidize hangin may edukasyon peroxide mga compound na nagpapabilis ng polimerisasyon.

Resibo

Ang butadiene ay nakukuha sa pamamagitan ng reaksyon Lebedev paghawa ethyl alcohol sa pamamagitan ng katalista:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

O dehydrogenation ng normal butylene:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Aplikasyon

Ang polymerization ng butadiene ay gumagawa ng isang synthetic goma. Copolymerization sa acrylonitrile at styrene tumanggap Plastik ng ABS.

Benzene (C 6 H 6 , Ph H) - organikong kemikal na tambalan, walang kulay likido na may kaaya-ayang tamis amoy. Protozoa mabangong hydrocarbon. Ang Benzene ay bahagi ng gasolina, malawakang ginagamit sa industriya, ay isang feedstock para sa produksyon mga gamot, iba-iba mga plastik, gawa ng tao goma, mga tina. Bagama't ang benzene ay bahagi ng langis na krudo, sa isang pang-industriya na sukat, ito ay synthesize mula sa iba pang mga bahagi nito. nakakalason, carcinogenic.

Mga Katangiang Pisikal

Walang kulay na likido na may kakaibang masangsang na amoy. Natutunaw na punto = 5.5 °C, Boiling point = 80.1 °C, Density = 0.879 g/cm³, Molar mass = 78.11 g/mol. Tulad ng lahat ng hydrocarbon, ang benzene ay nasusunog at bumubuo ng maraming soot. Bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin, hinahalo nang maayos sa mga eter, gasolina at iba pang mga organikong solvent, na may tubig ay bumubuo ng isang azeotropic mixture na may boiling point na 69.25 ° C (91% benzene). Solubility sa tubig 1.79 g/l (sa 25 °C).

Mga katangian ng kemikal

Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng benzene - ang benzene ay tumutugon sa mga alkenes, chlorine alkanes, halogens, nitric at sulpuriko acid. Ang Benzene ring cleavage reactions ay nagaganap sa ilalim ng malupit na kondisyon (temperatura, presyon).

Pakikipag-ugnayan sa chlorine sa pagkakaroon ng isang katalista:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl ay bumubuo ng chlorobenzene

Itinataguyod ng mga catalyst ang paglikha ng isang aktibong electrophilic species sa pamamagitan ng polarization sa pagitan ng mga atomo ng halogen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Sa kawalan ng isang katalista, kapag pinainit o iluminado, nangyayari ang isang radikal na reaksyon ng pagpapalit.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (ilaw) → C 6 H 6 Cl 6 isang halo ng hexachlorocyclohexane isomer ay nabuo video

Pakikipag-ugnayan sa bromine (dalisay):

Pakikipag-ugnayan sa mga halogen derivatives ng alkanes ( Reaksyon ng Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl ethylbenzene ay nabuo

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Istruktura

Ang Benzene ay inuri bilang unsaturated haydrokarbon(homologous series C n H 2n-6), ngunit hindi katulad ng mga hydrocarbon ng serye ethylene Ang C 2 H 4 ay nagpapakita ng mga katangian na likas sa mga unsaturated hydrocarbon (sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan) lamang sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang lokasyon ng lahat ng mga bono at molekula sa parehong eroplano at ang pagkakaroon ng isang conjugated na 6π-electron na ulap sa istraktura. Ang modernong ideya ng elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis Linus Pauling, na nagmungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang-diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong ulap ng elektron na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atom ng cycle.

Produksyon

Sa ngayon, mayroong tatlong pangunahing magkakaibang mga pamamaraan para sa paggawa ng benzene.

Coking uling. Ang prosesong ito ay makasaysayang una at nagsilbing pangunahing pinagmumulan ng benzene hanggang sa Ikalawang Digmaang Pandaigdig. Sa kasalukuyan, ang proporsyon ng benzene na nakuha sa pamamaraang ito ay mas mababa sa 1%. Dapat itong idagdag na ang benzene na nakuha mula sa coal tar ay naglalaman ng isang malaking halaga ng thiophene, na ginagawang ang naturang benzene ay isang hilaw na materyal na hindi angkop para sa isang bilang ng mga teknolohikal na proseso.

catalytic reforming(nagpapabango) mga bahagi ng gasolina ng langis. Ang prosesong ito ang pangunahing pinagmumulan ng benzene sa US. Sa Kanlurang Europa, Russia at Japan, 40-60% ng kabuuang halaga ng sangkap ay nakuha sa ganitong paraan. Sa prosesong ito, bilang karagdagan sa benzene, toluene at xylenes. Dahil sa ang katunayan na ang toluene ay ginawa sa mga dami na lumampas sa pangangailangan para dito, ito ay bahagyang naproseso din sa:

benzene - sa pamamagitan ng hydrodealkylation method;

isang halo ng benzene at xylenes - sa pamamagitan ng disproportionation;

Pyrolysis gasolina at mas mabibigat na bahagi ng langis. Hanggang sa 50% ng benzene ay ginawa ng pamamaraang ito. Kasama ang benzene, toluene at xylenes ay nabuo. Sa ilang mga kaso, ang buong bahaging ito ay ipinadala sa yugto ng dealkylation, kung saan ang parehong toluene at xylenes ay na-convert sa benzene.

Aplikasyon

Ang Benzene ay isa sa sampung pinakamahalagang sangkap sa industriya ng kemikal. [ hindi tinukoy ang pinagmulan 232 araw ] Karamihan sa mga nagresultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:

• humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation bensina ethylene);

  humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation bensina propylene);

  tungkol sa 10-15% benzene hydrogenate sa cyclohexane;

  humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginagamit para sa produksyon nitrobenzene;

  2-3% benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;

  humigit-kumulang 1% benzene ang ginagamit para sa synthesis chlorobenzene.

Sa mas maliit na dami, ang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang a pantunaw. Bilang karagdagan, ang benzene ay gasolina. Dahil sa mataas na toxicity nito, nililimitahan ng mga bagong pamantayan ang nilalaman nito sa pagpapakilala ng hanggang 1%.

Toluene(mula sa Espanyol Tolu, tolu balsam) - methylbenzene, isang walang kulay na likido na may katangian na amoy, ay kabilang sa mga arena.

Ang Toluene ay unang nakuha ni P. Peltier noong 1835 sa panahon ng distillation ng pine resin. Noong 1838, ito ay ibinukod ni A. Deville mula sa isang balsamo na dinala mula sa lungsod ng Tolú sa Colombia, pagkatapos nito ay natanggap ang pangalan nito.

pangkalahatang katangian

Ang walang kulay na mobile volatile na likido na may masangsang na amoy, ay nagpapakita ng mahinang narcotic effect. Miscible sa isang walang limitasyong lawak na may hydrocarbons, marami mga alak at mga eter, hindi nahahalo sa tubig. Repraktibo index ilaw 1.4969 sa 20 °C. Nasusunog, nasusunog na may umuusok na apoy.

Mga katangian ng kemikal

Ang Toluene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng electrophilic substitution sa aromatic ring at substitution sa methyl group sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo.

Pagpapalit ng electrophilic sa mabangong singsing nakararami itong napupunta sa mga posisyong ortho at para na may kaugnayan sa pangkat ng methyl.

Bilang karagdagan sa mga reaksyon ng pagpapalit, ang toluene ay pumapasok sa mga reaksyon ng karagdagan (hydrogenation), ozonolysis. Ang ilang mga oxidizing agent (isang alkaline na solusyon ng potassium permanganate, dilute nitric acid) ay nag-oxidize sa methyl group sa isang carboxyl group. Temperatura ng auto-ignition 535 °C. Limitasyon sa konsentrasyon ng pagpapalaganap ng apoy, %vol. Limitasyon sa temperatura ng pagpapalaganap ng apoy, °C. Flash point 4 °C.

Pakikipag-ugnayan sa potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O pagbuo ng benzoic acid

Pagtanggap at paglilinis

produkto catalytic reporma gasolina mga paksyon langis. Ito ay ihiwalay sa pamamagitan ng selective extraction at kasunod pagwawasto.Nakakamit din ang magagandang ani sa pamamagitan ng catalytic dehydrogenation heptane sa pamamagitan ng methylcyclohexane. Linisin ang toluene sa parehong paraan. bensina, kung inilapat lamang puro sulpuriko acid hindi natin dapat kalimutan ang toluene na iyon sulfonated mas magaan kaysa sa benzene, na nangangahulugan na ito ay kinakailangan upang mapanatili ang isang mas mababang temperatura pinaghalong reaksyon(mas mababa sa 30 °C). Ang Toluene ay bumubuo rin ng isang azeotropic mixture na may tubig. .

Ang Toluene ay maaaring makuha mula sa benzene Mga reaksyon ng Friedel-Crafts:

Aplikasyon

Mga hilaw na materyales para sa produksyon bensina, benzoic acid, nitrotoluenes(kabilang ang trinitrotoluene), toluene diisocyanates(sa pamamagitan ng dinitrotoluene at toluene diamine) benzyl chloride at iba pang mga organikong sangkap.

Ay isang pantunaw para sa marami polimer, ay isang bahagi ng iba't ibang komersyal na solvents para sa mga barnisan at mga kulay. Kasama sa mga solvent: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Ginamit bilang solvent sa chemical synthesis.

Naphthalene- C 10 H 8 solidong mala-kristal na substansiya na may katangian amoy. Hindi ito natutunaw sa tubig, ngunit ito ay mabuti - sa bensina, broadcast, alak, chloroform.

Mga katangian ng kemikal

Ang Naphthalene ay kemikal na katulad ng bensina: madali nitrayd, sulfonated, nakikipag-ugnayan sa halogens. Naiiba ito sa benzene dahil mas madali itong gumanti.

Mga Katangiang Pisikal

Density 1.14 g/cm³, melting point 80.26 °C, kumukulo 218 °C, solubility sa tubig humigit-kumulang 30 mg/l, flash point 79 - 87 °C, autoignition point 525 °C, molar mass 128.17052 g/mol.

Resibo

Kumuha ng naphthalene mula sa alkitran ng karbon. Gayundin, ang naphthalene ay maaaring ihiwalay mula sa heavy pyrolysis tar (quenching oil), na ginagamit sa proseso ng pyrolysis sa mga halaman ng ethylene.

Ang anay ay gumagawa din ng naphthalene. Coptotermes formosanus upang protektahan ang kanilang mga pugad mula sa langgam, fungi at nematodes .

Aplikasyon

Mahalagang hilaw na materyal ng industriya ng kemikal: ginagamit para sa synthesis phthalic anhydride, tetralin, decalina, iba't ibang derivatives ng naphthalene.

Naphthalene derivatives ay ginagamit upang makakuha mga tina at mga pampasabog, sa gamot, bilang pamatay-insekto.